1-bromo-3-fluoro-4-trimethylsilylbenzene | 574755-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-fluoro-4-trimethylsilylbenzene
• 英文别名: (4-bromo-2-fluorophenyl)trimethylsilane；(4-bromo-2-fluorophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 574755-24-1
• 化学式: C₉H₁₂BrFSi
• 分子量: 247.182
• InChiKey: CYBLEIQFFPLMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-fluoro-4-trimethylsilylbenzene 在 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 一氯化碘 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 2,2',2'''-Trifluoro-4,4'''-dipropyl-[1,4';1',1'';4'',1''']quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial organic materials research (COMR): design, synthesis and screening of a 225-membered materials library of liquid crystalline fluorinated p-quaterphenylsElectronic supplementary information (ESI) available: tables of product yield and purity, and NMR spectra and HPLC traces.. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212107g/

  摘要：

  通过利用组合和并行方法快速合成新型液晶材料，展示了225种不同氟化的4,4‴-二丙基-p-四苯基的文库的制备。通过使用各种氟化苯基构件，采用亲核取代和铃木交叉偶联的汇聚合成序列，将化学多样性引入生长中的低聚物中。开发了一种高效的快速并行纯化方法，能够提供足够量的HPLC纯库成员，以便对整体特性进行表征。

  DOI：

  10.1039/b212107g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-溴-3-氟-4-碘苯 在 正丁基锂 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-bromo-3-fluoro-4-trimethylsilylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial organic materials research (COMR): design, synthesis and screening of a 225-membered materials library of liquid crystalline fluorinated p-quaterphenylsElectronic supplementary information (ESI) available: tables of product yield and purity, and NMR spectra and HPLC traces.. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212107g/

  摘要：

  通过利用组合和并行方法快速合成新型液晶材料，展示了225种不同氟化的4,4‴-二丙基-p-四苯基的文库的制备。通过使用各种氟化苯基构件，采用亲核取代和铃木交叉偶联的汇聚合成序列，将化学多样性引入生长中的低聚物中。开发了一种高效的快速并行纯化方法，能够提供足够量的HPLC纯库成员，以便对整体特性进行表征。

  DOI：

  10.1039/b212107g

文献信息

• Arylation of hydrocarbons enabled by organosilicon reagents and weakly coordinating anions
  作者：Brian Shao、Alex L. Bagdasarian、Stasik Popov、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1126/science.aam7975

  日期：2017.3.31

  silicon substituents on an aryl ring set the stage for cleavage of strong C–H bonds. Turning benzene into a C–H bond cleaver Ask chemists for the best way to break a strong bond, and they will tell you to make an even stronger one. Shao et al. applied this principle by using silicon-fluorine bonds to break carbon-hydrogen bonds. They prepared benzene rings with adjacent fluorine and silicon substituents

  芳基环上相邻的氟和硅取代基为强 C-H 键的裂解奠定了基础。将苯变成 C-H 键切割器 向化学家询问打破强键的最佳方法，他们会告诉您制作更坚固的键。Shao 等人通过使用硅-氟键来破坏碳-氢键来应用这一原理。他们制备了带有相邻氟和硅取代基的苯环。然后，他们使用一点额外的活性硅，与碳硼烷配对，引发一个循环，带走氟以产生阳离子状芳基中间体。然后，这种中间体可以切开烷烃（包括甲烷）中通常惰性的 C-H 键。烷基化环继续释放它们的硅，从而保持该过程的进行。科学，本期，第 1403 页在过去的 80 年里，苯基阳离子中间体与各种 C-H 芳基化反应有关。尽管这些例子激发了多项理论和机理研究，但芳基阳离子等价物在有机方法中受到的关注有限。它们的高能量、混杂反应性特征阻碍了在选择性分子间过程中的应用。我们报道了一种克服这些挑战的反应设计。具体来说，我们发现通过硅烷介导的氟化物活化产生的 β-硅稳定的芳基阳离子当量插入
• 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备
  申请人：三星电子株式会社

  公开号：CN113024610A

  公开（公告）日：2021-06-25

  公开有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。所述有机金属化合物具有C2对称结构，并且由式1表示，其中Δ(Ir‑N)与Δ(Ir‑C)之和为约0.002埃或更小，其中，在式1中，L1为由如本文中提供的式2表示的配体，其中两个L1之一为第一L1配体且另一个L1为第二L1配体，并且所述第一L1配体和所述第二L1配体彼此相同，L2为由如本文中提供的式3表示的配体，并且Δ(Ir‑N)和Δ(Ir‑C)如本文中所定义的。式1Ir(L1)2(L2)。
• 3-ALKOXY, THIOALKYL AND AMINO-4-AMINO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Epp Jeffrey B.

  公开号：US20130005574A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  3-alkoxy, thioalkyl and amino-4-amino-6-(substituted)picolinic acids having a halogen, alkyl or mono-, di- tri- and tetra-substituted aryl substituents in the 6-position, and their acid derivatives, are herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  具有卤素、烷基或在6位具有单取代、双取代、三取代和四取代芳基取代基团的3-烷氧基、硫代烷基和氨基-4-氨基-6-(取代)吡啶甲酸及其酸衍生物是表现出广谱除草作用的除草剂。
• 3-alkoxy, thioalkyl and amino-4-amino-6-(substituted)picolinates and their use as herbicides
  申请人：Epp Jeffrey B.

  公开号：US08754229B2

  公开（公告）日：2014-06-17

  3-alkoxy, thioalkyl and amino-4-amino-6-(substituted)picolinic acids having a halogen, alkyl or mono-, di- tri- and tetra-substituted aryl substituents in the 6-position, and their acid derivatives, are herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  3-烷氧基，硫代烷基和氨基-4-氨基-6-(取代基)吡啶羧酸，在6位具有卤素，烷基或单、二、三和四取代芳基取代基，以及它们的酸衍生物，是具有广谱除草作用的除草剂。
• 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US09113629B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  Provided herein are 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinic acids and their derivatives, and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylic acids and their derivatives, compositions comprising the acids and their derivatives, and methods of use thereof as herbicides.

  本文提供了4-氨基-6-(4-取代苯基)-吡啶甲酸及其衍生物，以及6-氨基-2-(4-取代苯基)-嘧啶-4-羧酸及其衍生物，包括这些酸及其衍生物的组合物，并将其用作除草剂的方法。