Dimethyl (4-carboxy-2-nitrophenyl)malonate | 185424-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl (4-carboxy-2-nitrophenyl)malonate
• 英文别名: 4-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 185424-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₈
• 分子量: 297.221
• InChiKey: QJKKEFSZLWVDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (4-carboxy-2-nitrophenyl)malonate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -8.0~70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 394.0h， 生成 6-amino-3-(chloromethyl)-1-[(5',6',7'-trimethoxyindol-2'-yl)carbonyl]-indoline
  参考文献：
  名称：

  Tercel, Moana; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 509 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dimethyl (4-carboxy-2-nitrophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen and sulfur analogues of the secoCI alkylating agent: Synthesis and cytotoxicity

  摘要：

  The first synthesis of seca-CI alkylating agents bearing a nitrogen or sulfur substituent in place of the oxygen at C-6 is described. In comparison with a phenol, an amino substituent confers reduced but significant cytotoxicity, even when mono- or dimethylated, while sulfur analogues are considerably less potent. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00507-0

文献信息

• Cyclopropylindoles and their seco precursors, and their use as prodrugs
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US05985909A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  The present invention provides compounds of formula (I) and (II) which may be used as anticancer drugs.

  本发明提供了化合物(I)和(II)的公式，可用作抗癌药物。
• Radiation-activated cytotoxin therapy of neoplastic disease
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US06071908A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  A method of treating neoplastic disease wherein a patient in need of such treatment is administered an effective amount of a radiation-activated cytotoxin prodrug (RACP) which has low toxicity, which is reducible by reducing agents generated by the radiolysis of water and which, upon reduction, releases a sufficient amount of a cytotoxic effector of sufficient cytotoxic potency to kill tumor cells. The tumor cells are irradiated with ionizing radiation to reduce the prodrug which is present at the locus of the tumor cells to release the cytotoxic effector.

  一种治疗肿瘤性疾病的方法，其中需要接受治疗的患者被给予低毒性的放射活化细胞毒素前药(RACP)的有效剂量，该前药可以通过水的辐解生成的还原剂还原，它的毒性较低，还原后释放足够的细胞毒素，具有足够的细胞毒性杀死肿瘤细胞。肿瘤细胞被电离辐射以还原存在于肿瘤细胞处的前药，释放细胞毒素。
• US5985909A
  申请人：——

  公开号：US5985909A

  公开（公告）日：1999-11-16
• Tercel, Moana; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 509 - 519
  作者：Tercel, Moana、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen and sulfur analogues of the secoCI alkylating agent: Synthesis and cytotoxicity
  作者：M. Tercel、W.A. Denny、W.R. Wilson

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00507-0

  日期：1996.11

  The first synthesis of seca-CI alkylating agents bearing a nitrogen or sulfur substituent in place of the oxygen at C-6 is described. In comparison with a phenol, an amino substituent confers reduced but significant cytotoxicity, even when mono- or dimethylated, while sulfur analogues are considerably less potent. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd