[1,3-bis(4-methoxyphenyl)hexahydropyrimidin-5-yl](phenyl)methanone | 1359822-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,3-bis(4-methoxyphenyl)hexahydropyrimidin-5-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: [1,3-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-diazinan-5-yl]-phenylmethanone；[1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-diazinan-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1359822-46-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: GPYJFXPEDJEQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲氧苯胺 、 二苯甲酰基甲烷 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到[1,3-bis(4-methoxyphenyl)hexahydropyrimidin-5-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从二苯甲酰甲烷、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯合成 1,3-二取代六氢嘧啶衍生物：一锅 FeCl3 催化曼尼希反应

  摘要：

  摘要 1,3-二取代六氢嘧啶-5-基（苯基）甲酮（产物 1-5）是由二苯甲酰甲烷与伯胺和甲醛在路易斯酸催化剂存在下在室温下反应制备的。用乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯重复反应生成 1,1'-（1,3-二取代六氢嘧啶-5,5-二基）二乙酮（产物 6-10）和 5-乙酰基六氢嘧啶-5-羧酸乙酯（产物 11-13） ）， 分别。获得的产率为69%至89%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.916302

文献信息

• Facile catalyst-free pseudo five-component domino reactions in the expedient synthesis of 5-aroyl-1,3-diarylhexahydropyrimidines
  作者：Sivasubramanian Muthusaravanan、Subbu Perumal、Abdulrahman I. Almansour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.097

  日期：2012.2

  The pseudo five-component domino reactions of (E)-3-(dimethylamino)-1-arylprop-2-en-1-one, formaldehyde and aniline afford 5-aroyl-1,3-diarylhexahydropyrimidines in good yields under catalyst-free conditions. This transformation involving 4 C-N and 1 C-C bond formations in a one pot operation presumably proceeds via Michael addition-elimination-Mannich type reaction-condensative annulation-reduction sequence. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,3-Disubstituted Hexahydropyrimidine Derivatives from Dibenzoylmethane, Acetylacetone, Ethyl Acetoacetate: One-Pot FeCl₃-Catalyzed Mannich Reaction
  作者：Abdullah Saleh、Martha Morton、John D'Angelo

  DOI：10.1080/00397911.2014.916302

  日期：2014.9.17

  with primary amines and formaldehyde in the presence of Lewis acid catalyst at ambient temperature. Replication of the reaction with acetylacetone and ethyl aetoacetate yielded 1,1′-(1,3-disubstituted hexahydropyrimidine-5,5-diyl)diethanone (products 6–10) and ethyl 5-acetylhexahydropyrimidine-5-carboxylate (products 11–13), respectively. Yields obtained ranged from 69 to 89%. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 1,3-二取代六氢嘧啶-5-基（苯基）甲酮（产物 1-5）是由二苯甲酰甲烷与伯胺和甲醛在路易斯酸催化剂存在下在室温下反应制备的。用乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯重复反应生成 1,1'-（1,3-二取代六氢嘧啶-5,5-二基）二乙酮（产物 6-10）和 5-乙酰基六氢嘧啶-5-羧酸乙酯（产物 11-13） ）， 分别。获得的产率为69%至89%。图形概要