(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridin-3-yl)acrylamide | 113985-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridin-3-yl)acrylamide
• 英文别名: N-(pyridyl-3)(paramethoxyphenyl)-3 propene-2 amide；(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridin-3-yl)prop-2-enamide；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-pyridin-3-ylprop-2-enamide
• CAS: 113985-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: NPSAXMWQGVJWOG-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridin-3-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛衍生物作为细菌细胞分裂蛋白FtsZ抑制剂的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  为了发现潜在的抗细菌耐药性增强剂，设计，合成和评估了新型肉桂醛衍生物作为FtsZ抑制剂，使用肉汤微稀释法评估了其对九种重要病原体的抗菌活性，以及​​它们对四种代表性菌株的细胞分裂抑制活性。在体外抗菌活性中，新合成的化合物一般对金黄色葡萄球菌ATCC25923显示出比其他化合物更好的功效。特别是化合物3，8和10发挥了优于所有参比药物的活性。在细胞分裂抑制活性中，所有化合物均显示出与其体外抗菌活性相同的趋势，与其他菌株相比，其对金黄色葡萄球菌ATCC25923的活性更好。此外，化合物3，6，7和8中显示强效的细胞分裂的抑制活性具有低于1微克/毫升，超过256倍更好所有参考药物的MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.048

文献信息

• Boric Acid Catalyzed Direct Amidation between Amino-Azaarenes and Carboxylic Acids
  作者：Pingwah Tang、Qipeng Yuan、Fan Yun、Chunhui Cheng、Jing Zhang、Jingxuan Li、Xia Liu、Rui Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588126

  日期：——

  acid anhydride is postulated to be the active intermediate responsible for this successful amidation. This direct amidation is an atom- and step-economical reaction. A novel and facile boric acid catalyzed direct amidation between amino-azaarene compounds and carboxylic acids has been developed. The amidation proceeded cleanly and provided good to excellent yields of the desired amides. Boric acid

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。
• Duran, H.; Duran, E.; Bakkar, M. Ben, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 4, p. 672 - 680
  作者：Duran, H.、Duran, E.、Bakkar, M. Ben、Gorrichon, L.、Grand, C.

  DOI：——

  日期：——
• DURAN, H.;DURAN, B.;BEN, BAKKAR M.;GORRICHON, L.;GRAND, C., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 4, 672-680
  作者：DURAN, H.、DURAN, B.、BEN, BAKKAR M.、GORRICHON, L.、GRAND, C.

  DOI：——

  日期：——