3-methyl-2-methylene-3-buten-1-ol | 26431-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-methylene-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-methyl-2-methylenebut-3-en-1-ol；3-methyl-2-methylene-but-3-en-1-ol；2-Methyl-3-hydroxymethyl-1,3-butadien；2-Isopropenyl-2-propen-1-ol；3-methyl-2-methylidenebut-3-en-1-ol
• CAS: 26431-13-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: NIEQQIRNLFIULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-54 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-methylene-3-buten-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.55h， 生成 (R)-phosphonothrixin
  参考文献：
  名称：

  膦丝菌素的对映选择性合成及其绝对立体化学

  摘要：

  描述了膦丝菌素的两种对映体的合成。根据旋光性和生物活性，确定天然产物具有S构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02319-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3,4-epoxy-1-butene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methyl-2-methylene-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0) catalyzed reaction of 1,3-diene epoxides. A useful method for the site-specific oxygenation of 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00500a058

文献信息

• Facile one-pot transformation of carboxylic acid chlorides into 2-substituted allyl alcohols
  作者：José Barluenga、José M. Concellón、José L. Fernández-Simón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39880000536

  日期：——

  The reaction of carboxylic acid chlorides (1) with chloromethyl-lithium generated in situ(1 : 2 molar ratio) in the presence of lithium iodide leads, after hydrolysis, to the corresponding homologated 2-substituted allyl alcohols (2).

  在碘化锂的存在下，羧酸氯化物（1）与就地生成的氯甲基锂（摩尔比为1：2）反应在水解后导致相应的同系物2-取代的烯丙醇（2）。
• Reaction of Allene with Water Catalyzed by Palladium(0) in the Presence of Carbon Dioxide
  作者：Yoshio Inoue、Yukihiro Ohtsuka、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.3345

  日期：1984.11

  A novel reaction involving allene and water took place using palladium(0)–triphenylphosphine as a catalyst in the presence of carbon dioxide to yield 3-methyl-2-methylene-3-buten-1-ol, selectively. A related reaction of allene with methanol or ethanol was found to occur without carbon dioxide.

  使用钯 (0)-三苯基膦作为催化剂，在二氧化碳存在下发生了涉及丙二烯和水的新反应，选择性地产生 3-甲基-2-亚甲基-3-丁烯-1-醇。发现丙二烯与甲醇或乙醇的相关反应在没有二氧化碳的情况下发生。
• Total synthesis of (+-)-isonootkatone. Stereochemical studies of the Robinson annelation reaction with 3-penten-2-one
  作者：James A. Marshall、Thomas M. Warne

  DOI：10.1021/jo00800a035

  日期：1971.1
• Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 77 - 80
  作者：Barluenga, Jose、Fernandez-Simon, Jose L.、Concellon, Jose M.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed reaction of 1,3-diene monoepoxides with .beta.-keto acids. Allylic alkylation and isomerization of 1,3-diene monoepoxides
  作者：Tetsuo Tsuda、Masaya Tokai、Tadashi Ishida、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00376a031

  日期：1986.12