malonodihydroxamic acid | 1882-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: malonodihydroxamic acid
• 英文别名: N,N'-dihydroxypropanediamide
• CAS: 1882-99-1
• 化学式: C₃H₆N₂O₄
• 分子量: 134.092
• InChiKey: PZFQKMJVRDKVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonodihydroxamic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 丙二酸
  参考文献：
  名称：

  一些二异羟肟酸、单异羟肟酸和地芬酸的酸催化反应的比较

  摘要：

  一些二异羟肟酸 HOHNOC–(CH2)n–CONHOH 水解的动力学研究（n = 0，草酰，[ODHA]；n = 1 丙二酸 [MDHA]；n = 2，琥珀酸，[SDHA] 二异羟肟酸）据报道，在含水无机酸中。将动力学数据与简单单异羟肟酸（乙酰异羟肟酸 [AHA] CH3CONHOH、苯异羟肟酸 [BHA] C6H5CONHOH）和天然三异羟肟酸基铁载体去铁醛 (DFB) 水解的动力学数据进行比较，表明化合物一般为：BHA > ODHA > MDHA > DFB > AHA > SDHA。过量酸度分析表明，涉及平衡前质子化的反应之后是水分子对质子化底物的 A-2 型亲核攻击速率决定。已经尝试研究质子化平衡。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.283
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 在 羟胺 作用下， 生成 malonodihydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Hurd; Pilgrim, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen-14 quadrupole double resonance in some substituted hydroxamic acids
  作者：Ruiqin Wang、Xiaolan Yu、Zhenye Feng、Mian M. I. Haq、Muhammed M. P. Khurshid、Timothy J. Rayner、John A. S. Smith、Michael H. Palmer

  DOI：10.1021/ja00183a020

  日期：1989.1

  measure the remaining /sup 1/H signal. Ab initio SCF-MO calculations of the /sup 14/N quadrupole tensor in a group of molecules at the orientation found in crystals of acetohydroxamic acid hemihydrate and oxalodihydroxamic acid are in reasonable agreement with experiment and predict that in all the hydroxamic acids studied in the maximum principal component is negative and closely parallel to the direction

  /sup 14/N 四极杆耦合线常数和不对称参数已通过基于零磁场辐射或交叉弛豫的双共振场循环技术在多种异羟肟酸中测量。这些化合物都显示出高不对称参数。该数量大于 0.9 的那些在其辐照光谱中的两个较低的 /sup 14/N 频率 (/gamma//sub y/, /gamma//sub z/) 显示出显着的线形。它们是根据热混合机制来解释的，当这些几乎退化的频率在零场中受到强烈照射时，会产生 /sup 1/H 偶极能级的极化，然后当样品恢复到高电平时通过能级交叉进行修改字段来测量剩余的 /sup 1/H 信号。在乙酰异羟肟酸半水合物和草酰二异羟肟酸晶体中发现的一组分子中 /sup 14/N 四极张量的从头算 SCF-MO 计算与实验合理一致，并预测在所有研究的异羟肟酸中最大主成分为负且与 2p/sub pi/ 轨道的方向紧密平行。53篇参考文献，6幅图，6张表格。
• Structure determination of dihydroxamic acids and their trimethylsilyl derivatives by NMR spectroscopy
  作者：Jan Schraml、Magdalena Kv�?alov�、Vratislav Blechta、Ludmila Soukupov�、Otto Exner、Hans-Michael Boldhaus、Frank Erdt、Claus Bliefert

  DOI：10.1002/1097-458x(200009)38:9<795::aid-mrc732>3.0.co;2-a

  日期：2000.9

  and hydroximic structures, the most reliable parameter is the 15N chemical shift, which differs in the two classes of compounds by about 120 ppm. To differentiate E and Z hydroxamic conformers 13C chemical shifts of C O groups are preferable to 15N chemical shifts but for distinguishing E and Z isomers of the hydroximic structure both 15N and 13C NMR of the C N group are useful. 17O NMR data are of

  制备同源系列的二异羟肟酸 [HONHCO(CH2)nCONHOH，n = 0、1、2、3、4 和 6] 并进行三甲基甲硅烷基化 [1(n) 和 2(n)]。1(n) 的溶液 NMR 光谱 (1H, 13C, 15N) 表明异羟肟端基假定构象异构体的 Z-Z 和 Z-E 组合。一个例外是草酰二异羟肟酸，它假定只有一种组合。13C 交叉极化魔角旋转再现了该化合物的溶液化学位移，并表明了之前通过 X 射线衍射确定的 Z-Z 组合。三甲基甲硅烷基化生成两端均具有羟基结构的化合物，两个基团都被二甲硅烷基化。Z-Z、Z-E 和 E-E 异构体组合在光谱中可见，并且可以确定它们的比例。同样，草酰二羟肟酸衍生物是一个例外：只发现了一种硅烷化产物，无法确定其几何形状。选择性去耦实验（15N1H} 和 13C1H}）是用于识别 E 和 Z 构象异构体的 15N 富集的廉价替代方法。为了区分异羟肟和异羟肟结构，最可靠的参数是
• A three-dimensional copper(ii) 12-metallacrown-4 complex with malonomonohydroxamic acid (H3mmh) as a ligand
  作者：Ana B. Lago、Jorge Pasán、Laura Cañadillas-Delgado、Oscar Fabelo、Francisco J. M. Casado、Miguel Julve、Francesc Lloret、Catalina Ruiz-Pérez

  DOI：10.1039/c1nj20184k

  日期：——

  Slow diffusion of an ethanolic solution of copper(II) into an aqueous solution of partially deprotonated malonodihydroxamic acid (H4mdh) affords the pentanuclear complex of formula [K(H2O)2]2[Cu5(mmh)4]}n (1) (H3mmh = malonomonohydroxamic acid) which is formed by 12-MC-4 metallacrown units with the fifth copper(II) ion being placed at the center of the square metallacrown unit. The dianionic pentacopper(II) planar entity interacts with diaquapotassium(I) counterions through the carboxylate-oxygen atoms resulting in a neutral three-dimensional structure. Magnetic susceptibility measurements in the temperature range 1.9–300 K for 1 show the occurrence of relatively strong antiferromagnetic interactions within the pentanuclear copper(II) core leading to two degenerated low-lying spin doublets at T < 50 K. X-band EPR spectra at low temperatures give additional support to the ground spin doublet nature. The topology of the pentanuclear copper(II) unit of 1 together with good ability to mediate magnetic interactions between the copper(II) ions of the diatomic N–O(oximato) and monoatomic O(oximato) bridges which connect the metal centers within the pentanuclear core account for this magnetic behaviour.

  将乙酸铜（II）乙醇溶液缓慢扩散到部分去质子化的丙二酸二羟肟酸（H4mdh）水溶液中，得到分子式为[K(H2O)2]2[Cu5(mmh)4]}n (1)（H3mmh = 丙二酸单羟肟酸）的五核络合物，该络合物由12-MC-4金属冠单元组成，其中第五个铜（II）离子位于方形金属冠单元的中心。二阴离子五铜（II）平面实体通过羧酸基氧原子与二水合钾（I）反离子相互作用，形成中性三维结构。在1.9-300 K的温度范围内对1进行磁化率测量，结果显示五核铜（II）核心内存在相对较强的反铁磁相互作用，在T < 50 K时形成两个退化的低能自旋双态。低温下的X波段EPR光谱进一步证实了自旋双态的性质。1的五核铜（II）单元的拓扑结构以及良好的介导能力，能够调节二原子N-O（肟基）和单原子O（肟基）桥的铜（II）离子之间的磁相互作用，这些桥将五核核心内的金属中心连接起来，从而解释了这种磁性行为。
• Pickard; Allen; Bowdler, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1568
  作者：Pickard、Allen、Bowdler、Carter

  DOI：——

  日期：——
• Carbon Suboxide
  作者：Charles D. Hurd、Forrest D. Pilgrim

  DOI：10.1021/ja01329a047

  日期：1933.2