(E)-3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid | 41514-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(7-Methoxy-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 41514-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: TWUVAPFWYKZLOT-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N-(3-Methoxybenzyl)-N-methyl-3-methoxy-4,5-methylene-dioxyphenethylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a016
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 肉豆蔻醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷衍生物的设计，合成，分子对接研究和抗HBV活性

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列苯丙烷类衍生物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。大多数合成衍生物显示出有效的抗HBV活性。化合物4d-3表现出最有效的抗HBV活性，不仅对HBsAg（IC 50  = 58.28μM，SI = 23.26）和HBeAg（IC 50  = 97.21μM，SI = 13.95）的分泌具有强大的抑制作用，而且还可以复制HBV DNA（IC 50 = 42.28μM，SI = 32.06）。讨论了衍生物的结构-活性关系（SARs），可用于开发苯丙烷类衍生物作为新型抗HBV药物。此外，还对HLA-A蛋白（PDB ID：3OX8）活性位点内所有合成化合物进行了对接研究，以探索分子相互作用和活性的分子靶标，以及一种改进的测定方法，用于测量我们的衍生物与HBcAg之间的相互作用研究表明，HBV核心蛋白可能是其抗HBV的潜在靶标。这项研究确定了一类新的有效的非核苷类抗HBV药物。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2016.03.011

文献信息

• Antidepressants
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05543415A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  The present invention relates to an antidepressant containing as an active ingredient a xanthine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the xanthine derivative being represented by Formula (I) : ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 represent independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl; R.sup.4 represents cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5 (in which R.sup.5 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and n is an integer of 0 to 4), or ##STR2## (in which Y.sup.1 and Y.sup.2 represent independently hydrogen, halogen or lower alkyl; and Z represents substituted or unsubstituted aryl, ##STR3## (in which R.sup.6 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, or amino; and m represents an integer of 1 to 3), or a substituted or unsubstituted heterocyclic group); and X.sup.1 and X.sup.2 represent independently O or S.

  本发明涉及一种含有黄嘌呤衍生物或其药用可接受盐作为活性成分的抗抑郁药，黄嘌呤衍生物由公式（I）表示：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、低级烷基、低级烯基；R.sup.4代表环烷基，--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5（其中R.sup.5代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环族；n是0到4的整数），或##STR2## （其中Y.sup.1和Y.sup.2独立地代表氢、卤素或低级烷基；Z代表取代或未取代的芳基，##STR3## （其中R.sup.6代表氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基或氨基；m是1到3的整数），或取代或未取代的杂环族）；X.sup.1和X.sup.2独立地代表O或S。
• Synthesis and biological evaluation of phenylpropanoid derivatives
  作者：Sheng Liu、Yubin Li、Wanxing Wei、Jingchen Wei

  DOI：10.1007/s00044-016-1554-6

  日期：2016.6

  phenylpropanoid derivatives were synthesized. Their anti-hepatitis B virus (HBV) activity in HepG 2.2.15 cells was determined, and anti-cancer potential against three human cancer cell lines was evaluated. All the synthesized derivatives showed great efficiency against HBV. Compound 4d demonstrated the most effective anti-HBV activity, performing strong potent inhibitory not only on the secretion of

  在这项工作中，合成了一系列肟醚苯基丙烷衍生物。确定了它们在HepG 2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性，并评估了其对三种人类癌细胞系的抗癌潜力。所有合成的衍生物均显示出对乙肝病毒的巨大功效。化合物4d表现出最有效的抗HBV活性，不仅对HBsAg（IC 50  = 50.45μM，SI = 9.18）和HBeAg（IC 50  = 50.11μM，SI = 9.24）的分泌都具有强大的抑制作用。 HBV DNA复制（IC 50 = 51.80μM，SI = 8.94）。此外，合成化合物还显示出明显的抗癌活性。此外，对所有相关化合物活性蛋白内部的合成化合物进行了对接研究，以探索分子相互作用和使用MOE对接技术进行活性的分子靶标。这项研究确定了一类新的有效的抗乙肝病毒和抗癌药。
• Therapeutic agents for parkinson's disease
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0590919A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  Disclosed as therapeutic agents for Parkinson's disease are xanthine derivatives of the formula (I): in which:    R¹ and R² each represent methyl or ethyl;    R³ represents hydrogen, C₁-C₆ straight or branched chain alkyl or C₂-C₆ straight or branched chain alkenyl or alkynyl;    R⁴ represents C₃-C₈ cycloalkyl; a -(CH₂)n-R⁵ group where n is 0 or an integer of from 1 to 4, and R⁵ represents phenyl, naphthyl or a heterocyclic group or a substituted phenyl, naphthyl or heterocyclic group containing from 1-4 substituents selected from C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, amino, mono- or di-(C₁-C₆) alkylamino, trifluoromethyl, benzyloxy, phenyl, phenoxy or C₁-C₆ alkoxy substituted by hydroxy, C₁-C₆ alkoxy, halogen, amino, azide, carboxy or (C₁-C₆ alkoxy)carbonyl;    or a    group where Y¹ and Y² each represent hydrogen, halogen, or C₁-C₆ straight or branched chain alkyl; and Z represents a    group in which R⁶ represents hydrogen, hydroxy, C₁-C₆ straight or branched chain alkyl, C₁-C₆ straight or branched chain alkoxy, halogen, nitro, or amino, and m represents an integer of from 1 to 4; a phenyl, naphthyl or heterocyclic group or a substituted phenyl, naphthyl or heterocyclic group as defined under R⁵;    and X¹ and X² each represent O or S; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  作为帕金森病治疗剂公开的是式 (I) 的黄嘌呤衍生物： 其中 R¹ 和 R² 各自代表甲基或乙基； R³ 代表氢、C₁-C₆ 直链或支链烷基或 C₂-C₆ 直链或支链烯基或炔基； R⁴ 代表 C₃-C₈ 环烷基；一个-(CH₂)n-R⁵基团，其中 n 为 0 或 1 至 4 的整数，且 R⁵ 代表苯基、萘基或杂环基，或代表含有 1-4 个选自 C₁-C₆ 烷基的取代基的取代苯基、萘基或杂环基、C₁-C₆烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、单或双（C₁-C₆）烷基氨基、三氟甲基、苄氧基、苯基、苯氧基或 C₁-C₆烷氧基、苯氧基或被羟基、C₁-C₆ 烷氧基、卤素、氨基、叠氮化物、羧基或 (C₁-C₆ 烷氧基)羰基取代的 C₁-C₆ 烷氧基； 或 其中 Y¹ 和 Y² 分别代表氢、卤素或 C₁-C₆直链或支链烷基的基团；以及 Z 代表一个基团。 其中 R⁶ 代表氢、羟基、C₁-C₆ 直链或支链烷基、C₁-C₆ 直链或支链烷氧基、卤素、硝基或氨基，且 m 代表 1 至 4 的整数的基团；R⁵ 中定义的苯基、萘基或杂环基团或取代的苯基、萘基或杂环基团； 且 X¹ 和 X² 各自代表 O 或 S； 或其药学上可接受的盐。
• ANTIDEPRESSANT
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0628311A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  An antidepressant containing an active ingredient comprising a xanthine derivative represented by general formule (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹, R² and R³ may be the same or different from one another and each represents hydrogen, lower alkyl, alkyl or propargyl; R⁴ represents cycloalkyl, -(CH₂)n-R⁵ (wherein R⁵ represents optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclic group, and n represents an integer of 0 to 4) of group (A) wherein Y¹ and Y² may be the same or different from each other and each represents hydrogen, fluorine or methyl, and Z represents optionally substituted aryl, group (B) (wherein R⁶ represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro or amino, and m represents an integer of 1 to 3), or optionally substituted heterocyclic group; and X¹ and X² may be the same or different from each other and each represents O or S.

  一种含有活性成分的抗抑郁剂，其活性成分包含通式(I)所代表的黄嘌呤衍生物或其药理上可接受的盐，其中 R¹、R² 和 R³ 可以相同或彼此不同，且各自代表氢、低级烷基、烷基或丙炔基；R⁴ 代表(A)基团的环烷基、-(CH₂)n-R⁵（其中 R⁵ 代表任选取代的芳基或任选取代的杂环基团，且 n 代表 0 至 4 的整数），其中 Y¹ 和 Y² 可以相同或不同，且各自代表氢、氟或甲基，Z 代表任选取代的芳基、基团 (B)（其中 R⁶ 代表氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基或氨基，m 代表 1 至 3 的整数）或任选取代的杂环基团；X¹ 和 X² 可以相同或不同，各自代表 O 或 S。
• PIPER LAETISPICUM EXTRACT AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Suzhou Yi-hua Biomedical Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3705128A1

  公开（公告）日：2020-09-09

  The present invention provides a Piper laetispicum extract, the preparation method therefor and the use thereof. The Piper laetispicum extract includes: sesamin; (2E,6E) -N-isobutyl-7- (3,4-methylenedioxyphenyl) heptadienamide; (2E, 4E) -N-isobutyldodecane-2,4-dieneamide; (2E, 4E) -N-isobutyl-15-phenylpentadeca-2,4-dieneamide; (2E, 4E, 14Z) -N-isobutyleicosane-2,4,14-trienamide; and (2E, 4E) -N-isobutyl-13-phenyltrideca-2,4-dieneamide. The Piper laetispicum extract can prevent depression.

  本发明提供了一种胡椒提取物及其制备方法和用途。胡椒提取物包括芝麻素； (2E,6E)-N-异丁基-7-(3,4-亚甲二氧基苯基)庚二烯酰胺； (2E,4E)-N-异丁基十二烷-2,4-二烯酰胺；(2E，4E) -N-异丁基-15-苯基十五烷-2，4-二烯酰胺； (2E，4E，14Z) -N-异丁基二十烷-2，4，14-三烯酰胺；以及 (2E，4E) -N-异丁基-13-苯基十三烷-2，4-二烯酰胺。胡椒提取物可以预防抑郁症。