2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde | 21422-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde
• CAS: 21422-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FBYCFWBWBNCPFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  371.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酰胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的香豆素-3-羧酰胺衍生物，以评估其生物学活性。该化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌几乎没有或没有活性，但特别显示出抑制癌细胞生长的潜力。特别是，在被测化合物中，发现4-氟和2,5-二氟苯甲酰胺衍生物（分别为14b和14e）是对抗HepG2癌细胞系（IC 50 = 2.62–4.85μM）和HeLa的最有效衍生物。癌细胞系（IC 50 = 0.39–0.75μM）。这两种化合物的活性与阳性对照阿霉素的活性相当。特别是4-氟苯甲酰胺衍生物（14b）对LLC-MK2正常细胞系表现出低细胞毒性活性，IC 50大于100μM。合成化合物的分子对接研究揭示了与CK2酶活性位点的结合，表明苯甲酰胺官能团的存在是抗癌活性的重要特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26061653

文献信息

• A protecting group-free divergent synthesis of natural benzofurans <i>via</i> one-pot synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans
  作者：Aneesh Sivaraman、Dipesh S. Harmalkar、Jiyoon Kang、Yongseok Choi、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/c8ob03102a

  日期：——

  2-Bromo-6-hydroxybenzofurans are potentially versatile intermediates for the divergent synthesis of numerous benzofuran-based natural products and their analogues. Herein we report the first one-pot strategy for the efficient synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans. The present protocol provides shorter routes for the synthesis of moracins M, N, O and P; gramniphenols F and G; and morunigrol C using a protecting

  2-溴-6-羟基苯并呋喃可能是多种基于苯并呋喃的天然产物及其类似物的多样化合成的通用中间体。本文中，我们报告了第一种高效合成2-溴-6-羟基苯并呋喃的一锅法。本方案提供了较短的路线，用于合成丝氨酸蛋白M，N，O和P；角酚F和G; 和莫瑞格洛尔C采用无保护基的方法。
• 리코찰콘 Ｃ 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20150098792A

  公开（公告）日：2015-08-31

  본 발명자들은 AlO를 이용한 C-프레닐화 방법, 위치선택적 보호기화 및 메틸화, 그 이후에 염기 조건 하에서 통상적인 클라이젠-슈미트 응축반응을 수행하여 리코찰콘 C를 제조하였다. 물에 의해 촉진되는 [3,3]-시그마결합 자리옮김반응은 분해 문제로 인하여 리코찰콘 C 합성에 적용할 수 없었으나, 본 발명자들은 AlO를 이용한 위치선택적 C-프레닐화가 리코찰콘 C를 합성하는 새로운 방법임을 밝혔다.

  本发明者们利用AlO进行C-芳基化方法，位置选择性保护基化和甲基化，然后在碱性条件下进行常规的克莱森-施密特缩合反应，制备了利科查康C。由于水促进的[3,3]-σ键位移反应存在分解问题，无法应用于利科查康C的合成，但本发明者们指出利用AlO进行位置选择性C-芳基化是合成利科查康C的新方法。
• 벤조퓨란 화합물인 그람니페놀 F, 그람니페놀 G, 시세르푸란, 모루니그롤 C 및 그 유도체의 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20170023528A

  公开（公告）日：2017-03-06

  2,4-다이하이드록시벤즈알데하이드, 5-브로모레소르시놀 및 세사몰을 이용하여 천연 벤조퓨란인 그람니페놀 F와 G, 모루니그롤 C와 그 3',5'-다이-O-메틸 유사체 및 시세르푸란을 합성하였다. 본 합성에서는 위치선택적 프레닐화, 라미레즈 gem-다이므로모올레핀화(Ramirez gem-dibromoolefination), 미야우라 붕소화(Miyaura borylation), 스즈키 커플링 반응을 이용하였다. 또한, 이들 화합물의 항염증 효과를 지다당-유도 RAW-264.7 대식세포에서 산화질소 생성 저해실험으로 살펴보았다. 모든 화합물들이 약하거나 보통인 (16~42%) 저해활성을 나타내었고, 세포독성은 없었으며, IC 값은 9.1 to 25.2μM였다.

  使用2,4-二羟基苯甲醛、5-溴苯酚和塞萨莫尔合成了天然苯并呋喃类化合物格拉米苯酚F和G，莫鲁尼格醇C及其3',5'-二-O-甲基同系物以及西色呋喃。该合成过程中采用了位置选择性芳基化、拉米雷兹gem-双溴代烯化、宫浦硼化和铃木偶联反应。此外，通过对这些化合物在巨噬细胞系RAW-264.7中的抗炎作用进行氮氧化物生成抑制实验进行了研究。所有化合物显示出轻度或中度（16~42%）的抑制活性，对细胞无毒性，IC50值在9.1到25.2μM之间。
• Facile Synthesis of Licochalcone C
  作者：Cheol Gi Kim、Jae-Ho Jeon、Young Hwa Seo、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.1996

  日期：2014.7.20

  Licochalcone C was synthesized from commercially available 2,4-dihydroxybenzaldehde by using regioselective $Al_2O_3$-mediated C-prenylation followed by conventional Claisen-Schmidt condensation in basic condition.

  通过使用区域选择性$Al_2O_3$介导的C-异戊二烯化，然后在碱性条件下进行常规的Claisen-Schmidt缩合，从市售的2,4-二羟基苯甲醛合成了甘草查耳酮C。
• Concise synthesis of licochalcone C and its regioisomer, licochalcone H
  作者：Zengtao Wang、Yongkai Cao、Suresh Paudel、Goo Yoon、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1007/s12272-013-0222-3

  日期：2013.12

  Licochalone C (7a) is a retrochalcone isolated from Glycyrrhiza inflata, which shows potent antioxidant properties and inhibition of bacterial growth and cellular respiration. Biological studies have suggested that licochalcone C attenuates the lipopolysaccharide and interferon-gamma induced inflammatory response by decreasing the expression and activity of inducible nitric oxide synthase and modulating the antioxidant network activity of superoxide dismutase, catalase, and glutathione peroxidase activity. Licochalcone C also inhibits NADH-cytochrome C reductase in the membrane fraction of Micrococcus luteus. Since pharmacological activity studies of licochalcone C are ongoing and the yield of the compound is poor from natural product, we report a concise four step synthesis of licochalcone C (7a) and its regioisomer, tentatively called licochalcone H (7b), by employing acid-mediated Claisen-Schmidt condensation as a key step with 6 and 20 % overall yield, respectively.

  Licochalone C (7a) 是一种从膨胀甘草中分离出来的逆查尔酮，具有有效的抗氧化特性并能抑制细菌生长和细胞呼吸。生物学研究表明甘草查尔酮 C 通过降低诱导型一氧化氮合酶的表达和活性以及调节超氧化物歧化酶、过氧化氢酶和谷胱甘肽过氧化物酶活性的抗氧化网络活性来减轻脂多糖和干扰素 γ 诱导的炎症反应。 Licochalcone C 还抑制藤黄微球菌膜部分中的 NADH-细胞色素 C 还原酶。由于甘草查尔酮 C 的药理活性研究正在进行中，并且该化合物的天然产物产率很低，因此我们报告了甘草查尔酮 C (7a) 及其区域异构体（暂称为甘草查尔酮 H (7b)）的简明四步合成，通过使用酸-介导的克莱森-施密特缩合作为关键步骤，总产率分别为 6% 和 20%。