5-Chlor-4-pentin-1-ol | 38401-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-4-pentin-1-ol
• 英文别名: 5-chloro-pent-4-yn-1-ol；5-Chloropent-4-yn-1-ol
• CAS: 38401-51-3
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: HFOGQDVTTWGZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-4-pentin-1-ol 在 吡啶 、 (PhO)3P*Br₂ 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-chloro-pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Base-induced ring enlargement of halomethylenecyclobutanes. A carbon analog of the Beckmann rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a005
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl benzoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver(I) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-Chlor-4-pentin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基九氟磺酸酯：一种实用的三氟甲氧基化试剂及其在三氟甲氧基化烯烃区域和立体选择性合成中的应用

  摘要：

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。

  DOI：

  10.1002/anie.202104975