4-benzylidene-heptane-3,5-dione | 57711-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-heptane-3,5-dione
• 英文别名: 4-(Phenylmethylene)-3,5-heptanedione；4-benzylideneheptane-3,5-dione
• CAS: 57711-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: FFQGEUIUXKLSJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-isocyanophenyl)acrylate 、 4-benzylidene-heptane-3,5-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到methyl 3-ethyl-1-phenyl-2-propionyl-9H-carbazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  正式的[1 + 2 + 3]通告：Domino获得Carbazoles和Indolocarbazole生物碱

  摘要：

  公开了在无金属，无碱和无酸条件下具有α，β-不饱和酮的邻链烯基芳基异氰化物的新的正式[1 + 2 + 3]环化反应。该多米诺反应为在一次操作中从容易获得的起始原料高效有效地合成多种咔唑衍生物提供了一个通用方案。此外，该方法被用作吲哚并咔唑生物碱阿奇黄素A和消旋素B的无保护基合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02266
• 作为产物：
  描述：

  4-[anilino(phenyl)methyl]heptane-3,5-dione 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-benzylidene-heptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ziegler,E. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1975, vol. 30, p. 755 - 759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• Enantioselective Zinc-Mediated Conjugate Addition of Terminal Alkynes to Enones
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、José R. Pedro、Amparo Sanz-Marco

  DOI：10.1002/chem.201201765

  日期：2012.10.8

  Zinc for conjugate alkynylation: The enantioselective conjugate addition of terminal alkynes to 2‐arylidene‐1,3‐diketones in the presence of diethylzinc and a catalytic amount of (R)‐VANOL has been developed. The reaction can be applied to different aromatic and heteroaromatic alkynes and enones, giving the expected products in good yield and with enantiomeric excesses up to 91 %. The products can

  用于共轭烷基化的锌：在存在二乙基锌和催化量的（R）-VANOL的情况下，开发了将末端炔烃对映选择性共轭加成至2-亚芳基-1,3-二酮。该反应可以应用于不同的芳族和杂芳族炔烃和烯酮，从而以高收率得到期望的产物，对映体过量最高达91％。可通过结晶将产物对映体富集至高达99％  ee（参见方案）。
• Aerobic Oxidative N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3+3] Cyclization for the Synthesis of Tetrasubstituted Benzene Derivatives
  作者：Sara Bacaicoa、Ellymay Goossens、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03879

  日期：2022.12.16

  Herein, we present an accessible aerobic N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed method that efficiently produces tetrasubstituted benzene rings in a single reaction. The method employs atmospheric oxygen (O2) as the terminal oxidant in a reaction that requires two oxidative steps. The aerobic oxidation is achieved by a selection of electron transfer mediators orchestrating a redox cascade, turning

  在此，我们提出了一种可获得的好氧 N-杂环卡宾 (NHC) 催化方法，该方法可在单个反应中有效地产生四取代苯环。该方法在需要两个氧化步骤的反应中使用大气中的氧气 (O 2 ) 作为末端氧化剂。有氧氧化是通过选择协调氧化还原级联的电子转移介质实现的，将高能有氧氧化反应途径转变为有利的过程。
• Bernasconi, Claude F.; Stronach, Michael W., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2222 - 2227
  作者：Bernasconi, Claude F.、Stronach, Michael W.

  DOI：——

  日期：——