5-(3,5-dinitrophenyl)-2-(4-nitrobenzyl)-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dinitrophenyl)-2-(4-nitrobenzyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3,5-Dinitrophenyl)-2-[(4-nitrophenyl)methyl]tetrazole；5-(3,5-dinitrophenyl)-2-[(4-nitrophenyl)methyl]tetrazole
• 化学式: C₁₄H₉N₇O₆
• 分子量: 371.269
• InChiKey: CXAFQIOIXDYAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-(3,5-dinitrophenyl)-2-(4-nitrobenzyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基苯基四唑类抗结核药的构效关系研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了取代的3,5-二硝基苯基四唑作为有效的抗结核药物的构效关系。这些简单易用的化合物在结核分枝杆菌中具有很高的体外抗分枝杆菌活性，包括临床分离的多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）菌株，具有亚微摩尔最小抑制浓度（MIC）。最有前途的化合物显示出较低的体外细胞毒性和可忽略的抗菌和抗真菌活性，突出了其高度选择性的抗分枝杆菌作用。5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑烷基化反应的主要产物2-取代的5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑区域异构体，在抗分枝杆菌活性和细胞毒性方面显示出比其1取代对等物更好的性能。5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑的2-取代基可以轻松地修饰，因此可以用于优化这些有前景的抗结核药的结构。在四唑的2位上引入四唑-5-硫代烷基部分进一步提高了抗分枝杆菌的活性。这些化合物对结核分枝杆菌表现出出色的体外活性（MIC值低至0.03μM），对非结核分枝杆菌菌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.058

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYLTETRAZOLE, ITS USE AND PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING IT<br/>[FR] PHÉNYLTÉTRAZOLE SUBSTITUÉ, SON UTILISATION ET PRÉPARATION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT
  申请人：UNIV KARLOVA

  公开号：WO2016091228A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A nitro group-substituted phenyltetrazole of general formula (I) wherein R is selected from the group consisting of: H, C1-C11 alkyl, phenyl- or phenyl- substituted in positions 2, 3, 4 or 5 by one or more electron-acceptor groups and/or by one or more electron-donor groups. These compounds can be prepared by easy synthesis and have significant activity against mycobacteria including their multidrug resistant strains. The invention provides also a pharmaceutical preparation having nitro group-substituted phenyltetrazole of formula (I) as the active ingredient, as well as the use of this nitro group-substituted phenyltetrazole as antituberculosis drug.

  通式(I)中R取自以下组：H，C1-C11烷基，苯基或在2、3、4或5位上被一个或多个电子受体基团和/或一个或多个电子给体基团取代的苯基。这些化合物可以通过简单的合成制备，并对包括它们的多重耐药菌在内的分枝杆菌具有显著的活性。本发明还提供了一种含有通式(I)中硝基取代的苯基四唑作为活性成分的制药制剂，以及将该硝基取代的苯基四唑用作抗结核药物的用途。
• Understanding the regioselectivity of 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles alkylation
  作者：Guillaume Reynard、Julien Moisan-Labelle、Étienne Parent、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d2nj03841b

  日期：——

  tetrazole (1,5-Tz) in several cases. The regioselectivities (1,5-Tz:2,5-Tz) are highly variable and cannot be exclusively attributed to the steric hindrance of the electrophile. A new rationale to explain the observed regioselectivity, based on the difference in mechanism between first- and second-order nucleophilic substitutions, is thus proposed. In addition, in some cases the intramolecular stabilization

  二取代四唑的合成描述了从 1 H -5-单取代四唑通过脂族胺重氮化反应，形成瞬时烷基重氮中间体，充当烷基化剂。尽管 2,5-二取代四唑 (2,5-Tz) 以中等至极好的收率优先形成，但在几种情况下也可以分离出少量的 1,5-二取代四唑 (1,5-Tz)。区域选择性（1,5-Tz:2,5-Tz）是高度可变的，不能完全归因于亲电试剂的空间位阻。因此，基于一级和二级亲核取代之间的机制差异，提出了解释观察到的区域选择性的新原理。此外，在某些情况下，所得重氮的分子内稳定性会影响区域选择性。