6,8-Dibromoquinoline | 650583-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-Dibromoquinoline
• CAS: 650583-75-8
• 化学式: C₉H₅Br₂N
• 分子量: 286.953
• InChiKey: ZOGJTWOWOXFJRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Dibromoquinoline 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3,6,8-tribromo-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel cyano quinoline derivatives

  摘要：

  6,8-Dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (2) and 3,6,8-tribromoquinoline (3) were converted into the corresponding cyano derivatives via copper assisted nucleophilic substitution reactions. While bromination of 6-bromo-8-cyanotetrahydroquinoline (11) gave 3,6-dibromo-8-cyanoquinoline (8), the reaction of dicyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (12) resulted in the formation of an unexpected dimer (15). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.092
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以83%的产率得到6,8-Dibromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  高效选择性合成喹啉衍生物

  摘要：

  用NBS和分子溴研究了1,2,3,4-四氢喹啉（7）的溴化反应。一锅合成描述了对有价值的4,6,8-三溴喹啉（3）和6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（6）进行溴化1,2,3,4-四氢喹啉（7）的有效产量（分别为75％和90％）。将6-溴-（4）和6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（6）转化为6-溴-（1）和6,8-二溴喹啉（2））分别用DDQ进行芳构化，分别获得83％和77％的收率。通过三溴化锂3的锂-卤素交换反应有效地制备了几种新颖的三取代喹啉衍生物。用BuLi处理4,6,8-三溴喹啉，然后用亲电试剂[Si（CH 3）3 Cl，S 2（CH 3）2，I 2 ]淬灭，在C-4和C-8位进行，并得到相应的4,8-二取代-6-溴喹啉。类似地，三溴化物3的锂化，然后将水加到中间体中以65％的产率产生了6-溴喹啉。铜诱导的三溴化物3的亲核取代用NaOMe得到的化合物以60％的产率提供了4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.018

文献信息

• Gold(0) catalyzed dehydrogenation of N-heterocycles
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.050

  日期：2018.10

  Gold nanoclusters are good catalyst precursors for the catalytic dehydrogenation of indolines, tetrahydroquinazolines, and related N-heterocycles. The catalytically active species is presumably Au(0) nanoparticles.

  金纳米簇是二氢吲哚，四氢喹唑啉和相关的N-杂环催化脱氢的良好催化剂前体。催化活性物质大概是Au（0）纳米粒子。
• Regioselective bromination: Synthesis of brominated methoxyquinolines
  作者：Osman Çakmak、Salih Ökten

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.044

  日期：2017.9

  valuable polyfunctional brominated methoxyquinolines 10–13, 20–21, and 24–25. Three regioselective routes are described for convenient preparation of brominated methoxyquinolines at the C-2, C-3, and C-5 positions with consecutive reaction steps under mild reaction conditions using molecular bromine. While bromination of 6-bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (8) selectively gave 3,6-dibrom

  简单的合成方法为有价值的多官能溴化methoxyquinolines合成所述10 - 13，20 - 21，和24 - 25。描述了三种区域选择性途径，以方便地在C-2，C-3和C-5位置上使用分子溴在温和的反应条件下通过连续的反应步骤制备溴化甲氧基喹啉。在溴化6-溴-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（8）的同时选择性地得到3,6-二溴-8-甲氧基喹啉（10）和3,5,6-三溴-8-甲氧基喹啉（8）。11），6,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（9）导致形成3-bromo-6,8-dimethoxyqinoline（12）和tribromide 13。另一方面，直接溴化6-甲氧基-17和6,8-二甲氧基喹啉（19）得到5-溴衍生物20和21。然而，反应3，6-二甲氧基喹啉（8）导致二溴化形成2，5-二溴喹啉（24）。此过程选择性地导致喹啉环在C-2和C-5位置均被官能化。
• Induction of Axial Chirality in 8-Arylquinolines through Halogenation Reactions Using Bifunctional Organocatalysts
  作者：Ryota Miyaji、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.201701707

  日期：2017.7.26

  The enantioselective syntheses of axially chiral heterobiaryls were accomplished through the aromatic electrophilic halogenation of 3‐(quinolin‐8‐yl)phenols with bifunctional organocatalysts that control the molecular conformations during successive halogenations. Axially chiral quinoline derivatives, which have rarely been synthesized in an enantioselective catalytic manner, were afforded in moderate‐to‐good

  轴向手性杂二芳基的对映选择性合成是通过3-（喹啉-8-基）苯酚的芳香亲电卤化与双功能有机催化剂来控制的，该双功能有机催化剂在连续的卤化过程中控制分子的构象。轴向手性喹啉衍生物很少以对映选择性催化方式合成，通过溴化反应可得到中等至良好的对映选择性，类似的方案也可实现对映选择性碘化。此外，这种催化反应允许通过使用单邻位取代的底物进行对映选择性控制，从而实现了高对映选择性下带有两个不同卤素基团的8-芳基喹啉衍生物的不对称合成。
• Simple and convenient preparation of novel 6,8-disubstituted quinoline derivatives and their promising anticancer activities
  作者：Salih ÖKTEN、Osman ÇAKMAK、Ramazan ERENLER、Önem YÜCE、Şaban TEKİN

  DOI：10.3906/kim-1301-30

  日期：——

  A short and easy route is described for 6,8-disubstituted derivatives of quinoline and 1,2,3,4-tetrahydroquinoli- ne from 6,8-dibromoquinolines 2 and 7 by various substitution reactions. While copper-promoted substitution of 6,8-dibromide 2 produced monomethoxides 3 and 4, a prolonged reaction time mainly afforded dimethoxide 6 instead of 5, whose aromatization with DDQ and substitution reaction of dibromide 7 with NaOMe in the presence of CuI also gave rise to dimethoxide 6. Several 6,8-disubstituted quinolines were obtained by treatment of 6,8-dibromoquinoline (7) with n-BuLi followed by trapping with an electrophile [Si(Me)_3Cl, S_2(Me)_2, and DMF]. Furthermore, 7 was also converted to mono and dicyano derivatives. The anticancer activities of compounds 2, 7, 6, 12, 13, 15, and 16 against HeLa, HT29, and C6 tumor cell lines were tested, and 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (2) and 6,8-dimethoxyquinoline (6) showed significant anticancer activities against the tumor cell lines.

  通过各种取代反应，描述了从 6,8 二溴喹啉 2 和 7 中制备 6,8 二取代喹啉和 1,2,3,4 四氢喹啉衍生物的简捷路线。铜促进的 6,8 二溴化物 2 的取代反应产生了单甲氧基化合物 3 和 4，但反应时间延长主要产生了二甲氧基化合物 6 而不是 5，其与 DDQ 的芳香化反应以及二溴化物 7 在 CuI 存在下与 NaOMe 的取代反应也产生了二甲氧基化合物 6。用 n-BuLi 处理 6，8-二溴喹啉 (7)，然后用亲电体[Si(Me)_3Cl、S_2(Me)_2 和 DMF]捕集，得到了几种 6，8-二取代的喹啉。此外，7 还被转化为单氰基和二氰基衍生物。测试了化合物 2、7、6、12、13、15 和 16 对 HeLa、HT29 和 C6 肿瘤细胞株的抗癌活性，结果表明 6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（2）和 6,8-二甲氧基喹啉（6）对肿瘤细胞株具有显著的抗癌活性。
• Facile Access to Ring-Fused Aminals via Direct α-Amination of Secondary Amines with o-Aminobenzaldehydes: Synthesis of Vasicine, Deoxyvasicine, Deoxyvasicinone, Mackinazolinone, and Ruteacarpine
  作者：Daniel Seidel、Matthew Richers、Indubhusan Deb、Alena Platonova、Chen Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338852

  日期：——

  Secondary amines undergo redox-neutral reactions with aminobenzaldehydes under conventional and microwave heating to furnish polycyclic aminals via amine alpha-amination/N-alkylation. This unique alpha-functionalization reaction proceeds without the involvement of transition metals or other additives. The resulting aminal products are precursors for various quinazolinone alkaloids and their analogues.