2-Methyl-1-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propan-1-one | 55418-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)propan-1-one；2-methyl-1-phenyl-2-trimethylsilyloxypropan-1-one
• CAS: 55418-35-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: XEKJNNPVPAYTCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propan-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a018
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1-trimethylsiloxy-1-propene 在 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Methyl-1-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of silyl enol ethers using 2-sulfonyloxaziridines. Synthesis of .alpha.-siloxy epoxides and .alpha.-hydroxy carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a051

文献信息

• Synthesis and oral antifungal activity of novel azolylpropanolones and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Akira Murabayashi、Motoo Shiro、Katsuya Tawara

  DOI：10.1021/jm00389a016

  日期：1987.6

  their antifungal activities in vitro by evaluation of broth dilution MIC values against three species of fungi and the inhibitory effect on pseudomycelium of Candida albicans, and they were examined for oral efficacy in vivo against subacute systemic candidiasis in mice and superficial dermatophytosis in guinea pigs. Compounds 2, 12, 38, 39, and 92 exhibited strong oral antifungal activity. An asymmetric

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真
• Preparation of silyl enol ethers from acyloin derivatives using silyllithium reagents
  作者：Bradley D. Robertson、Aaron M. Hartel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.133

  日期：2008.3

  A new method for the regioselective preparation of silyl enol ethers from acyloin derivatives using silyllithium reagents has been developed. Both dimethylphenyl- and methyldiphenylsilyllithium were found to be effective, the latter providing greater stereocontrol. The reaction is believed to proceed via Brook rearrangement assisted by expulsion of the adjacent leaving group. A number of acyclic acyloin

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• HUENIG S.; WEHNER B., CHEM. BER., 1979, 112, NO 6, 2062-2067
  作者：HUENIG S.、 WEHNER B.

  DOI：——

  日期：——
• CREARY, X.;GEIGER, C. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 15, 4151-4162
  作者：CREARY, X.、GEIGER, C. C.

  DOI：——

  日期：——
• HUENIG S.; WEHNER G., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 6, 391-392
  作者：HUENIG S.、 WEHNER G.

  DOI：——

  日期：——