2-(4-(piperidin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione | 6821-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(piperidin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-piperidino-butyl)-phthalimide；N-(4-Piperidino-butyl)-phthalimid；2-(4-piperidin-1-yl-butyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-piperidin-1-yl-butyl)-isoindole-1,3-dione；2-(4-piperidin-1-yl-butyl)isoindole-1,3-dione；4-piperidinobutylphthalimide；2-[4-(Piperidin-1-yl)butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-piperidin-1-ylbutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 6821-01-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: SKQBYDFHJHJMIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(piperidin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲醇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 生成 2-(4-氯-丁基)-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tests of a piperidino mask for the protection of functionalized carbon sites in multistep syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a029
• 作为产物：
  描述：

  (3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(4-(piperidin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-S- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲的合成和评价：高亲和力和人类/大鼠物种选择性组胺H 3受体拮抗剂

  摘要：

  为了寻找新型的咪唑组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，合成了含有各种环胺的S-烷基-N-烷基异硫脲化合物。其中，四Ñ烷基小号- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲18，19，22，和23被发现表现出有效的和选择性ħ 3在体外抗人H [R拮抗活性3 R，但对体外人类H 4 R无活性。此外，三个烷基同系物18 – 20在体内大鼠脑微渗析中显示组胺释放不活跃，表明物种之间拮抗剂亲和力的差异。此外，在计算机对接研究N- [4-（4-氯苯基）丁基] -S- [3-哌啶-1-基）丙基]异硫脲19和一个较短的与人/大鼠H 3 Rs的同系物17时，发现大鼠和人类H 3 Rs的拮抗剂对接腔之间的结构差异可能是由Ala122 / Val122突变引起的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.052

文献信息

• ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Ghiron Chiara

  公开号：US20100016343A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory system.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。提供的化合物可以影响神经系统、精神病和/或炎症系统等方面。
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009071577A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Oxadiazole derivatives of formula (I) where ring A is a bicyclic or tricyclic system. Claimed compounds are active on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), and are useful to treat neurological, psychiatric, and gastrointestinal disorders, as well as sepsis and obesity.

  Oxadiazole衍生物的化学式（I），其中环A是一个双环或三环系统。所述化合物对尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有活性，并可用于治疗神经系统、精神病学和胃肠道疾病，以及败血症和肥胖症。
• Development of a New Class of Nonimidazole Histamine H₃ Receptor Ligands with Combined Inhibitory Histamine <i>N-</i>Methyltransferase Activity
  作者：Joachim Apelt、Xavier Ligneau、Heinz H. Pertz、Jean-Michel Arrang、C. Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm0110845

  日期：2002.2.1

  class of nonimidazole histamine H(3) receptor ligands were developed that simultaneously possess strong inhibitory activity on the main histamine metabolizing enzyme, histamine N-methyltransferase (HMT). The novel compounds contain an aminoquinoline moiety, which is an important structural feature for HMT inhibitory activity, connected by different spacers to a piperidino group (for H(3) receptor antagonism)

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对
• Nitrogen positional scanning in tetramines active against HIV-1 as potential CXCR4 inhibitors
  作者：Raimon Puig de la Bellacasa、Albert Gibert、Jesús M. Planesas、Laia Ros-Blanco、Xavier Batllori、Roger Badía、Bonaventura Clotet、José Esté、Jordi Teixidó、José I. Borrell

  DOI：10.1039/c5ob02419f

  日期：——

  The paradigm, derived from bicyclams, by which it is necessary to use the p-phenylene moiety as the central core in order to achieve high HIV-1 antiviral activities has been reexamined for structures 4.

  范例，源自bicyclams，需要使用p-苯基作为中心核心才能实现高HIV-1抗病毒活性的范式已经重新审视结构4。
• Search for Histamine H₃Receptor Ligands with Combined Inhibitory Potency at Histamine<i>N</i>-Methyltransferase: ω-Piperidinoalkanamine Derivatives
  作者：Sven Graßmann、Joachim Apelt、Xavier Ligneau、Heinz H. Pertz、Jean-Michel Arrang、C. Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1002/ardp.200400897

  日期：2004.10

  HMT. All compounds investigated proved to be H3 receptor ligands with binding affinities in the micro‐ to nanomolar concentration range despite significant differences in the type of the aromatic moiety introduced. The most potent compound in this series was the quinoline derivative 20 (Ki = 5.6 nM). Likewise, all new ligands studied showed impressive HMT inhibitory activities. Here, compounds 5, 10,

  为了设计具有双重特性的新型杂化化合物，即对组胺 H3 受体的结合亲和力和对分解代谢酶组胺 Nτ-甲基转移酶 (HMT) 的抑制效力，合成了一系列新的 1-取代哌啶衍生物。这种脂环族杂环通过可变长度的氨基烷基间隔基在结构上连接到额外的芳香碳环或杂环。这些新的杂种药物对重组人 H3 受体的结合亲和力进行了药理学评估，在 CHO 细胞中稳定表达，并在功能测定中评估了它们对大鼠肾脏 HMT 的抑制效力。尽管引入的芳香族部分的类型存在显着差异，但所有研究的化合物都证明是 H3 受体配体，其结合亲和力在微米到纳摩尔浓度范围内。该系列中最有效的化合物是喹啉衍生物 20 (Ki = 5.6 nM)。同样，所有研究的新配体都显示出令人印象深刻的 HMT 抑制活性。在这里，化合物 5、10、14 和 18-20 表现出亚微摩尔效力（IC50 = 0.061-0.56 µM）。氨甲基化喹啉 19 对两个靶标显示