3-(4-chlorophenyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one | 639785-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2(5H)furanone；4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 639785-66-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: CWFSKIUIXCHLEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one 在 氯磺酸 、 sodium azide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-(4-sulfonylazidophenyl)-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型rofecoxib类似物作为潜在的环氧合酶（COX-2）抑制剂：用磺酰叠氮生物甾体替代甲基磺酰药效团

  摘要：

  A组罗非昔布类似物，具有sulfonylazide（SO 2 Ñ 3）取代基取代的磺酰（SO 2 CH 3）药效团在间位-位即3-（4-甲基，4-甲氧基或4-乙氧基苯基） -4-（3-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7a-c）和对位3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d），3-（C–4苯环的4-氟或4-氯苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7e-f）和4-（1-氧化-4-吡啶基）- 3-苯基-2（5 H设计并合成了呋喃酮（12）作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2酶抑制研究表明3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d）选择性抑制COX-1（COX-1 IC 50 = 0.6659μM; COX-2 IC 50 > 100μM）和3-（4-氟苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400518
• 作为产物：
  描述：

  phenacyl 4-chlorophenylacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型rofecoxib类似物作为潜在的环氧合酶（COX-2）抑制剂：用磺酰叠氮生物甾体替代甲基磺酰药效团

  摘要：

  A组罗非昔布类似物，具有sulfonylazide（SO 2 Ñ 3）取代基取代的磺酰（SO 2 CH 3）药效团在间位-位即3-（4-甲基，4-甲氧基或4-乙氧基苯基） -4-（3-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7a-c）和对位3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d），3-（C–4苯环的4-氟或4-氯苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7e-f）和4-（1-氧化-4-吡啶基）- 3-苯基-2（5 H设计并合成了呋喃酮（12）作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2酶抑制研究表明3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d）选择性抑制COX-1（COX-1 IC 50 = 0.6659μM; COX-2 IC 50 > 100μM）和3-（4-氟苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400518

文献信息

• Two-Step Synthesis of π-Expanded Maleimides from 3,4-Diphenylfuran-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Yang Kang、Wei Zhang、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01792

  日期：2019.10.4

  An efficient two-step synthesis of π-expanded maleimide derivatives was reported, which proceeded via a photoinduced dehydrogenative annulation of 3,4-diphenylfuran-2(5H)-ones in EtOH at room temperature for 5 h under an argon atmosphere, followed by interaction with primary amine in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and O2. The synthesis of highly conjugated maleimides demonstrated

  报道了一种有效的两步合成π扩展的马来酰亚胺衍生物的方法，该方法是通过在室温，氩气气氛下于EtOH中3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones的光诱导脱氢环化反应进行的，历时5 h。 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和O2存在下与伯胺的相互作用。高度共轭的马来酰亚胺的合成表明3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones是合成π膨胀内酯和π膨胀马来酰亚胺的有用前体，不需要过渡金属催化剂。另外，表征了高度共轭的马来酰亚胺的荧光性质，并发现其在二氯甲烷溶液中具有高的荧光量子产率。