5-methylene-bicyclo<2.2.1>hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-methylene-bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 5-methylenebicyclo<2.2.1>heptene；5-methylenenorbornene；5-methylenebicyclo-[2.2.1]hept-2-ene；5-methylene-2-norbornene；(1S,4S)-5-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: WTQBISBWKRKLIJ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. XI. Rates and products of solvolysis of 2-aryl- and 2-methyl-2-norbornenyl p-nitrobenzoates. Exo:endo rate ratio as a function of increasing electron demand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00859a010
• 作为产物：
  描述：

  5-bromomethyl norbornene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以78%的产率得到5-methylene-bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  基于5-亚甲基-2-降冰片烯的新型应变脂环烃

  摘要：

  摘要 该论文描述了基于降冰片烯系列的二烯，即 5-亚甲基-2-降冰片烯，使用重氮甲烷催化环丙烷化合成新型应变烃。该研究证明了仅沿环内双键进行选择性环丙烷化的可能性。系统地研究了碳氢化合物的理化性质。这些碳氢化合物被证明具有高密度、低凝固点和高能量密度值的有利组合。该研究的结果表明，合成的化合物有望作为现代喷气发动机的高能量密度燃料的组成部分。

  DOI：

  10.1134/s0965544121090073

文献信息

• Toward a mild dehydroformylation using base-metal catalysis
  作者：Dylan J. Abrams、Julian G. West、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1039/c6sc04607j

  日期：——

  biosynthesis of cholesterol and related sterols under mild conditions using base-metal catalysts. In contrast, chemists have recently developed a non-oxidative dehydroformylation method; however, it requires high temperatures and a precious-metal catalyst. Careful study of both approaches has informed our efforts to design a base-metal catalyzed, mild dehydroformylation method that incorporates benefits from

  脱氢甲酰化或醛类反应生成烯烃，氢气和一氧化碳的反应是一种有力的转化，尽管逆反应加氢甲酰化在工业上具有很高的重要性，但这种转化仍未开发。有趣的是，大自然通常在使用贱金属催化剂的温和条件下，在胆固醇和相关固醇的生物合成中进行相关的转化，即氧化脱氢甲酰化。相反，化学家们最近开发了一种非氧化脱氢甲酰化方法。但是，它需要高温和贵金属催化剂。对这两种方法的仔细研究使我们努力设计一种贱金属催化的轻度脱氢甲酰化方法，该方法综合了每种方法的优点，同时避免了它们各自的缺点。重要的，
• A regio- and diastereoselective palladium-catalyzed cyclopropanation of norbornene derivatives with molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Yang Gao、Huawen Huang、Wei Zeng、Derong Cao

  DOI：10.1039/c2cc35124b

  日期：——

  A mild and efficient Pd-catalyzed cyclopropanation of norbornene derivatives with tertiary propargylic alcohols using molecular oxygen as the sole oxidant is described. This process allows quick and atom-economical assembly of various 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes bearing alpha,beta-unsaturated ketone moieties in high yields as a single regio- and diastereoisomer.

  描述了使用分子氧作为唯一氧化剂，用叔炔丙基醇对降冰片烯衍生物进行温和而有效的钯催化的环丙烷化。该方法允许以高产率快速和原子经济地组装各种具有α，β-不饱和酮部分的1,2,3-三取代的环丙烷，作为单一的区域和非对映异构体。
• Epoxidation with molecular oxygen in the presence of PdCl (NO2) (CH3CN)2
  作者：Andreas Heumann、Frédéric Chauvet、Bernard Waegell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87453-5

  日期：——

  Several mono or non conjugated diolefins are submitted to the action of oxygen in presence of catalytic amounts of PdCl (NO2) (CH3CN)2. Depending on the olefin structures methylketones or epoxides are obtained.

  几种单或非共轭二烯烃在催化量的PdCl（NO 2）（CH 3 CN）2的存在下经受氧的作用。取决于烯烃结构，获得甲基酮或环氧化物。
• Synthesis of Cyclic Azomethine Imines by Cycloaddition Reactions of <i>N</i>-Isocyanates and <i>N</i>-Isothiocyanates
  作者：Amanda Bongers、Indee Ranasinghe、Philippe Lemire、Alyssa Perozzo、Jean-François Vincent-Rocan、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01788

  日期：2016.8.5

  2]-cycloaddition reactions to form azomethine imines containing triazolone, triazole–thione, and pyrazole–thione cores. First, iminoisothiocyanates are shown to undergo aminothiocarbonylation reactions with strained alkenes, and a comparison with recently reported reactions of iminoisocyanates highlights their reduced reactivity. In contrast, amino(thio)carbonylation reactions of imines with iminoisocyanates

  各种氮取代的异（硫）氰酸酯参与[3 + 2]-环加成反应，形成包含三唑酮，三唑-硫酮和吡唑-硫酮核的甲亚胺亚胺。首先，显示亚氨基异硫氰酸酯与张力烯烃发生氨基硫代羰基化反应，并且与最近报道的亚氨基异氰酸酯反应进行比较表明其反应性降低。相比之下，亚胺与亚氨基异氰酸酯和亚氨基异硫氰酸酯的氨基（硫）羰基化反应被证明更有效，提供了进入三唑酮和三唑硫酮核的途径。偶极子产物可以通过简单的衍生化反应转化为有价值的杂环核。
• Copper‐Catalyzed Carbonylative Hydroamidation of Styrenes to Branched Amides
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Claas Schünemann、Jens Holz、Paul C. J. Kamer、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202010509

  日期：2020.12.7

  Amides are one of the most ubiquitous functional groups in synthetic and medicinal chemistry. Novel and rapid synthesis of amides remains in high demand. In this communication, a general and efficient procedure for branch‐selective hydroamidation of vinylarenes with hydroxyamine derivatives enabled by copper catalysis has been developed for the first time. The reaction proceeds under mild conditions

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