2-((1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1355345-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1355345-51-5
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: KIYFEOCQRBXSLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole 、 2-((1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 C₄₁H₅₄N₄OS 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到((2'S,3'R)-1-benzyl-3'-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-5'-thioxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-4',4'-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应：高效，通用的3,2'-吡咯烷基单-和双-螺氧并吲哚骨架的合成方法

  摘要：

  令人叹为观止：已实现异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应。这种多用途的方法不仅提供了一种简便高效的方法，不仅可以访问3,2'-吡咯烷基吡啶螺吲哚骨架的对映选择性合成，还可以构建包含三个连续的立体中心和两个螺-季四中心的对映体富集的双螺并恶二醛（参见方案） ）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204114
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel NH4OAc and CuBr(PPh3)3-induced intermolecular Pummerer-type reaction between free (NH)-indoles and dimethylsulfoxide: facile synthesis of 3-methylthiomethyl substituted indoles

  摘要：

  A novel NH4OAc/CuBr(PPh3)(3)-induced intermolecular Pummerer-type reaction between free (NH)-indoles and dimethylsulfoxide is first reported, which offers the 3-methylthiomethyl substituted indoles conveniently and efficiently. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.002

文献信息

• A novel NH4OAc and CuBr(PPh3)3-induced intermolecular Pummerer-type reaction between free (NH)-indoles and dimethylsulfoxide: facile synthesis of 3-methylthiomethyl substituted indoles
  作者：Jin Liu、Xianxue Wang、Han Guo、Xiaokang Shi、Xiaoyu Ren、Guosheng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.002

  日期：2012.2

  A novel NH4OAc/CuBr(PPh3)(3)-induced intermolecular Pummerer-type reaction between free (NH)-indoles and dimethylsulfoxide is first reported, which offers the 3-methylthiomethyl substituted indoles conveniently and efficiently. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Michael Addition/Cyclization of Isothiocyanato Oxindoles: Highly Efficient and Versatile Approach for the Synthesis of 3,2′-Pyrrolidinyl Mono- and Bi-spirooxindole Frameworks
  作者：Yi-Ming Cao、Fang-Fang Shen、Fu-Ting Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201204114

  日期：2013.1.21

  A‐spiro‐ing to greatness: The catalytic asymmetric Michael addition/cyclization of isothiocyanato oxindoles has been realized. This versatile approach provides an easy and highly efficient way to access not only the enantioselective synthesis of 3,2′‐pyrrolidinyl spirooxindole frameworks, but also the construction of enatiomerically enriched bi‐spirooxindoles containing three contiguous stereocenters

  令人叹为观止：已实现异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应。这种多用途的方法不仅提供了一种简便高效的方法，不仅可以访问3,2'-吡咯烷基吡啶螺吲哚骨架的对映选择性合成，还可以构建包含三个连续的立体中心和两个螺-季四中心的对映体富集的双螺并恶二醛（参见方案） ）。