2-methyl-1-phenyl-2-phenylsulfonyl-1-propanone | 126078-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-2-phenylsulfonyl-1-propanone
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)propan-1-one；2-(Benzenesulfonyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 126078-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: OMMKSBFRMBQNOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-2-phenylsulfonyl-1-propanone 在 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸对β-酮砜的光化学还原脱磺酰作用

  摘要：

  激发的β-酮砜与抗坏血酸之间的光诱导电子转移反应为β-酮砜的脱磺酰化提供了一种有效且绿色的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.023
• 作为产物：
  描述：

  苯基异丙基硫醚 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-methyl-1-phenyl-2-phenylsulfonyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  使用 α-甲硅烷基和 α-甲锡磺酰基砜作为潜在 α-磺酰基阴离子的范围和限制

  摘要：

  摘要 研究了从α-甲硅烷基砜和α-甲甲磺酰基砜中再生α-磺酰基阴离子的三种方法。这些方法包括： (1) 在氟离子存在下，用亲电试剂（醛和酰卤）处理 α-甲硅烷基砜；(2) α-甲硅烷基砜与正丁基锂反应，通过-SiMe3基团从苯砜的α-位迁移到邻位，生成α-甲硅烷基阴离子；(3) α-甲锡磺基砜经正丁基锂处理直接金属转移。添加氯化铈 [III] 显示出显着减少与将 α-磺酰基阴离子添加到带有可烯醇化质子的羰基化合物相关的烯醇化问题。

  DOI：

  10.1080/00397919108021069

文献信息

• Competitive Desulfonylative Reduction and Oxidation of α-Sulfonylketones Promoted by Photoinduced Electron Transfer with 2-Hydroxyaryl-1,3-dimethylbenzimidazolines under Air
  作者：Eietsu Hasegawa、Shyota Nakamura、Kazuki Oomori、Tsukasa Tanaka、Hajime Iwamoto、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02666

  日期：2021.2.5

  Desulfonylation reactions of α-sulfonylketones promoted by photoinduced electron transfer with 2-hydroxyarylbenzimidazolines (BIH-ArOH) were investigated. Under aerobic conditions, photoexcited 2-hydroxynaphthylbenzimidazoline (BIH-NapOH) promotes competitive reduction (forming alkylketones) and oxidation (producing α-hydroxyketones) of sulfonylketones through pathways involving the intermediacy of

  研究了2-羟基芳基苯并咪唑啉（BIH-ArOH）通过光诱导电子转移促进的α-磺酰基酮的脱磺酰基反应。在有氧条件下，光激发的2-羟基萘基苯并咪唑啉（BIH-NapOH）通过涉及α-酮烷基自由基的中间途径促进磺酰基酮的竞争性还原（形成烷基酮）和氧化（生成α-羟基酮）。对溶剂，自由基捕获剂，磺酰基酮的取代基以及各种羟基芳基-和芳基-苯并咪唑啉（BIH-ArOH和BIH-Ar）的影响的检查结果表明，氧化产物是由α-解离产生的来自最初形成的溶剂笼罩的自由基离子对的酮烷基自由基，然后与分子氧反应。此外，观察结果表明，还原产物是由质子或氢原子在由苯并咪唑啉和磺酰基酮衍生的溶剂笼蔽的自由基离子对中转移而产生的。该结果还表明，由磺酰基酮自由基阴离子的碳-硫键裂解产生的芳基亚磺酸根阴离子在氧化途径中充当还原剂，以将最初形成的α-氢过氧酮转化为α-羟基酮。最后，进行密度泛函理论计算，以探讨磺酰基酮以及BIH-N
• An Efficient Synthesis of Chiral β-Hydroxy Sulfones via Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation in the Presence of Iodine
  作者：Xiaobing Wan、Qinghua Meng、Hongwei Zhang、Yanhui Sun、Weizheng Fan、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol702565x

  日期：2007.12.1

  Ru-SUNPHOS catalyzed asymmetric hydrogenation of a variety of sulfonyl ketones (R = alkyl, aryl) in the presence of iodine gave enantioenriched hydroxyl sulfones with good catalytic efficiency. Further investigation revealed that the in situ generated anhydrous HI is the operating additive.

  Ru-SUNPHOS在碘的存在下催化多种磺酰基酮（R =烷基，芳基）的不对称氢化反应，得到了对映体富集的羟基砜，具有良好的催化效率。进一步的研究表明，原位生成的无水HI是工作添加剂。
• Reactions of nucleophiles with α-halo ketones
  作者：Glen A. Russell、Francisco Ros

  DOI：10.1021/ja00389a091

  日期：1982.12
• REN, QI-SHENG;HUANG, WEN-QIANG;LU, YU;YIN, YAO-RONG;HE, BING-LIN, XUASYUEH SYUEHBAO, 48,(1990) N, S. 622-626
  作者：REN, QI-SHENG、HUANG, WEN-QIANG、LU, YU、YIN, YAO-RONG、HE, BING-LIN

  DOI：——

  日期：——
• RUSSELL, G. A.;ROS, F., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7349-7351
  作者：RUSSELL, G. A.、ROS, F.

  DOI：——

  日期：——