2,4,6,6-tetrachloro-2,4-cyclohexadienone | 25108-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6,6-tetrachloro-2,4-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,4,6,6-tetrachloro-cyclohexa-2,4-dienone；2,4,6,6-Tetrachlor-cyclohexa-2,4-dienon；2,4,6,6-Tetrachlor-2,4-cyclohexadienon；2,4,6,6-tetrachlorocyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 25108-09-2
• 化学式: C₆H₂Cl₄O
• 分子量: 231.893
• InChiKey: FNOCLHCHJUJINZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,6-tetrachloro-2,4-cyclohexadienone 在 盐酸 作用下， 生成 2,4,4,6-四氯-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Denivelle; Fort, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 1658,1659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 2,4,6,6-tetrachloro-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  The Diels-Alder Reactions of Polychloro-2,4-cyclohexadienones

  摘要：

  研究发现，当 2,3,4,5,6,6-六氯-、2,3,4,6,6-五氯-和 2,4,6,6-四氯-2,4-环己二烯酮与丙烯酸、丙烯酸甲酯、乙烯基甲酮、丙烯腈和乙烯基乙醚等亲二烯化合物加热时，这些化合物会发生 Diels-Alder 反应。主要通过分析这些核磁共振波谱得出的结论是，这些反应具有立体特异性，生成了一系列 7-取代和多氯双环-[2.2.2] 辛-5-烯-2-酮，这与内切规则是一致的。不过，这些加合物的立体特异性与扰动法的计算结果并不一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.3499

文献信息

• Fort, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 203,239
  作者：Fort

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Dimer-Type Ketals in the Reaction of 2,4,6-Trichlorophenol and 2,4,6-Trichloro-<i>m</i>-cresol with Calcium Hypochlorite in Methanol:  Conversion to Quinones and Other Compounds
  作者：Victor L. Heasley、James D. Anderson、Zachery S. Bowman、John C. Hanley、Geoffery A. Sigmund、David Van Horn、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1021/jo020311n

  日期：2002.9.1

  2,4,6-Trichlorophenol (2) and 2,4,6-trichloro-m-cresol (5) react with calcium hypochlorite (Ca(OCl)(2)) in MeOH to give respectively dimer-type ketals 2-(2',4',6'-trichlorophenoxy)-4,4-dimethoxy-6-chlorocyclohexadien-2,5- one (6) and 2-(3'-methyl-2',4',6'-trichlorophenoxy)-4,4-dimethoxy-5-methyl-6-chlorocyclohexadien-2,5-one (7). Ketal 6, which was too unstable to be isolated, and 7 hydrolyzed in H2O/HCl to 2-(2',4',6'-trichlorophenoxy)-6-chloro-1,4-benzoquinone (8) and 2-(3'-methyl-2',4',6'-trichlorophenoxy)-5methyl-6-chloro-1,4-benzoquinone (9), respectively. Ketal 6 and quinone 8 were also produced when 2 and Ca(OCl)(2) reacted in DMF, followed by addition of MeOH and H2O, respectively. The mechanisms of these reactions are examined. Conversion of the ketals and quinones to other products is described.
• Svec, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 8, p. 1842 - 1851
  作者：Svec, Petr

  DOI：——

  日期：——
• SVEC, P., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 8, 1842-1851
  作者：SVEC, P.

  DOI：——

  日期：——
• US4822922A
  申请人：——

  公开号：US4822922A

  公开（公告）日：1989-04-18