1-(naphthalen-1-yl)-N-(1-phenylethyl)ethan-1-imine | 88827-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-N-(1-phenylethyl)ethan-1-imine
• 英文别名: N-(1-(Naphthalen-1-yl)ethylidene)-1-phenylethanamine；1-naphthalen-1-yl-N-(1-phenylethyl)ethanimine
• CAS: 88827-09-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: LWYGKPGNUHCTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-N-(1-phenylethyl)ethan-1-imine 在 5% palladium over charcoal 氢气 作用下， 生成 (R)-1-phenyl-N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/50988

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘)-乙酮肟 在 吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-N-(1-phenylethyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  直接C（sp3）-N自由基偶联：通过非常规分子间氢原子转移到芳基自由基的光催化CH官能化。

  摘要：

  通过使用O-苯甲酰肟对简单烷基底物进行光催化C（sp 3）-H活化，已经开发出一种非常规的分子间直接C（sp 3）-N自由基偶联方法。选择性光催化能量转移驱动的均质反应，然后进行脱羧，生成持久的亚氨基和芳基，它们会经历从烷基底物空前的分子间氢原子提取，从而提供关键的C（sp 3）自由基。选择性自由基-自由基C-N交叉偶联提供了亚胺，它们是有价值的胺结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02179

文献信息

• WO2006/50988
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Direct C(sp³)–N Radical Coupling: Photocatalytic C–H Functionalization by Unconventional Intermolecular Hydrogen Atom Transfer to Aryl Radical
  作者：Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02179

  日期：2020.8.7

  energy-transfer-driven homolysis followed by decarboxylation generates the persistent iminyl radical and aryl radical, which would undergo an unprecedented intermolecular hydrogen atom abstraction from the alkyl substrate to provide the key C(sp3) radical. Selective radical–radical C–N cross-coupling furnishes imines which are valuable amine building blocks.

  通过使用O-苯甲酰肟对简单烷基底物进行光催化C（sp 3）-H活化，已经开发出一种非常规的分子间直接C（sp 3）-N自由基偶联方法。选择性光催化能量转移驱动的均质反应，然后进行脱羧，生成持久的亚氨基和芳基，它们会经历从烷基底物空前的分子间氢原子提取，从而提供关键的C（sp 3）自由基。选择性自由基-自由基C-N交叉偶联提供了亚胺，它们是有价值的胺结构单元。