2,2-Difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde | 1341774-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde
• CAS: 1341774-25-1
• 化学式: C₁₉H₁₇BF₂N₂O
• 分子量: 338.165
• InChiKey: BCPPEDRKHOQIAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过空前的亲核加成反应，基于β-甲酰基BODIPY染料的氰化物离子的高选择性比色探针

  摘要：

  两个β-甲酰BODIPY，具有强烈的日光激发荧光和对氰化物阴离子（CN –）已经准备好了。已经进行了NMR滴定实验以研究这两种染料的感测机理。出乎意料的是，氰化物阴离子是水性系统中BODIPY核（氮杂富烯骨架）的α位的亲核加成物，而不是探针的甲酰基部分中预期的经典亲核性加成物。氰化物阴离子向氮杂富勒烯骨架的亲核加成导致BODIPY系统π共轭的中断，这会引起吸收最大值的显着蓝移（最高达104 nm）。氰化阴离子滴定至探针1b时，观察到吸收增宽和比率荧光响应（最大位移从523 nm转变为670 nm）。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119102
• 作为产物：
  描述：

  5-mesityldipyrromethane 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-Difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736

文献信息

• Aryl-Boron-Substituted BODIPYs: Direct Access via Aluminum-Chloride-Mediated Arylation from Arylstannanes and Tuning the Optoelectronic Properties
  作者：Zhaoyun Wang、Xing Guo、Zhengxin Kang、Qinghua Wu、Heng Li、Cheng Cheng、Changjiang Yu、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04184

  日期：2023.2.10

  new aryl-boron-substituted BODIPY and aza-BODIPY derivatives of singular importance. Most of these aryl-boron-substituted BODIPYs showed bright emission in the aqueous solution with significant aggregation-induced emission enhancement and high solid-state emission as a result of the restricted rotation of the meso-phenyl group and boron-substituted aryl groups as well as the formation of J-type aggregates

  提出了一种在氯化铝存在下用芳基锡烷作为弱亲核试剂对 BODIPY 在硼上进行功能化的有效程序，提供了具有独特重要性的新的芳基硼取代的 BODIPY 和氮杂 BODIPY 衍生物。大多数这些芳基硼取代的 BODIPY 在水溶液中显示出明亮的发射，由于内消旋苯基和硼取代的芳基的旋转受限，聚集诱导的发射显着增强和高固态发射作为J型聚集体的形成。
• Ultrafluorogenic Monochromophore‐Type BODIPY‐Tetrazine Series for Dual‐Color Bioorthogonal Imaging with a Single Probe
  作者：Dahham Kim、Hayoung Son、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/anie.202310665

  日期：2023.12.21

  This study presents a series of ultrafluorogenic BODIPY-Tz probes, employing a monochromophoric strategy to acheive broad-spectrum fluorogenicity and effective bioorthogonal cellular imaging. These probes showcase a unique turn-on pattern with BCN and TCO, pioneering dual-color live-cell imaging with a single probe.

  本研究提出了一系列超荧光 BODIPY-Tz 探针，采用单色策略来实现广谱荧光和有效的生物正交细胞成像。这些探头展示了 BCN 和 TCO 的独特开启模式，开创了使用单个探头进行双色活细胞成像的先河。
• Tuning of Redox Potentials and LUMO Levels of BODIPYs via Site-Selective Direct Cyanation
  作者：Huiquan Zuo、Qinghua Wu、Xing Guo、Zhengxin Kang、Jiangang Gao、Ying Wei、Changjiang Yu、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03330

  日期：2023.11.17

  and stepwise cyanation of BODIPYs using tetrabutylammonium cyanide was developed to give α-cyanated BODIPY derivatives. Characterization of optical and electrochemical properties of these dyes provides substantial enhancement of the electron affinity, with a reduction potential and LUMO level as low as −0.04 V and −4.43 eV, respectively. Radical anions of these electron-deficient 3,5-dicyanated BODIPYs

  通过强氧化剂Pb(OAc) 4促进氧化亲核氢取代，使用四丁基氰化铵对BODIPY进行位点选择性直接和逐步氰化，得到α-氰化BODIPY衍生物。这些染料的光学和电化学性质的表征提供了电子亲和力的显着增强，还原电势和 LUMO 水平分别低至 -0.04 V 和 -4.43 eV。这些缺电子 3,5-二氰化 BODIPY 的自由基阴离子通过吸收光谱和 EPR 光谱进行了表征。
• FormylBODIPYs: Privileged Building Blocks for Multicomponent Reactions. The Case of the Passerini Reaction
  作者：Diana E. Ramírez-Ornelas、Enrique Alvarado-Martínez、Jorge Bañuelos、Iñigo López Arbeloa、Teresa Arbeloa、Héctor M. Mora-Montes、Luis A. Pérez-García、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02893

  日期：2016.4.1

  Eleven formyl-containing BODIPY dyes were prepared by means of either the Liebeskind-Srogl cross-coupling reaction or the Vilsmeier reaction. These dyes were used as components in the Passerini reaction to give highly substituted BODIPY dyes. A joined spectroscopic and theoretical characterization of the synthesized compounds was conducted to unravel the impact of the structural rigidity/flexibility on the photophysical signatures. These dyes were tested as fluorescent trackers for phagocytosis. Additionally, they proved to be useful to stain different blood cells with an intense and stable signal at a very low exposure time.
• α-/β-Formylated Boron-Dipyrrin (BODIPY) Dyes: Regioselective Syntheses and Photophysical Properties
  作者：Changjiang Yu、Lijuan Jiao、Hao Yin、Jinyuan Zhou、Weidong Pang、Yangchun Wu、Zhaoyun Wang、Gaosheng Yang、Erhong Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201100736

  日期：2011.10

  pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and boron–dipyrrin (BODIPY) dyes 4 based on a Vilsmeier–Haack reaction. It is highly regioselective and complementary and occurs exclusively at the α- and β-position, respectively, for pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and BODIPY dyes 4. This regioselective formylation enables the syntheses of a variety of α- and β-substituted BODIPY dyes. The installation of formyl groups

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。