8-(2,4,6-三甲苯基)-4,4-DIFLUOROBORADIAZAINDACENE | 870753-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-(2,4,6-三甲苯基)-4,4-DIFLUOROBORADIAZAINDACENE
• 英文名称: 8-mesityl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-mesityl BODIPY；5,5-Difluoro-10-mesityl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；2,2-difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 870753-29-0
• 化学式: C₁₈H₁₇BF₂N₂
• 分子量: 310.154
• InChiKey: AKUQOWACWGHDSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

8-(2,4,6-三甲基苯基)-BODIPY是一种高荧光染料，可用作光敏剂或合成其他基于BODIPY的光敏剂（λabs=502 nm，λemmax=516 nm）。(abs：主要吸收最大值)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2,4,6-三甲苯基)-4,4-DIFLUOROBORADIAZAINDACENE 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到5,11-Dibromo-2,2-difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Fluorophore incorporation allows nanomolar guest sensing and white-light emission in M₄L₆ cage complexes

  摘要：

  由含有BODIPY和芘基团的亚组分构建的M₄L_{6>笼具有多种功能：检测阴离子和氨基酸，并与苝形成白光发射复合物。}

  DOI：

  10.1039/c3sc53172d
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 8-(2,4,6-三甲苯基)-4,4-DIFLUOROBORADIAZAINDACENE
  参考文献：
  名称：

  TiO2 上染料层的非共价后官能化——增强染料敏化太阳能电池注入的工具

  摘要：

  我们报告了新定制的染料层，其一方面用于共价沉积，另一方面用于非共价后功能化 TiO 2纳米粒子薄膜。我们的功能化概念能够将第一层的稳定共价连接与通过汉密尔顿受体-氰尿酸结合基序作为第二层的高度通用和可逆的氢键混合。遵循这个概念，我们逐步集成了第一卟啉层和第二卟啉/BODIPY层。对各个构建块及其相应组合的光物理特性进行了探讨，最有希望的组合在染料敏化太阳能电池（DSSC）中实现。相对于第一卟啉层，添加第二卟啉/BODIPY层将总体DSSC效率提高了高达43%。

  DOI：

  10.1002/chem.202004928

文献信息

• Direct C–H alkoxylation of BODIPY dyes <i>via</i> cation radical accelerated oxidative nucleophilic hydrogen substitution: a new route to building blocks for functionalized BODIPYs
  作者：Heng Li、Fan Lv、Xing Guo、Qinghua Wu、Hao Wu、Bing Tang、Changjiang Yu、Hua Wang、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1039/d0cc07961h

  日期：——

  for BODIPY functionalization. However, it was hampered by the low reactivity of BODIPYs toward weak nucleophiles. Herein, we develop a cation radical accelerated oxidative nucleophilic α-hydrogen substitution reaction between BODIPY dyes and a variety of alcohols. This direct C–H alkoxylation presented a wide substrate scope and high site selectivity, providing a series of α-alkoxylated BODIPYs with

  氧化亲核α-氢取代是BODIPY功能化的直接方法。然而，它被BODIPY对弱亲核试剂的低反应性所阻碍。在本文中，我们开发了BODIPY染料与多种醇之间的阳离子自由基加速氧化亲核α-氢取代反应。这种直接的C–H烷氧基化反应显示了广泛的底物范围和高的位点选择性，提供了一系列具有不同官能团的α-烷氧基化BODIPY。此外，具有吡啶鎓离子的BODIPY衍生物被开发为具有良好光物理性质的靶向线粒体的新型荧光探针。
• Direct β-Selective Styrylation of BODIPY Dyes via Palladium(II)-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Jun Wang、Qinghua Wu、Qingbao Gong、Kai Cheng、Qingyun Liu、Changjiang Yu、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1002/adsc.201801338

  日期：2019.2.19

  A general and efficient method for direct β‐selective styrylation of BODIPYs has been developed based on Palladium(II)‐catalyzed oxidative C−H functionalization. The high β‐regioselectivity was confirmed by X‐ray analysis. The resulting dyes showed bathochromically shifted absorption and emission compared to that of the starting BODIPYs. This strategy, as a late‐stage approach to rapidly assemble a

  基于钯（II）催化的氧化CH官能团，已经开发了一种直接有效的BODIPY选择性β苯乙烯基化的通用有效方法。X射线分析证实了较高的β-区域选择性。与起始BODIPY相比，所得染料显示出红移的吸收和发射。这种策略是快速组装面向多样性的BODIPY库的后期方法，它提供了一种直接的方法来扩展BODIPY系统在2,6位的共轭。
• A Photochemical Dehydrogenative Strategy for Direct and Regioselective Dimerization of BODIPY Dyes
  作者：Dandan Wang、Qinghua Wu、Xiankang Zhang、Wenqing Wang、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02895

  日期：2020.10.2

  By taking advantage of their intense visible-light absorptions, a photoinduced, AgI promoted oxidative dimerization of BODIPY dyes was developed to give structurally unprecedented α,α- and α,γ-linked dimers. In contrast to classical oxidative aromatic coupling, this methodology does not need a strong oxidant and relies on the singlet electron transfer process between excited-state BODIPYs and an electron

  通过利用它们强烈的可见光吸收，开发了光诱导的，Ag I促进BODIPY染料的氧化二聚作用，从而产生结构上空前的α，α-和α，γ连接的二聚体。与经典的氧化芳族偶联相反，该方法不需要强氧化剂，而是依靠激发态BODIPY和电子受体之间的单线电子转移过程来生成基于BODIPY的自由基。
• Metal-Free Direct α-Selective Arylation of Boron Dipyrromethenes via Base-Mediated C–H Functionalization
  作者：Xin Zhou、Qinghua Wu、Yang Yu、Changjiang Yu、Erhong Hao、Yun Wei、Xiaolong Mu、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03706

  日期：2016.2.19

  A metal-free direct α-selective arylation of BODIPYs has been developed based on base-mediated C–H functionalization with easily accessible diaryliodonium salts, which provides a straightforward facile access to a variety of α-arylBODIPY dyes. The α-regioselectivity was confirmed by X-ray analysis, and was studied by DFT calculation. The resultant dyes show strong absorption and emission over a broad

  BODIPYs的无金属直接α选择性芳基化反应是基于碱介导的C–H功能化和易于获得的二芳基碘鎓盐开发而成的，它提供了对各种α-arylBODIPY染料的直接便捷访问。通过X射线分析确认了α-区域选择性，并通过DFT计算对其进行了研究。通过对二芳基碘鎓盐的简单变化，所得染料在很宽的光谱范围内显示出强吸收和发射。
• Direct sulfonylation of BODIPY dyes with sodium sulfinates through oxidative radical hydrogen substitution at the α-position
  作者：Fan Lv、Xing Guo、Hao Wu、Heng Li、Bing Tang、Changjiang Yu、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/d0cc07259a

  日期：——

  with sodium sulfinates via a radical process is described for the first time. This transformation presented wide substrate scope and high regioselectivity, providing a series of α-sulfonylated BODIPYs. Meaningfully, the sulfonyl group, as a good leaving group, allowed the facile introduction of a variety of functionalities on the BODIPY core. Moreover, a 2,4-dinitrobenzenesulfonyl (DBS) group substituted

  首次描述了通过自由基方法将BODIPY染料与亚磺酸钠直接磺酰化的有效便捷方法。该转化呈现出宽的底物范围和高的区域选择性，提供了一系列α-磺酰化的BODIPY。有意义的是，磺酰基作为良好的离去基团，可以在BODIPY核心上轻松引入各种功能。此外，一个2,4-二硝基苯磺酰基（DBS）基团取代的BODIPY通过光致电子转移（PET）途径显示出急剧淬灭的荧光，并被证明是用于选择性生物硫醇检测的新型荧光探针。