2-(perfluorohexyl)ethyl triflate | 78522-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(perfluorohexyl)ethyl triflate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl ester；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 78522-69-7
• 化学式: C₉H₄F₁₆O₃S
• 分子量: 496.169
• InChiKey: SQOCKHUMMBYDLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorohexyl)ethyl triflate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-hydroxy-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于制备 N-氟代烷基羟胺酸的简便合成方法

  摘要：

  摘要 含有氟取代基的聚异羟肟酸盐螯合剂在涉及超临界二氧化碳的分离中作为锕系元素的潜在萃取剂很受关注。在这种情况下，我们开发了三种新试剂 1、2 和 3，它们允许使用酰化、烷基化和迈克尔加成策略将 N-氟烷基异羟肟酸酯部分有效地结合到各种底物上。

  DOI：

  10.1081/scc-120015396
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(perfluorohexyl)ethyl triflate
  参考文献：
  名称：

  用于制备 N-氟代烷基羟胺酸的简便合成方法

  摘要：

  摘要 含有氟取代基的聚异羟肟酸盐螯合剂在涉及超临界二氧化碳的分离中作为锕系元素的潜在萃取剂很受关注。在这种情况下，我们开发了三种新试剂 1、2 和 3，它们允许使用酰化、烷基化和迈克尔加成策略将 N-氟烷基异羟肟酸酯部分有效地结合到各种底物上。

  DOI：

  10.1081/scc-120015396

文献信息

• Perfluorinated 1,2,3- and 1,2,4-Triazolium Ionic Liquids
  作者：Torben Alpers、Thomas W. T. Muesmann、Oliver Temme、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201800582

  日期：2018.8.23

  Dialkyl 1,2,3‐ and 1,2,4‐triazolium triflimides with perfluorinated side chains were prepared by copper‐catalyzed alkyne azide cycloaddition or alkylation reactions. The products shall serve as hydrophobic ionic liquids for surface impregnation.

  具有全氟侧链的二烷基1,2,3-和1,2,4-三唑鎓三氟甲酸酯是通过铜催化的炔叠氮化物环加成反应或烷基化反应制得的。该产品应用作表面浸渍的疏水离子液体。
• Environmentally benign access to isoindolinones: synthesis, separation and resource recycling
  作者：Weiwei Guo、Qi Zhang、Yang Cao、Kaihua Cai、Shengyong Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1039/d0gc00957a

  日期：——

  We have developed a green and facile approach for the straightforward installation of isoindolinone skeletons via a tandem reaction of 2-cyanobenzaldehydes and α,β-unsaturated ketones/esters. In the presence of catalytic amounts of the organocatalyst, fluorous phosphine, in green solvents at rt, a variety of isoindolinones were obtained in good to excellent yields without tedious column chromatography

  我们已经开发出一种绿色简便的方法，可通过2-氰基苯甲醛和α，β-不饱和酮/酯的串联反应直接安装异吲哚啉酮骨架。在室温下，在绿色溶剂中，在催化量的有机催化剂氟膦的存在下，无需繁琐的柱色谱法即可获得高产率至优异产率的各种异吲哚啉酮。而且，催化剂和溶剂都可以循环使用，大大减少了资源的消耗和浪费。操作简便，资源利用效率高和环境友好的特性使该方案在异吲哚啉酮的合成中具有广泛的应用，尤其是用于药物发现的异吲哚啉酮。
• Syntheses and Properties of Fluorous Quaternary Phosphonium Salts that Bear Four Ponytails; New Candidates for Phase Transfer Catalysts and Ionic Liquids
  作者：Charlotte Emnet、Kathleen M. Weber、José A. Vidal、Crestina S. Consorti、Alison M. Stuart、J. A. Gladysz

  DOI：10.1002/adsc.200606138

  日期：2006.8

  temperatures); some appreciably increase upon heating. Partition coefficients are very biased towards fluorous phases (>93:<7). The salts can be quite efficient at extracting picrate from water into CF3C6F5 (97–86 % for 2, 4, 9, 10) or CF3C6H5 (85–66 % for 2-4), demonstrating their potential for phase transfer catalysis. A CF3C6F5 solution of Rf8(CH2)3I and aqueous NaCl react at 100 °C in the presence (but

  氟叔膦[R f6（CH 2）2 ] 3 P [R f n = CF 3（CF 2）n -1 ]和过量的PhCH 2 Br，CH 3（CH 2）3 OSO 2 CF 3或R F6（CH 2）2 OSO 2 CF 3反应（CF 3 ç 6 ħ 5，45-110℃），得到鏻盐（物理信道2）[R F6（CH2）2 ] 3 P +溴- （2，71％），[CH 3（CH 2）3 ] [R F6（CH 2）2 ] 3 P + CF 3 SO 3 - （3，65％），或[R F6（CH 2）2 ] 4 P + CF 3 SO 3 - （4，83％）。膦[R f6（CH 2）2 ] 2 [R f8（CH 2）2 ] P和[R f8（CH 2）2 ] 3 P类似地用R f6（CH 2）2 I，R f8（CH 2）2 I或R f8来详细说明。（CH 2）2 Br（DMF，115°C）至[R f8（CH 2）2 ]
• Synthesis of bis(polyfluoroalkylated)imidazolium salts as key intermediates for fluorous NHC ligands
  作者：Martin Skalický、Markéta Rybáčková、Ondřej Kysilka、Magdalena Kvíčalová、Josef Cvačka、Jan Čejka、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.015

  日期：2009.10

  1,3-Bis(polyfluoroalkyl)- and 1-mesityl-3-(polyfluoroalkyl)imidazolium salts differing in the length of a polyfluorinated chain and a non-fluorinated spacer were synthesized as key building blocks for fluorous NHC (N-heterocyclic carbene) ligands. A new approach using polyfluoroalkyl triflates instead of the corresponding iodides was employed allowing fine tailoring of fluorous properties, as well

  合成了多氟链和非氟间隔基长度不同的1,3-双（聚氟烷基）-和1-甲-3-（聚氟烷基）咪唑鎓盐，作为氟代NHC（N-杂环卡宾）配体。采用了一种新的方法，该方法使用多氟烷基三氟甲磺酸酯代替相应的碘化物，可以精细地调整氟的性质以及咪唑环的电子密度。使用双（多氟烷基化）咪唑鎓盐，合成了PEPPSI™催化剂的氟类似物，并通过X射线衍射确认了其结构。该催化剂以中等收率用于型号的Heck和Suzuki偶合中，但是，其回收并不成功。与相似的基于全氟聚醚的盐相比，发现双（多氟烷基化）咪唑鎓盐的亲氟性低得令人惊讶。
• 2-(Perfluoroalkyl)ethyl Triflates, Building Blocks for the Synthesis of Bis(polyfluoroalkylated) Cyclopentadienes
  作者：Tomáš Bříza、Jaroslav Kvíčala、Petr Mysík、Oldżich Paleta、Jan Čermák

  DOI：10.1055/s-2001-13360

  日期：——

  Fluorinated building blocks, 2-(perfluorohexyl)ethyl triflate (11 a) and 2-(perfluorooctyl)ethyl triflate (11 b) were prepared from the corresponding fluoroalkanols and triflic anhydride. Fluorinated triflates 11 were employed for the preparation of bis(polyfluoroalkylated) cyclopentadienes 9, which are potential ligands for homogeneous catalysts used in fluorous biphase systems. Fluorotriflates 11 are also excellent substrates for the preparation of various polyfluorinated compounds, e.g. nitriles or azides, by nucleophilic substitution.

  以相应的氟烷醇和三氟酸酐为原料，制备出了氟化结构单元--2-(全氟己基)乙基三氟酸盐（11 a）和 2-(全氟辛基)乙基三氟酸盐（11 b）。含氟三酸盐 11 被用于制备双（多氟烷基化）环戊二烯 9，后者是氟双相体系中使用的均相催化剂的潜在配体。氟三酸酯 11 还是通过亲核置换法制备各种多氟化合物（如腈类或叠氮化物）的优良基质。