2,3,4,6,6-pentachloro-2,4-cyclohexadienone | 25108-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6,6-pentachloro-2,4-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,3,4,6,6-Pentachlor-cyclohexa-2,4-dienon；2,3,4,6,6-Pentachlor-2,4-cyclohexadienon；2,3,4,6,6-pentachlorocyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 25108-10-5
• 化学式: C₆HCl₅O
• 分子量: 266.338
• InChiKey: SWQFMWUVZZBLAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.0-29.4 °C
• 沸点：
  265.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,6-pentachloro-2,4-cyclohexadienone 生成 2,2,3,4,5,6,6-Heptachlor-cyclohex-3-enon
  参考文献：
  名称：

  SVEC, P., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 8, 1842-1851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四氯酚 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 2,3,4,6,6-pentachloro-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  The Diels-Alder Reactions of Polychloro-2,4-cyclohexadienones

  摘要：

  研究发现，当 2,3,4,5,6,6-六氯-、2,3,4,6,6-五氯-和 2,4,6,6-四氯-2,4-环己二烯酮与丙烯酸、丙烯酸甲酯、乙烯基甲酮、丙烯腈和乙烯基乙醚等亲二烯化合物加热时，这些化合物会发生 Diels-Alder 反应。主要通过分析这些核磁共振波谱得出的结论是，这些反应具有立体特异性，生成了一系列 7-取代和多氯双环-[2.2.2] 辛-5-烯-2-酮，这与内切规则是一致的。不过，这些加合物的立体特异性与扰动法的计算结果并不一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.3499

文献信息

• Svec, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 8, p. 1842 - 1851
  作者：Svec, Petr

  DOI：——

  日期：——
• US4822922A
  申请人：——

  公开号：US4822922A

  公开（公告）日：1989-04-18
• US4853153A
  申请人：——

  公开号：US4853153A

  公开（公告）日：1989-08-01
• The Diels-Alder Reactions of Polychloro-2,4-cyclohexadienones
  作者：Kenichi Somekawa、Taku Matsuo、Sanetada Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.42.3499

  日期：1969.12

  2,3,4,5,6,6-Hexachloro-, 2,3,4,6,6-pentachloro-, and 2,4,6,6-tetrachloro-2,4-cyclohexadienones were found to undergo Diels-Alder reactions when the compounds were heated with such dienophiles as acrylic acid, methyl acrylate, methyl vinyl ketone, acrylonitrile, and ethyl vinyl ether. It was concluded, chiefly through analysis of these NMR spectra, that the reactions proceed stereospecifically to give a series of 7-substituted and polychlorinated bicyclo-[2.2.2] oct-5-en-2-ones, which is in agreement with the endo rule. The stereospecificity of these adducts does not, however, agree with the results of calculations by means of the perturbation method.

  研究发现，当 2,3,4,5,6,6-六氯-、2,3,4,6,6-五氯-和 2,4,6,6-四氯-2,4-环己二烯酮与丙烯酸、丙烯酸甲酯、乙烯基甲酮、丙烯腈和乙烯基乙醚等亲二烯化合物加热时，这些化合物会发生 Diels-Alder 反应。主要通过分析这些核磁共振波谱得出的结论是，这些反应具有立体特异性，生成了一系列 7-取代和多氯双环-[2.2.2] 辛-5-烯-2-酮，这与内切规则是一致的。不过，这些加合物的立体特异性与扰动法的计算结果并不一致。
• SVEC, P., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 8, 1842-1851
  作者：SVEC, P.

  DOI：——

  日期：——