4-chloro-N-(phenylcarbamoyl)benzenesulfonamide | 25270-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(phenylcarbamoyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-chlorobenzenesulfonyl)urea；N-(p-chlorobenzenesulfonyl)-N'-phenylurea；N-<4-Chlor-benzolsulfonyl>-N'-phenyl-harnstoff；1-<4-Chlor-benzolsulfonyl>-3-phenyl-harnstoff；N(2)-Phenyl-N(1)-(4-chlorobenzenesulfonyl) Urea；N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-N'-phenyl-harnstoff；1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-3-phenylurea
• CAS: 25270-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 310.761
• InChiKey: OLXMJMMJJLLYQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酰氯 、 4-chloro-N-(phenylcarbamoyl)benzenesulfonamide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUSAIN M. I.; NASIR M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 2, 177-179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 sodium azide 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 4-chloro-N-(phenylcarbamoyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  产品衍生的双金属钯络合物催化磺酰叠氮化物的直接羰基化

  摘要：

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201600887

文献信息

• Implication of sulfonylurea derivatives as prospective inhibitors of human carbonic anhydrase II
  作者：Danish Idrees、Murtuza Hadianawala、Amarjyoti Das Mahapatra、Bhaskar Datta、Sonam Roy、Shahzaib Ahamad、Parvez Khan、Md. Imtaiyaz Hassan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2018.04.131

  日期：2018.8

  significant interactions with human carbonic anhydrase II (CAII). In vitro evaluation of the sulfonylurea derivatives revealed that three compounds possess admirable inhibitory activity against CAII. Compounds containing methyl (G2), isopropyl (G4) and o-tosyl (G5) groups displayed IC50 (109-137 μm) for CAII. Fluorescence binding and cytotoxicity studies revealed that these compounds are showing good binding

  选择性碳酸酐酶（CA）抑制剂由于在某些疾病（例如青光眼，白血病，囊性纤维化和癫痫病）中含有特定的CA同工型而变得越来越重要。从相应的磺酰氯和胺合成了一类新型的磺酰脲衍生物。磺酰脲衍生物中具有不同侧基的化合物显示出与人碳酸酐酶II（CAII）的显着相互作用。磺酰脲衍生物的体外评估表明，三种化合物对CAII具有令人钦佩的抑制活性。包含甲基（G2），异丙基（G4）和邻甲苯基（G5）基团的化合物对CAII的IC50（109-137μm）。荧光结合和细胞毒性研究表明，这些化合物显示出对CAII良好的结合亲和力（18-34μM），对人细胞无毒。此外，G2，G4和G5与CAII的分子对接研究表明，这些化合物非常适合CAII的活性位点。这些化合物与CAII配合物的分子动力学模拟研究表明，基本相互作用维持了高达50 ns的模拟。这些结果表明磺酰脲支架对CAII抑制的有希望的性质，并为寻找有效的抗CAII相关
• Thermosensitive recording material and novel color developer compounds
  申请人：OJI PAPER CO., LTD.

  公开号：EP1264707A2

  公开（公告）日：2002-12-11

  Disclosed is a thermosensitive recording material comprising a sheet-shaped support and a thermosensitive recording layer which is formed on at least one surface of the support and comprises a colorless or light-colored dye precursor and a color developer capable of reacting with the dye precursor and inducing color formation therein upon application of heat thereto, the color developer comprising a compound represented by the following formula (I) or analog thereof:: The thermosensitive recording material has high sensitivity and can prevent white background portions from coloring and recorded images from decolorizing in an environmental resistance test.

  本发明公开了一种热敏记录材料，它包括片状支架和热敏记录层，热敏记录层至少形成在支架的一个表面上，它包括无色或浅色染料前体和显色剂，显色剂能与染料前体发生反应，并在受热时形成颜色，显色剂包括下式(I)或其类似物所代表的化合物：： 热敏记录材料具有高灵敏度，在耐环境测试中可防止白色背景部分着色和记录的图像脱色。
• Thermosensitive recording materials
  申请人：Oji Paper Co., Ltd.

  公开号：EP1512545A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  A thermosensitive recording material comprising a substrate sheet and a thermosensitive colored image-forming layer formed on at least one surface of the substrate sheet and comprising at least one colorless or light-colored dye precursor and a color-developing agent reactive with the dye precursor upon heating to thereby develop a color, wherein the color-developing agent comprises at least one compound of the formula (I):    (wherein R1 represents a member selected from the group consisting of unsubstituted aromatic hydrocarbon groups and substituted aromatic hydrocarbon groups with at least one substituent selected from the group consisting of a methyl group and a chlorine atom, and R2 represents a divalent organic group).

  一种热敏记录材料，包括基片和在基片的至少一个表面上形成的热敏彩色图像形成层，该热敏彩色图像形成层包括至少一种无色或浅色染料前体和在加热时与染料前体反应从而显色的显色剂，其中显色剂包括至少一种式(I)化合物： (其中 R1 代表选自由甲基和氯原子组成的组中的未取代的芳香烃基团和具有至少一个选自由甲基和氯原子组成的组中的取代基的取代芳香烃基团的成员，R2 代表二价有机基团）。
• Thermosensitive recording material
  申请人：NEW OJI PAPER CO., LTD.

  公开号：EP0526072B1

  公开（公告）日：1995-09-13
• TRI-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES USEFUL AS PDE IV INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0874824A1

  公开（公告）日：1998-11-04