6-methoxy-N-methyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide | 1370469-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-N-methyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1370469-90-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: HXFNYIZKCPDHJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)-N-甲基乙酰胺 、 乙基苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 氧气 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到6-methoxy-N-methyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与乙苯的双氧化脱氢（DOD）[4 + 2]-环化/氧化芳香化串联反应

  摘要：

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01941

文献信息

• Gold-Oxazoline Complex-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Glycine Derivatives and Alkenes
  作者：Minjie Ni、Yan Zhang、Tingting Gong、Bainian Feng

  DOI：10.1002/adsc.201601066

  日期：2017.3.6

  A gold‐oxazoline complex‐catalyzed dehydrogenative Povarov/oxidation tandem reaction for the synthesis of decorated quinolines has been developed from glycine derivatives and alkenes. The reaction performs under mild reaction conditions in the presence of oxygen as the oxidant and features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  利用甘氨酸衍生物和烯烃开发了金恶唑啉配合物催化的脱氢Povarov /氧化串联反应，用于合成修饰的喹啉。该反应在氧气作为氧化剂的存在下，在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• An Efficient Route to Quinolines and Other Compounds by Iron-Catalysed Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Glycine Derivatives
  作者：Peng Liu、Zhiming Wang、Jue Lin、Xianming Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101656

  日期：2012.3

  A simple method has been developed for functionalizing glycine derivatives by iron-catalysed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions. In particular, N-arylglycine derivatives reacted with alkynes by oxidative C–H/C–H coupling reactions to provide a series of substituted quinolines starting from commercially inexpensive materials. Moreover, N-arylglycine esters can be oxidatively coupled to ketones

  已经开发出一种通过铁催化的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应功能化甘氨酸衍生物的简单方法。特别是，N-芳基甘氨酸衍生物通过氧化 C-H/C-H 偶联反应与炔烃反应，从商业上廉价的材料开始提供一系列取代的喹啉。此外，N-芳基甘氨酸酯可以通过在 DDQ 存在下使用 FeCl3 氧化偶联到酮上。
• CBr₄-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Amines
  作者：Congde Huo、Haisheng Xie、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Fengjuan Chen、Jing Tang

  DOI：10.1002/chem.201500453

  日期：2015.4.7

  AbstractA novel CBr4‐mediated dehydrogenative Povarov/aromatization tandem reaction of glycine derivatives with alkenes, leading to complex quinoline derivatives, and a CBr4‐mediated dehydrogenative CH functionalization of N‐aryl tetrahydroisoquinolines with nucleophiles to form CC and CP bonds are reported. The reactions were performed under very simple and mild reaction conditions; only CBr4 was used as a promoter. A plausible mechanism involving a radical process is proposed.