2-allyl-1,3-diphenyl-1,3-propanedione | 59875-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-allyl-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 2-allyl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；(+/-)-1,3-diphenyl-2-allyl-1,3-propanedione；1,3-Diphenyl-2-prop-2-enylpropane-1,3-dione
• CAS: 59875-97-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HZACIMYFKUZRTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,3-diphenyl-1,3-propanedione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-1-phenyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel sunscreen agent having antimelanoma activity

  摘要：

  A novel series of eight dibenzoylmethane derivatives having both sunscreen and cytotoxic activity has been obtained by derivatizing commercial dibenzoyl methanes. Four human cancer cell lines (MCF 7 (breast), NCI ADR (breast expressing the multidrug resistance phenotype), NCI 460 (lung) and UACC 62 (melanoma)) were used for the cytotoxic assay. Eight among the 19 dibenzoylmethane derivatives showed cytotoxicity against these four cell lines. Absorption spectroscopies revealed that these compounds can be used as sunscreens against UV radiation.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00195-2
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-allyl-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  有机碱催化的溶剂活化的未活化烯烃的化学选择碳三氟甲基化和氧三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种空前有效的有机碱催化的用Togni试剂对未活化烯烃进行高度化学选择性的碳和氧三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc00364h

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Silica Support-Enhanced Pd-Catalyzed Allylation Using Allylic Alcohols
  作者：Ken Motokura、Marika Ikeda、Minjune Kim、Kiyotaka Nakajima、Sae Kawashima、Masayuki Nambo、Wang-Jae Chun、Shinji Tanaka

  DOI：10.1002/cctc.201801097

  日期：2018.10.23

  allylation using allylic alcohol is an environmentally‐friendly method because of water being the sole byproduct in such reactions, allylic alcohol is one of the most difficult allylating agents in Pd‐catalyzed allylation of nucleophiles. In this study, we successfully developed a mesoporous silica‐supported Pd complex as an efficient catalyst for the allylation of nucleophiles using allylic alcohols as allylating

  尽管使用烯丙醇进行烯丙基化是一种环境友好的方法，因为水是此类反应的唯一副产物，但烯丙醇是钯在亲核试剂的Pd催化烯丙基化中最困难的烯丙基化剂之一。在这项研究中，我们成功地开发了介孔二氧化硅负载的Pd配合物，它是使用烯丙醇作为烯丙基化剂进行亲核试剂烯丙基化的有效催化剂。烯丙醇被载体表面的硅烷醇基团活化，很容易进行π-烯丙基铝中间体的形成。负载的Pd配合物的催化活性为。比其均质前驱体Pd络合物高9倍。基于钯的最高营业额达到4500。各种亲核试剂和烯丙醇衍生物可以用作底物。
• Metathesis transformations of unsaturated derivatives of β-diketones
  作者：Miłosz Miętkiewski、Beata Powała、Bartosz Staniszewski、Maciej Kubicki、Włodzimierz Urbaniak、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.2478/s11532-011-0055-1

  日期：2011.8.1

  Selected β-diketones bearing unsaturated derivatives have been demonstrated to undergo homo-metathesis and cross-metathesis with selected olefins in the presence of Grubbs catalysts. The reactions led to respective homo- and cross-metathesis products mainly with good yields and selectivities.

  选定的带有不饱和衍生物的β-二酮已被证明在格拉布斯催化剂存在下与选定的烯烃发生同源和交叉交换反应。这些反应主要产生了相应的同源和交叉交换产物，产率和选择性大多较好。
• Copper-Catalyzed Cascade Radical Addition–Cyclization Halogen Atom Transfer between Alkynes and Unsaturated α-Halogenocarbonyls
  作者：Yuzhen Gao、Pengbo Zhang、Zhe Ji、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.6b03033

  日期：2017.1.6

  addition/cyclization/halogen atom transfer between alkynes and α-halogeno-γ, δ-unsaturated carbonyl compounds for the synthesis of various substituted cyclopentenes is described. Since up to four Csp3–Csp2 bonds, two Csp3–Br bonds, and two carbocycles can be established in a single reaction, this 100% atom-efficient reaction exhibits the advantages of wide substrate scope, high functional group tolerance, and step-economics

  描述了Cu催化的炔烃与α-卤代-γ，δ-不饱和羰基化合物之间的级联自由基加成/环化/卤素原子转移，用于合成各种取代的环戊烯。由于在一个反应​​中最多可以建立四个Csp 3 -Csp 2键，两个Csp 3 -Br键和两个碳环，所以这种100％原子效率的反应具有底物范围宽，官能团耐受性高和一步经济学，它为取代环戊烯的合成提供了原子转移自由基加成/环化（串联ATRA-ATRC）过程的入口。
• Chloroform Is<i>Not</i>Solvent but Activator for Cobalt Complex Catalyst of Enantioselective Borohydride Reduction
  作者：Ai Kokura、Saiko Tanaka、Haruna Teraoka、Atsushi Shibahara、Taketo Ikeno、Takushi Nagata、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2007.26

  日期：2007.1

  For the enantioselective borohydride reduction of carbonyl compounds catalyzed by the optically active ketoiminatocobalt complexes, chloroform has been employed as a unique solvent for achieving a high enantioselectivity, whereas it was found that a catalytic amount of chloroform effectively activated the present catalytic system to convert various ketones into the corresponding reduced product with a high ee in the THF solvent.

  对于由光学活性酮亚胺钴配合物催化的羰基化合物对映选择性硼氢化还原，氯仿已被用作一种独特的溶剂，以实现高对映选择性，然而发现催化量的氯仿有效地活化了当前的催化体系，在THF溶剂中将各种酮转化为相应的还原产物，并具有高对映体过量。