2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol | 3212-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-5-norbornen-2-exo-ol；(+/-)-2-methyl-norborn-5-ene-2exo-ol；(+/-)-2-Methyl-norborn-5-en-2exo-ol；2-endo-methyl-5-bicyclo(2.2.1)hepten-2-exo-ol；5-exo-Hydroxy-5-endo-methyl-2-norbornen；endo-5-Methyl-norbornen-(2)-exo-5-ol；(1S,2R,4S)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 3212-13-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZAVRBAGOQPJLCD-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-methylnortricyclen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lajunen,M., Acta chemica Scandinavica. Series A: Physical and inorganic chemistry, 1974, vol. 28, p. 919 - 926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-5-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-exo-5-ol acetate 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lajunen,M., Acta chemica Scandinavica. Series A: Physical and inorganic chemistry, 1974, vol. 28, p. 919 - 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-Alder reactions of 2-Alkenylboranes and cis-1-alkenylboranes. Anomalous selectivity that allows a choice of regiochemistry
  作者：Daniel A. Singleton、Kyeongsook Kim、Jose P. Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93382-3

  日期：1993.5

  2-Alkenyl- and cis-1-alkenylboranes are highly reactive Diels-Alder dienophiles which display unusual selectivity patters. By taking advantage of a reversal of regiochemistry of reaction with alkenyldihalo- versus alkenyldialkylboranes, any desired regioisomeric product may be favored, usually with very high selectivity.

  2-烯基-和顺-1-烯基硼烷是高反应性的狄尔斯-阿尔德二烯亲和物，其显示出不同寻常的选择性模式。通过利用与烯基二卤代-与烯基二烷基硼烷的反应的区域化学的逆转，通常以非常高的选择性，任何期望的区域异构产物都是有利的。
• Diels–Alder reactions of pinacol alkenylboronates: an experimental and theoretical study
  作者：Margarita M. Vallejos、Nicolás Grimblat、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1039/c4ra07415g

  日期：——

  We have studied the Diels–Alder reactions of pinacol alkenylboronates with cyclopentadiene under two different sets of conditions: thermal heating at 170 °C in a pressure tube and with catalytic TFA (5 mol%) at 80 °C. Yields varied significantly from system to system and also for the uncatalyzed and catalyzed methodologies. Moderate to excellent exo-stereoselectivities were obtained in all cases. The

  我们已经研究了频哪醇烯基硼酸酯与环戊二烯在两种不同的条件下的狄尔斯-阿尔德反应：在压力管中在170°C下加热和在80°C下用催化TFA（5 mol％）加热。每种系统的收率差异很大，对于未催化和催化的方法，收率也有很大差异。中度至良好外-stereoselectivities是在所有的情况下获得的。热反应的理论研究为实验观察到的有趣的取代基效应提供了一些启示。通过随后用碱性过氧化氢原位氧化环加合物，很容易产生各种取代的5-降冰片烯-2-醇。
• Structural effects in solvolytic reactions. XI. Rates and products of solvolysis of 2-aryl- and 2-methyl-2-norbornenyl p-nitrobenzoates. Exo:endo rate ratio as a function of increasing electron demand
  作者：Herbert C. Brown、Edward N. Peters

  DOI：10.1021/ja00859a010

  日期：1975.12
• Coindard,G.; Braun,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 817 - 821
  作者：Coindard,G.、Braun,J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in the nonconcerted reductive rearrangement of some bicyclic spirooxides
  作者：Robert S. Bly、George B. Konizer

  DOI：10.1021/jo01260a021

  日期：1969.8