2-aminoethyl α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-aminoethyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2'-aminoethyl α-D-mannoside；O-(2-aminoethyl)-α-D-mannopyranose；2-Aminoethyl alpha-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(2-aminoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₈H₁₇NO₆
• 分子量: 223.226
• InChiKey: YTHLQSXFNUGOPY-HEIBUPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl α-D-mannopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 {5-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-1-[2-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光活性α-甘露糖苷和甘露糖肽的合成及其对凝集素标记的评价

  摘要：

  例如，由凝集素介导的真核细胞糖基化表面的粘附在生物体的炎症和其他细胞过程中起着重要作用。为了阐明与细胞表面的粘附及其生物学后果有关的机制，研究凝集素的碳水化合物识别域与其配体之间的分子相互作用具有相关性。在这项工作中，我们选择了光亲和标记技术来探索配体与甘露糖特异性凝集素的结合，特别是 α-甘露糖特异性粘附素 FimH，它在大肠杆菌 1 型菌毛的尖端表达。我们设计并合成了一系列带有光活性官能团的甘露糖苷及其衍生的糖肽。我们的目标是比较不同类型的光不稳定残基的性质和标记效力，因此，合成了具有叠氮化物、二氮嗪和二苯甲酮部分的光标记甘露糖苷。在存在六种不同氨基酸和三种模型肽、血管紧张素 II、PTHIKWGD 和五甘氨酸的情况下，通过光解来研究它们的交联活性。通过质谱法分析如此获得的交联加合物。此外，还寻求含有光标记和生物素标记的双功能甘露糖苷，以分别促进光标记肽和蛋白质的分离和最终鉴定。为了实

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600449
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 4.0~90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 2-aminoethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2019217628A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019217628A5

文献信息

• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• Schizophyllans carrying oligosaccharide appendages as potential candidates for cell-targeted antisense carrier
  作者：Teruaki Hasegawa、Tomohisa Fujisawa、Munenori Numata、Takahiro Matsumoto、Mariko Umeda、Ryouji Karinaga、Masami Mizu、Kazuya Koumoto、Taro Kimura、Shiro Okumura、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b412124b

  日期：——

  Schizophyllans carrying β-lactoside and α-mannoside appendages were prepared from native schizophyllan through NaIO4 oxidation followed by reductive amination using aminoethyl-β-lactoside and α-mannoside, respectively. The resulting schizophyllans form stable macromolecular complexes with polynucleotides, such as poly(C) and poly(dA). Specific affinity between these macromolecular complexes and saccharide-binding proteins was demonstrated by surface plasmon resonance and agarose gel staining assays. β-Lactoside-appended schizophyllan enhanced an antisense activity in hepatocytes which express lactoside-binding proteins on their cell surfaces.

  通过NaIO4氧化原生裂褶菌多糖，随后分别使用氨基乙基-β-半乳糖苷和α-甘露糖苷进行还原胺化反应，制备了带有β-半乳糖苷和α-甘露糖苷侧链的裂褶菌多糖。由此得到的裂褶菌多糖能与多聚核苷酸（如聚胞苷酸和聚dA）形成稳定的巨分子复合物。通过表面等离子体共振和琼脂糖凝胶染色实验，证明了这些巨分子复合物与糖结合蛋白之间存在特定的亲和力。带有β-半乳糖苷侧链的裂褶菌多糖增强了表达细胞表面半乳糖苷结合蛋白的肝细胞中的反义活性。
• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• TARGETED NANOPREPARATION OF MANNOSE, AND PREPARATION THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：CHENGDU RIBOCURE PHARMATECH COMPANY LIMITED

  公开号：US20210196832A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the field of pharmaceutical preparations, in particular, to a mannose modified targeting nano-preparations, a composition for preparing nano-preparations, a targeting element, a targeting vector, a prepared targeting drug and a preparation method and the application thereof. The described nano-preparations with targeting function is composed of the targeting ligand mannose and its derivatives, nano-preparations and main drug components, and the described targeting material is linked with the spacer material, and then linked with the nano-preparations material to prepare the nano-preparations. The targeting nano-preparations in the present invention has good targetability of mannose receptor, can effectively bond with mannose receptor on target cell. Moreover, the preparation method has universality, can be used for synthesizing a variety of targeting nano-preparations, and is conducive to purification and characterization.

  本发明涉及制药制剂领域，具体地说，涉及一种甘露糖修饰靶向纳米制剂，用于制备纳米制剂的组合物，靶向元素，靶向载体，制备的靶向药物以及其制备方法和应用。所述具有靶向功能的纳米制剂由靶向配体甘露糖及其衍生物、纳米制剂和主要药物成分组成，所述靶向材料与间隔材料连接，然后与纳米制剂材料连接以制备纳米制剂。本发明的靶向纳米制剂具有良好的甘露糖受体靶向性，能够有效地与靶细胞上的甘露糖受体结合。此外，制备方法具有普适性，可用于合成各种靶向纳米制剂，并有利于纯化和表征。
• Oligosaccharide-camptothecin conjugates as potential antineoplastic drugs: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Maolin Li、Wenchong Ye、Kaishuo Fu、Cui zhou、Yonghui Shi、Weiping Huang、Wenming Chen、Jiliang Hu、Zhilin Jiang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112509

  日期：2020.9

  Thirty novel 20 (S)-O-linked camptothecin (CPT) glycoconjugates were synthesized. They showed more potent in vitro cytotoxicities over irinotecan, but very weak direct topoisomerase I (Topo I) inhibition was observed at 100.0 μM. Oligosaccharide types, length of a PEG linker and acetyl groups exerted obvious effects on cytotoxicity, selectivity, water solubility and stability of the newly synthesized

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。