chloromethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acetate | 34614-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: N-carbobenzoxy-glycine chloromethyl ester；N-Carbobenzoy-glycin-chlormethylester；chloromethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 34614-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: NHYOTDDXOKDKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 、 chloromethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acetate 生成 ethyl 4-((2-(benzyloxycarbonylamino)acetoxy)methyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE

  摘要：

  本发明涉及融合的杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病状的方法，其中调节哺乳动物主体神经系统中D-氨基酸氧化酶（DAAO）活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。

  公开号：

  US20110034434A1
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到chloromethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用溴氯甲烷改进氨基酸和二肽氯甲酯的合成

  摘要：

  摘要 肽氯甲酯是前药合成中的重要化合物。报道了一种仅使用溴氯甲烷合成 N 封闭氨基酸和二肽的氯甲酯的简单、温和且有效的方法。这些 N 封闭的氨基酸和二肽氯甲酯很容易与阿司匹林的羧酸基团和抗疟药磺胺二甲嘧啶的磺胺基反应，得到相应的前药。

  DOI：

  10.1081/scc-120018930

文献信息

• Chloromethyl ester of penicillins
  申请人：Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab

  公开号：US03951957A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  New penicillin esters and their salts together with methods for, and intermediates in the preparation thereof, the esters having the formula: ##EQU1## in which formula the asterisk indicates the possibility of an asymmetric carbon atom, n indicates an integer from 0 to 5, R.sup.1 represents a group, which together with --CO-- forms the side chain of any of the known semisynthetic, biosynthetic, and natural penicillins; R.sup.2 has any of the following meanings: hydrogen, an aliphatic, an aromatic, a heterocyclic group, and an aromatically substituted aliphatic group; each of R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 represents hydrogen, or a lower aliphatic group with the provision that R.sup.2 and R.sup.5 together with the carbon atom between them can form a 5-, 6-, or 7-membered carbocyclic ring, and either R.sup.3 and R.sup.4, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen atom can form a ring system.

  新青霉素酯及其盐，以及其制备方法和中间体，该酯的化学式为：##EQU1## 公式中的星号表示可能存在一个不对称的碳原子，n表示从0到5的整数，R.sup.1表示一个基团，它与--CO--一起形成已知的半合成、生物合成和天然青霉素的侧链；R.sup.2具有以下任一含义：氢、脂肪族、芳香族、杂环基团和芳基取代的脂肪族基团；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的每一个表示氢或较低的脂肪族基团，但R.sup.2和R.sup.5与它们之间的碳原子可以形成5、6或7成员的碳环，而且R.sup.3和R.sup.4或R.sup.4和R.sup.5与氮原子可以形成一个环系统。
• [EN] PRODRUG OF ANTIVIRAL NUCLEOSIDE ANALOGUES, AND COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENT D'ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES ANTIVIRAUX, COMPOSITION ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 一种抗病毒核苷类似物前药及其组合物、用途
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018121678A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  本发明涉及一种抗病毒核苷类似物前药及其组合物、用途，具体的涉及抗丙肝病毒的核苷类似物前药。其作HCV NS5B聚合酶的抑制剂、用作HCV复制的抑制剂和用于治疗哺乳动物中的丙型肝炎感染。
• [EN] PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS DE LA D-AMINOACIDE OXYDASE
  申请人：SEPRACORE INC

  公开号：WO2011017634A2

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.
• Improved Synthesis of Amino Acid and Dipeptide Chloromethyl Esters Using Bromochloromethane
  作者：Paula Gomes、Maria Isabel Santos、Maria Joaquina Trigo、Raquel Castanheiro、Rui Moreira

  DOI：10.1081/scc-120018930

  日期：2003.1.6

  Abstract Peptide chloromethyl esters are important compounds in prodrug synthesis. A simple, mild and efficient method for the synthesis of chloromethyl esters of N-blocked amino acids and dipeptides using exclusively bromochloromethane is reported. These N-blocked amino acid and dipeptide chloromethyl esters react readily with the carboxylic acid group of aspirin and with the sulfonamido group of

  摘要 肽氯甲酯是前药合成中的重要化合物。报道了一种仅使用溴氯甲烷合成 N 封闭氨基酸和二肽的氯甲酯的简单、温和且有效的方法。这些 N 封闭的氨基酸和二肽氯甲酯很容易与阿司匹林的羧酸基团和抗疟药磺胺二甲嘧啶的磺胺基反应，得到相应的前药。
• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20110034434A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。