ethyl 4-(pent-4-enoyl)benzoate | 194796-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(pent-4-enoyl)benzoate
• 英文别名: 4-Pent-4-enoyl-benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-pent-4-enoylbenzoate
• CAS: 194796-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: RWEVAPSWONOXON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(pent-4-enoyl)benzoate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(1-(((3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)oxy)imino)pent-4-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的肟酯链烯烃的还原亚氨基化：快速进入多种功能化吡咯啉

  摘要：

  在此，我们公开了通过镍催化的不饱和肟酯与容易获得的芳基卤化物的还原交叉偶联对烯烃进行一般且实用的亚氨基化，为构建吡咯啉衍生物提供了一种权宜之计。不存在有机金属试剂使反应能够在温和的条件下发生，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，其他基于 C 的亲电子试剂，包括烯基、炔基和烷基卤化物或假卤化物，也是该反应的合适底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00088
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 对碘苯甲酸乙酯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-cyclopropylacetate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以35 %的产率得到ethyl 4-(pent-4-enoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍/光氧化还原催化有机卤化物和羧酸酯与甲酸苯酯的羰基交叉电偶联

  摘要：

  开发了一种以甲酸苯酯为羰基源的有机卤化物和N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导镍催化还原羰基化偶联反应。该反应在温和条件下顺利进行，无需化学计量的金属还原剂即可生成一系列芳基-烷基和烷基-烷基不对称酮。机理研究表明，该反应是由 Ni(I)-羰基物质的自由基捕获和随后的快速羰基插入引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02502

文献信息

• Homolytic Base-Promoted Aromatic Alkylations by Alkylmercury Halides¹
  作者：Glen A. Russell、Ping Chen、Byeong Hyo Kim、Ragine Rajaratnam

  DOI：10.1021/ja971809n

  日期：1997.9.1

  Electron transfer chain reactions leading to substitution in electronegatively substituted benzene derivatives can be observed with alkylmercury halides in the presence of proton acceptors such as ...

  在质子受体的存在下，可以用烷基汞卤化物观察到导致电负性取代的苯衍生物取代的电子转移链反应，例如……
• Electron Transfer Chain Reactions in the Alkylation of Isonitriles by Alkylmercury Halides.
  作者：Glen A. Russell、Ragine Rajaratnam、Ping Chen、Olle Matsson、Jadwiga Trocha-Grimshaw、Ole Hammerich、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0528

  日期：——

  Imidoyl (PhN=CR.) or acyl (RCO.) radicals undergo electron transfer to alkylmercury halides in Me2SO or PhH solution. Addition of t-Bu-. or i-Pr-. to isonitriles followed by electron transfer forms the nitrilium ion which is converted into the amide in Me2SO; into the imidoyl halide in PhH, and into the amidine in PhH solution containing primary or secondary amines.
• Nickel-Catalyzed Reductive Iminoarylation of Oxime Ester-Tethered Alkenes: Rapid Entrance to Diverse Functionalized Pyrrolines
  作者：Di Qi、Xingjie Zhang、Xue Wang、Xiaopan Liu、Zhiguo Zhang、Lei Shi、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00088

  日期：2023.2.24

  reductive cross-coupling of unsaturated oxime esters with readily available aryl halides, providing an expedient approach for constructing pyrroline derivatives. The absence of organometallic reagents enables the reaction to occur under mild conditions with a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, other C-based electrophiles, including alkenyl, alkynyl and alkyl halides, or

  在此，我们公开了通过镍催化的不饱和肟酯与容易获得的芳基卤化物的还原交叉偶联对烯烃进行一般且实用的亚氨基化，为构建吡咯啉衍生物提供了一种权宜之计。不存在有机金属试剂使反应能够在温和的条件下发生，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，其他基于 C 的亲电子试剂，包括烯基、炔基和烷基卤化物或假卤化物，也是该反应的合适底物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02502
  作者：Yan, Xiao-Biao、Wang, Ning、Zhou, Jining、Ge, Haiyan、Wang, Zhicai、Lin, Yunzhi、Shui, Hengfu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02502

  日期：——

  A photoinduced nickel-catalyzed reductive carbonylative coupling from organohalides and N-(acyloxy)phthalimide esters with phenyl formate as the carbonyl source has been developed. This reaction could perform smoothly under mild conditions, and a series of aryl–alkyl and alkyl–alkyl unsymmetrical ketones were produced without the need of stoichiometric metal reductants. Mechanistic studies indicate

  开发了一种以甲酸苯酯为羰基源的有机卤化物和N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导镍催化还原羰基化偶联反应。该反应在温和条件下顺利进行，无需化学计量的金属还原剂即可生成一系列芳基-烷基和烷基-烷基不对称酮。机理研究表明，该反应是由 Ni(I)-羰基物质的自由基捕获和随后的快速羰基插入引发的。