bicyclo[4.1.0]heptan-1-ol | 34737-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[4.1.0]heptan-1-ol
• CAS: 34737-45-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: DWLNEMIXWHHTHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[4.1.0]heptan-1-ol 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 生成 6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Fragmentation of the Tertiary Cyclopropanol System: Oxidation of 1-(Trimethylsiloxy)bicyclo[n.1.0]alkanes and Analogues By Using Phenyliodine(III) Diacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1427j-
• 作为产物：
  描述：

  6-庚酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到bicyclo[4.1.0]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联的分子内亲核酰基取代和试剂介导的分子内羰基加成反应由烯烃酯合成1-羟基双环[n.1.0]烷烃（n = 3和4）及其甲硅烷基醚

  摘要：

  与烯属酯的治疗的Ti（OPR -我）4 /2我- PrMgCl试剂导致分子内亲核酰基取代而连续的分子内羰基的加成反应提供1-羟基双环[n.1.0]烷烃（Ñ = 3和4）以高收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00160-8

文献信息

• The reaction of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones and α-chloro ketones
  作者：Tadashi Sato、Toshihiro Kikuchi、Hiroshi Tsujita、Atsushi Kaetsu、Norio Sootome、Ken-ichiro Nishida、Kazutaka Tachibana、Eigoro Murayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86394-8

  日期：1991.1

  The reactions of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones afforded mainly cyclopropanols, while α-chloro ketones afforded allyl alcohols and/or cyclopropanols, in varying amounts depending upon the molar ratio of the reagent to the substrate.

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。
• Generation of<i>β</i>-Carbonyl Radicals from Cyclopropanol Derivatives by the Oxidation with Manganese(III) 2-Pyridinecarboxylate and Their Reactions with Electron-Rich and -Deficient Olefins
  作者：Nobuharu Iwasawa、Satoshi Hayakawa、Masahiro Funahashi、Koichi Isobe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.66.819

  日期：1993.3

  Various β-carbonyl radicals are generated oxidatively from cyclopropanol derivatives by the use of manganese(III) 2-pyridinecarboxylate (Mn(pic)3). These β-carbonyl radicals react with electron-rich olefins such as conjugated silyl enol ethers, a ketene thioacetal, a ketene dithioacetal, and a vinyl ether intermolecularly to give crossed-addition products in good yield. Furthermore, the combined use

  通过使用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐 (Mn(pic)3)，从环丙醇衍生物氧化生成各种 β-羰基自由基。这些 β-羰基自由基与富电子烯烃如共轭甲硅烷基烯醇醚、乙烯酮硫缩醛、乙烯酮二硫缩醛和乙烯基醚发生分子间反应，以良好的产率得到交叉加成产物。此外，Mn(pic)3和三丁基氢化锡的组合使用使得这些β-羰基与缺电子烯烃如丙烯腈、丙烯醛、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮的1:1加成反应成为可能。 N,N-二甲基丙烯酰胺和相应的产物以中等至良好的收率获得。
• Manganese-Catalyzed Electrochemical Deconstructive Chlorination of Cycloalkanols via Alkoxy Radicals
  作者：Benjamin D. W. Allen、Mishra Deepak Hareram、Alex C. Seastram、Tom McBride、Thomas Wirth、Duncan L. Browne、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03652

  日期：2019.11.15

  A manganese-catalyzed electrochemical deconstructive chlorination of cycloalkanols has been developed. This electrochemical method provides access to alkoxy radicals from alcohols and exhibits a broad substrate scope, with various cyclopropanols and cyclobutanols converted into synthetically useful β- and γ-chlorinated ketones (40 examples). Furthermore, the combination of recirculating flow electrochemistry

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。
• A new route to seven-and eight-membered carbocycles
  作者：Jong Sun U、Jinhwa Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01142-8

  日期：1997.7

  A facile method for the construction of bicyclo[6.3.0]undecane or bicyclo[5.3.0]decane skeleton has been developed by the tandem application of the intramolecular Kulinkovich cyclopropanation of ω-vinyl esters and oxidation of the resulting cyclopropanols.

  通过串联应用ω-乙烯基酯的分子内库林科维奇环丙烷化反应和氧化生成的环丙醇，已经开发出一种简便的构建双环[6.3.0]十一烷或双环[5.3.0]癸烷骨架的方法。
• The reaction of carbonyl compounds with diiodomethane in the presence of samarium: Novel syntheses of iodohydrins and cyclopropanols
  作者：Tsuneo Imamoto、Toshiaki Takeyama、Hiroyasu Koto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84764-4

  日期：1986.1

  The iodomethylation of carbonyl compounds giving iodohydrins has been achieved under ordinary conditions by the use of diiodomethane and samarium. A novel synthesis of cyclopropanols from α-haloketones or 1,2-dibenzoylethane is also described.

  在通常条件下，通过使用二碘甲烷和sa可以实现羰基化合物的碘甲基化，从而得到碘醇。还描述了由α-卤代酮或1，2-二苯甲酰基乙烷新型合成环丙醇。