2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone | 695166-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2,2-Bis(1-methylindol-3-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 695166-97-3
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O
• 分子量: 378.473
• InChiKey: OLERKGZYNPQTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到11-methyl-6-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-11H-benzo[a]carbazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pd-catalyzed C–H functionalization: construction of fused tetracyclic bis-indole alkaloid analogues

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed intramolecular indole-C2-arylation protocol for the synthesis of pharmaceutically active bis-indole alkaloid analogues from simple and readily available and 3,3'-Bis(1H-indo1-3-y1) methanes derivatives has been developed. The corresponding products could be obtained in moderate to excellent yields, which permits selective modification on either one of the two indole moieties independently. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.079
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 碘 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  I2-promoted direct one-pot synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols

  摘要：

  An I-2-promoted domino protocol was developed to construct 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols via three distinct pathways. Through a logical coupled oxidation/Friedel-Crafts alkylation domino process, a variety of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones were synthesized in one-pot. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.054

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of 1-(Indol-3-yl)carbazoles: Selective 1,2-Alkyl vs 1,2-Vinyl Migration
  作者：Anisley Suárez、Samuel Suárez-Pantiga、Olalla Nieto-Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02303

  日期：2017.10.6

  Gold(III)-catalyzed cycloisomerization of α-bis(indol-3-yl)methyl alkynols selectively affords 1-(indol-3-yl)carbazoles, in a transformation that takes place through a selective 1,2-alkyl vs 1,2-vinyl migration step in the vinyl-gold intermediate generated from the initial 5-endo-spirocyclization. The reaction proceeds well with either tertiary or secondary starting alkynols as well as with a wide

  金（III）催化的α-双（吲哚-3-基）甲基炔醇的环异构化选择性地产生了1-（吲哚-3-基）咔唑，其转化是通过选择性的1,2-烷基与1进行的，从最初的5-内-螺环化反应生成的乙烯基-金中间体中的2-乙烯基迁移步骤。该反应与叔或仲起始炔醇以及多种炔烃取代基一起进行得很好。DFT计算还支持了另一个吲哚-3-基取代基对于1,2重排中的意外选择性的关键作用，该计算揭示了烷基迁移路径中的低阻隔两步机理，其中第二个吲哚显着稳定碳阳离子中间体。
• Water and fluorinated alcohol mediated/promoted tandem insertion/aerobic oxidation/bisindolylation under metal-free conditions: Easy access to bis(indolyl)methanes
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Chao Pi、Leyao Zhao、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.026

  日期：2021.5

  from indoles and diazo compounds has been developed. The combination of water and fluorinated alcohol plays dual roles as solvent and promoter in this chemical transformation. Molecular oxygen in the air acts as an oxidant. 3,3′-Bis(indolyl)methanes with quaternary carbon were produced under metal-free conditions. No any catalyst and additive were required. N2 and water were released as sole by-products

  已经开发了一种绿色串联反应，包括从吲哚和重氮化合物开始的插入/好氧氧化/双二烯丙基化。在这种化学转化中，水和氟化醇的组合起着溶剂和促进剂的双重作用。空气中的分子氧起氧化剂的作用。在无金属条件下生成具有季碳的3,3'-双（吲哚基）甲烷。不需要任何催化剂和添加剂。N 2和水作为唯一的副产物释放。缺少水和氟化醇会导致Wolff重排产物。
• 一种新的含吲哚类化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN105330583B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种含吲哚类化合物的制备方法。本发明以乙基苯类化合物与吲哚类化合物为原料，在加热条件下反应生成含有吲哚类化合物的产物。本发明制备方法原料易得，操作方便安全，反应收率较好。本发明具有很高的实用价值和社会经济效益。
• Direct Regioselective Oxidative Cross-Coupling of Indoles with Methyl Ketones: A Novel Route to C3-Dicarbonylation of Indoles
  作者：Qinghe Gao、Jingjing Zhang、Xia Wu、Shan Liu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/ol503366r

  日期：2015.1.2

  The first C3-dicarbonylation of indoles was realized through direct oxidative cross-coupling of indoles with methyl ketones in the presence of molecular iodine and pyrrolidine. This reaction constructed a highly efficient indolyl diketones scaffold, which might be regarded as a useful biological and pharmacological tool in the exploration of therapeutic A2BAR modulators. The use of inexpensive molecular

  通过在分子碘和吡咯烷存在下吲哚与甲基酮的直接氧化交叉偶联，实现了吲哚的第一次C3-二羰基化。该反应构建了高效的吲哚基二酮支架，在探索治疗性A 2B AR调节剂中，可以将其视为有用的生物学和药理学工具。使用廉价的分子碘和吡咯烷以及广泛的底物范围使该方案非常实用。初步的机理研究表明，该过程涉及两条路径。
• Oxidative Cleavage of C_sp³–C_sp² and C_sp³–H Bonds with KO^<i>t</i>Bu: Highly Robust and Practical Synthesis of Diaryl/(het-Ar) Ketones
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Ahalya Behera

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02519

  日期：2023.2.17

  report an efficient and practical approach for synthesizing diaryl(het) ketones from R–CO–CHR–Ar through a simultaneous oxidative cleavage of C–C and C–H bonds using KOtBu. This method enables synthesizing a variety of unsymmetrical and symmetrical (hetero)aryl ketones in excellent yields, which are otherwise difficult to make. Besides, we synthesized natural products using this method.

  在此，我们报告了一种通过使用 KO t Bu 同时氧化裂解 C-C 和 C-H 键从 R-CO-CHR-Ar 合成二芳基（杂）酮的有效且实用的方法。这种方法能够以优异的收率合成各种不对称和对称（杂）芳基酮，否则很难制备。此外，我们用这种方法合成了天然产物。