N-(pyridyl-2)(metamethoxyphenyl)-3 propene-2 amide | 113985-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridyl-2)(metamethoxyphenyl)-3 propene-2 amide
• 英文别名: (E)-3-(3-methoxyphenyl)-N-pyridin-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 113985-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ALSPHFFNPOHMFH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  495.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-Methoxycinnamic acid 在 吡啶 、 N,N-dimethylchloromethyleneiminium chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以76%的产率得到N-(pyridyl-2)(metamethoxyphenyl)-3 propene-2 amide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂的设计，合成和药理特性评估。

  摘要：

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm050454c

文献信息

• Duran, H.; Duran, E.; Bakkar, M. Ben, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 4, p. 672 - 680
  作者：Duran, H.、Duran, E.、Bakkar, M. Ben、Gorrichon, L.、Grand, C.

  DOI：——

  日期：——
• DURAN, H.;DURAN, B.;BEN, BAKKAR M.;GORRICHON, L.;GRAND, C., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 4, 672-680
  作者：DURAN, H.、DURAN, B.、BEN, BAKKAR M.、GORRICHON, L.、GRAND, C.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AMIDE DERIVATIVE COMPOUND, STEREOISOMER THEREOF, OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL OR COSMETIC COMPOSITION COMPRISING SAME FOR SUPPRESSING SKIN AGING, RELIEVING WRINKLES, OR HEALING SKIN WOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉ DÉRIVÉ D'AMIDE, STÉRÉO-ISOMÈRE DE CELUI-CI, OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE OU COSMÉTIQUE COMPRENANT CELUI-CI PERMETTANT DE SUPPRIMER LE VIEILLISSEMENT DE LA PEAU, D'ATTÉNUER LES RIDES, OU DE CICATRISER LES PLAIES CUTANÉES<br/>[KO] 아미드 유도체 화합물, 이의 입체이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 및 이를 포함하는 피부 노화 억제, 주름 개선, 또는 피부 상처 치료용 약학적 또는 화장료 조성물
  申请人：SEOUL NAT UNIV R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2018101793A2

  公开（公告）日：2018-06-07

  일 양상에 따른 아미드 유도체 화합물, 이의 입체이성질체, 유도체, 용매화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 및 이의 용도를 제공한다. 이에 따르면, Sirt1의 발현을 증가시키는 효과가 우수하고, Sirt1의 활성화에 의한 피부 상처 치유 효과 및 피부 노화 억제 효과가 우수하므로, 피부 상처, 피부 노화 억제 또는 주름 개선용 약학 조성물로 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 자외선 조사에 의해 유도된 피부 섬유아세포에서 MMP-1의 분비량 감소 및 프로콜라겐 타입 I의 분비량 증가, 및 Sirt1 분비량 및 활성 증가에 의해 항노화 또는 피부 주름을 개선하는데 유용하게 사용될 수 있다.
• Design, Synthesis, and Evaluation of Pharmacological Properties of Cinnamic Derivatives as Antiatherogenic Agents
  作者：Caroline Lapeyre、Mélanie Delomenède、Florence Bedos-Belval、Hubert Duran、Anne Nègre-Salvayre、Michel Baltas

  DOI：10.1021/jm050454c

  日期：2005.12.1

  A series of cinnamic and phosphonocinnamic derivatives have been synthesized and their ability to inhibit cell-mediated LDL oxidation and oxidized LDL-induced cytotoxicity was investigated. Electron-donating substituents surrounding the necessary 4-OH group of the aromatic ring showed the best results. Among the different series tested, amide 1, thioester 5c, phosphonoester 7c, and the fluorophosphonocinnamic

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。