[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-2-(2-chloro-2-phenylsulfanylethyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 917896-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,4aS,9aS)-2-(2-chloro-2-phenylsulfanylethyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 917896-65-2
• 化学式: C₃₄H₄₃ClO₄SSi
• 分子量: 611.318
• InChiKey: DWAJAKFDHJRXTP-LJAUYKPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,4aS,9aS)-2-(2-chloro-2-phenylsulfanylethyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 lithium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two Convergent Routes to the Left-Wing Fragment of Ciguatoxin CTX3C Using O,S-Acetals As Key Intermediates

  摘要：

  [GRAPHICS]Ciguatoxins, principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladderlike polycyclic ethers. Here, we report two convergent routes to synthesis of the multiolefinic left half of ciguatoxins based on a newly developed acyl radical strategy. Remarkably, only 13 steps from the monocyclic E-ring were required to construct the left wing.

  DOI：

  10.1021/ol062350h
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,4aS,9aS)-3-Hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-acetonitrile 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.84h， 生成 [(2R,3R,4R,4aS,9aS)-2-(2-chloro-2-phenylsulfanylethyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Two Convergent Routes to the Left-Wing Fragment of Ciguatoxin CTX3C Using O,S-Acetals As Key Intermediates

  摘要：

  [GRAPHICS]Ciguatoxins, principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladderlike polycyclic ethers. Here, we report two convergent routes to synthesis of the multiolefinic left half of ciguatoxins based on a newly developed acyl radical strategy. Remarkably, only 13 steps from the monocyclic E-ring were required to construct the left wing.

  DOI：

  10.1021/ol062350h

文献信息

• Two Convergent Routes to the Left-Wing Fragment of Ciguatoxin CTX3C Using <i>O</i>,<i>S</i>-Acetals As Key Intermediates
  作者：Masayuki Inoue、Shuji Yamashita、Yuuki Ishihara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol062350h

  日期：2006.12.1

  [GRAPHICS]Ciguatoxins, principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladderlike polycyclic ethers. Here, we report two convergent routes to synthesis of the multiolefinic left half of ciguatoxins based on a newly developed acyl radical strategy. Remarkably, only 13 steps from the monocyclic E-ring were required to construct the left wing.