{5-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-1-[2-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 918945-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: {5-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-1-[2-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 918945-62-7
• 化学式: C₃₉H₅₃N₅O₁₁S
• 分子量: 799.943
• InChiKey: IACVTUPUHDYDSA-QOMMENRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  237.04
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-1-[2-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 、 4-苯甲酰苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 以110 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光活性α-甘露糖苷和甘露糖肽的合成及其对凝集素标记的评价

  摘要：

  例如，由凝集素介导的真核细胞糖基化表面的粘附在生物体的炎症和其他细胞过程中起着重要作用。为了阐明与细胞表面的粘附及其生物学后果有关的机制，研究凝集素的碳水化合物识别域与其配体之间的分子相互作用具有相关性。在这项工作中，我们选择了光亲和标记技术来探索配体与甘露糖特异性凝集素的结合，特别是 α-甘露糖特异性粘附素 FimH，它在大肠杆菌 1 型菌毛的尖端表达。我们设计并合成了一系列带有光活性官能团的甘露糖苷及其衍生的糖肽。我们的目标是比较不同类型的光不稳定残基的性质和标记效力，因此，合成了具有叠氮化物、二氮嗪和二苯甲酮部分的光标记甘露糖苷。在存在六种不同氨基酸和三种模型肽、血管紧张素 II、PTHIKWGD 和五甘氨酸的情况下，通过光解来研究它们的交联活性。通过质谱法分析如此获得的交联加合物。此外，还寻求含有光标记和生物素标记的双功能甘露糖苷，以分别促进光标记肽和蛋白质的分离和最终鉴定。为了实

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600449
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoethyl α-D-mannopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 {5-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-1-[2-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光活性α-甘露糖苷和甘露糖肽的合成及其对凝集素标记的评价

  摘要：

  例如，由凝集素介导的真核细胞糖基化表面的粘附在生物体的炎症和其他细胞过程中起着重要作用。为了阐明与细胞表面的粘附及其生物学后果有关的机制，研究凝集素的碳水化合物识别域与其配体之间的分子相互作用具有相关性。在这项工作中，我们选择了光亲和标记技术来探索配体与甘露糖特异性凝集素的结合，特别是 α-甘露糖特异性粘附素 FimH，它在大肠杆菌 1 型菌毛的尖端表达。我们设计并合成了一系列带有光活性官能团的甘露糖苷及其衍生的糖肽。我们的目标是比较不同类型的光不稳定残基的性质和标记效力，因此，合成了具有叠氮化物、二氮嗪和二苯甲酮部分的光标记甘露糖苷。在存在六种不同氨基酸和三种模型肽、血管紧张素 II、PTHIKWGD 和五甘氨酸的情况下，通过光解来研究它们的交联活性。通过质谱法分析如此获得的交联加合物。此外，还寻求含有光标记和生物素标记的双功能甘露糖苷，以分别促进光标记肽和蛋白质的分离和最终鉴定。为了实

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600449