5-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole | 51449-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3,5-dinitrophenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 51449-79-7
• 化学式: C₇H₄N₆O₄
• 分子量: 236.147
• InChiKey: MOYJTNHLJBMWFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  481.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole 生成 5-(2H-tetrazol-5-yl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  GOTO, XIROSI;AGATA, KODZI;TATIBANA, KOITI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲醛 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  固定在超顺磁性Fe3O4 @ SiO2纳米粒子上的树枝状大分子包裹的Cu（Π）纳米粒子，作为新型可循环利用的催化剂，用于氮杂环的N-芳基化和5取代1H-四唑的绿色合成

  摘要：

  在这项研究中，通过多步合成法制备了固定在超顺磁性Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒上的树枝状聚合物包裹的Cu（Π）纳米颗粒。然后，通过多种技术对合成的复合材料进行全面表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD），动态光散射（DLS），紫外可见光谱，能量色散X射线分析（ EDX），热重分析（TGA）和振动样品磁力计（VSM）。从获得的信息

  DOI：

  10.1002/aoc.4300
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯乙酰胺 、 3'-O-benzoyl-thymidine 5'-<(2-cyanoethyl)-N,N'-diisopropyl> phosphoramidite 在 叔丁基过氧化氢 、 5-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[2-cyanoethoxy-[(2-phenylacetyl)amino]phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酰基酰胺基-AMP的合成和性质：化学优化，用于构建N-酰基氨基磷酸酯键。

  摘要：

  本文介绍了具有N-酰基氨基磷酸酯键的新型氨基酰基-腺苷酸类似物（aa-AMPN）的设计和合成，其中氨基酰基-腺苷酸（aa-AMP）的混合酸酐键的氧原子被氨基。这种新型的aa-AMP类似物有望用作研究tRNA氨基酰化和其他生化反应识别机制的材料。羧酰胺的亚磷酰胺衍生物与核苷衍生物的缩合失败，因为活化的亚磷酰胺衍生物不仅与羟基反应，而且与另一种反应性物质反应。通过5'-O-亚磷酰胺基腺苷衍生物与羧酰胺衍生物的反应研究了另一种方法。选择TBTr和TSE基团分别用于保护氨基酸酰胺的氨基和磷酸基。详细研究表明，使用5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑作为亚磷酰胺的活化催化剂可在10分钟内迅速缩合，从而得到完全保护的aa-AMPN衍生物。没有发生副反应。通过两步程序对这些产物进行脱保护，得到高产率的aa-AMPN衍生物。还证明由此获得的aa-AMPN在酸性和碱性条件下均是稳定的，例如0.1M HCl（pH

  DOI：

  10.1021/jo0008338

文献信息

• Preparation of tetrazoles from organic nitriles and sodium azide in micellar media
  作者：Branko S. Jursic、Blaise W. Leblanc

  DOI：10.1002/jhet.5570350224

  日期：1998.3

  An effective method for the preparation of 5-substituted tetrazoles from the corresponding nitriles in micellar media is described. It was demonstrated that almost quantitative yields of tetrazoles can be obtained if the amount of water-surfactant is optimized. The advantages of the methods presented over many others currently used are the simplicity, facility of isolation of tetrazole products and

  描述了一种在胶束介质中由相应的腈制备5-取代的四唑的有效方法。结果表明，如果优化表面活性剂的用量，可以获得几乎定量的四唑类收率。与目前使用的许多其他方法相比，所提供的方法的优点是简单，分离四唑产物的便利性以及无需使用相对昂贵的溶剂和试剂。
• Urea mediated 5-substituted-1H-tetrazole via [3 + 2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：B. Yakambram、A. Jaya Shree、L. Srinivasula Reddy、T. Satyanarayana、P. Naveen、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.067

  日期：2018.1

  A simple, new and convenient metal free procedure for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using various nitriles and sodium azide in the presence of urea and acetic acid with good to high yields is developed. The reaction plausibly proceeds through in situ formation of urea azide active complex without toxic and/or expensive metal catalysts.

  开发了一种简单，新颖，方便的无金属合成方法，该方法利用各种腈和叠氮化钠在尿素和乙酸的存在下以良好或高收率合成5-取代的1 H-四唑。该反应似乎是通过在没有毒性和/或昂贵的金属催化剂的情况下原位形成叠氮化脲活性配合物而进行的。
• Structure-activity relationship studies on 3,5-dinitrophenyl tetrazoles as antitubercular agents
  作者：Jan Němeček、Pavel Sychra、Miloslav Macháček、Markéta Benková、Galina Karabanovich、Klára Konečná、Věra Kavková、Jiřina Stolaříková、Alexandr Hrabálek、Kateřina Vávrová、Ondřej Soukup、Jaroslav Roh、Věra Klimešová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.058

  日期：2017.4

  structure-activity relationships of substituted 3,5-dinitrophenyl tetrazoles as potent antitubercular agents. These simple and readily accessible compounds possessed high in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis, including clinically isolated multidrug (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) strains, with submicromolar minimum inhibitory concentrations (MICs). The most

  在这项研究中，我们描述了取代的3,5-二硝基苯基四唑作为有效的抗结核药物的构效关系。这些简单易用的化合物在结核分枝杆菌中具有很高的体外抗分枝杆菌活性，包括临床分离的多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）菌株，具有亚微摩尔最小抑制浓度（MIC）。最有前途的化合物显示出较低的体外细胞毒性和可忽略的抗菌和抗真菌活性，突出了其高度选择性的抗分枝杆菌作用。5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑烷基化反应的主要产物2-取代的5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑区域异构体，在抗分枝杆菌活性和细胞毒性方面显示出比其1取代对等物更好的性能。5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑的2-取代基可以轻松地修饰，因此可以用于优化这些有前景的抗结核药的结构。在四唑的2位上引入四唑-5-硫代烷基部分进一步提高了抗分枝杆菌的活性。这些化合物对结核分枝杆菌表现出出色的体外活性（MIC值低至0.03μM），对非结核分枝杆菌菌
• Development of water-soluble 3,5-dinitrophenyl tetrazole and oxadiazole antitubercular agents
  作者：Jaroslav Roh、Galina Karabanovich、Hana Vlčková、Alejandro Carazo、Jan Němeček、Pavel Sychra、Lenka Valášková、Oto Pavliš、Jiřina Stolaříková、Věra Klimešová、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.010

  日期：2017.10

  isoniazid and rifampicin. The presence of two tertiary amines in these N-benzylpiperazine derivatives enabled us to prepare water-soluble dihydrochloride salts, overcoming the serious drawback of previously described 3,5-dinitrophenyl tetrazole and oxadiazole lead compounds. The water-soluble 3,5-dinitrophenyl tetrazole and oxadiazole antitubercular agents described in this work are good candidates for further

  在这项工作中，制备了3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药的四个系列的含叔胺的衍生物，并评估了它们的体外抗分枝杆菌作用。我们发现所研究的化合物显示出亲脂性依赖性的抗分枝杆菌活性。在所有系列中，亲脂性最高的N-苄基哌嗪衍生物对结核分枝杆菌CNCTC My 331/88（H 37 Rv）的体外抗分枝杆菌活性最高，与一线药物异烟肼和利福平相当。这些氮中存在两种叔胺-苄基哌嗪衍生物使我们能够制备水溶性二盐酸盐，克服了先前描述的3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑先导化合物的严重缺陷。在这项工作中描述的水溶性3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药是进一步进行体外和体内药代动力学和药效学研究的良好候选者。
• Facile synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles catalyzed by recyclable ligand complex of copper(II) supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Mehdi Mokhtari Abarghoui

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.001

  日期：2014.11

  coupled plasma (ICP) analyzer. Then, the immobilized copper complex was used as an efficient catalyst for synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines in good to excellent yields. The results show that the supported catalyst could be conveniently recovered through the use of an external magnetic field and reused for subsequent reactions for at least 6 times with less deterioration

  我们报告了一种新的制备具有高饱和磁化强度的超顺磁性Fe 3 O 4 @SiO 2的新方法。通过简单的共沉淀法在水介质中制备磁铁矿颗粒，然后以纳米Fe 3 O 4为核，TEOS为二氧化硅源，聚乙二醇（PEG 1000）为纳米材料，合成Fe 3 O 4 @SiO 2纳米球。表面活性剂。然后，二氧化硅涂覆的Fe 3 O 4纳米粒子被铜（II）的配体络合物覆盖。通过傅立叶变换红外光谱，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，X射线衍射，热重分析，动态光散射和N 2吸附/解吸研究了功能化的核壳纳米粒子（MNP）。另外，其铜含量是通过电感耦合等离子体（ICP）分析仪测定的。然后，将固定的铜络合物用作合成1和5取代的1 H的有效催化剂-来自腈和胺的四唑类，收率好至极好。结果表明，可通过使用外部磁场方便地回收负载的催化剂，并将其再用于后续反应至少6次，而催化活性的降低较小。