7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde | 33279-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 7-hydroxy-2,2-dimethylchromene-6-carbaldehyde
• CAS: 33279-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XNEKIILFDVSPTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  324.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde 在 哌啶 、 盐酸 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 美洲花椒素
  参考文献：
  名称：

  Faulques; Rene; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 1, p. 9 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酰胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的香豆素-3-羧酰胺衍生物，以评估其生物学活性。该化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌几乎没有或没有活性，但特别显示出抑制癌细胞生长的潜力。特别是，在被测化合物中，发现4-氟和2,5-二氟苯甲酰胺衍生物（分别为14b和14e）是对抗HepG2癌细胞系（IC 50 = 2.62–4.85μM）和HeLa的最有效衍生物。癌细胞系（IC 50 = 0.39–0.75μM）。这两种化合物的活性与阳性对照阿霉素的活性相当。特别是4-氟苯甲酰胺衍生物（14b）对LLC-MK2正常细胞系表现出低细胞毒性活性，IC 50大于100μM。合成化合物的分子对接研究揭示了与CK2酶活性位点的结合，表明苯甲酰胺官能团的存在是抗癌活性的重要特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26061653

文献信息

• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Unified syntheses of gramniphenols F and G, cicerfuran, morunigrol C and its derivative
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.006

  日期：2016.3

  The first syntheses of natural benzofurans, gramniphenols F and G, morunigrol C and its 3′,5′-di-O-methyl analogue along with the synthesis of cicerfuran are achieved by a unified synthetic sequence using 7-hydroxycoumarin, 5-bromoresorcinol, 2,4-dihydroxybenzaldehyde, and sesamol as building blocks. Ramirez gem-dibromoolefination, Miyaura borylation, Suzuki coupling have been successfully exploited

  天然苯并呋喃的第一合成，gramniphenols F和G，morunigrol C和它的3'，5'-二- ö甲基类似物连同通过使用7-羟基香豆素，5-溴间苯二酚统一合成序列得以实现cicerfuran的合成， 2,4-二羟基苯甲醛和芝麻酚为建筑原料。拉米雷斯宝石-二溴代烯烃化，宫浦硼化，铃木偶联已成功地用于合成中。此外，它们的抗炎作用也进行了研究在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞。这些化合物在iNOS介导的一氧化氮（NO）产生方面表现出显着的抑制作用，在浓度为10μM和IC 50时无细胞毒性。 值在9.1至25.2μM的范围内。
• Functional group manoeuvring for tuning stability and reactivity: synthesis of cicerfuran, moracins (D, E, M) and chromene-fused benzofuran-based natural products
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty、Sachchida Nand

  DOI：10.1039/c7ob02459b

  日期：——

  The protecting group manoeuvring as a strategy was applied in tuning the stability and reactivity of substituted gem-dibromovinylphenols (12a and 22) for the domino synthesis of benzofuran-based natural products. (1–8).

  作为一种策略，保护基团操纵被应用于调节取代的gem-二溴乙烯酚（12a和22）的稳定性和反应性，用于苯并呋喃类天然产物的多米诺合成（1–8）。
• Acylations of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Seiji Yamaguchi、Satoru Yamamoto、Shoichi Abe、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.57.442

  日期：1984.2

  Orientation in acylation reactions of 2,2-dimethyl-2H-chromenes was studied. Five acetylchromenes were obtained with two methods and six formylchromenes were obtained with a third method. Demethylation of four acyl-methoxy-substituted chromenes gave the corresponding acylchromenols. 2,2-Dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid (anofinic acid) was also obtained by oxidation of 6-formylchromene.

  研究了 2,2-二甲基-2H-苯酰化反应中的定向。通过两种方法得到了五个乙酰基苯并通过第三种方法得到了六个甲酰基苯并。四种酰基甲氧基取代色烯的脱甲基反应得到了相应的酰基色酚。通过 6-甲酰基色烯的氧化作用，还得到了 2,2-二甲基-2H-色烯-6-羧酸（anofinic acid）。
• 벤조퓨란 화합물인 그람니페놀 F, 그람니페놀 G, 시세르푸란, 모루니그롤 C 및 그 유도체의 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20170023528A

  公开（公告）日：2017-03-06

  2,4-다이하이드록시벤즈알데하이드, 5-브로모레소르시놀 및 세사몰을 이용하여 천연 벤조퓨란인 그람니페놀 F와 G, 모루니그롤 C와 그 3',5'-다이-O-메틸 유사체 및 시세르푸란을 합성하였다. 본 합성에서는 위치선택적 프레닐화, 라미레즈 gem-다이므로모올레핀화(Ramirez gem-dibromoolefination), 미야우라 붕소화(Miyaura borylation), 스즈키 커플링 반응을 이용하였다. 또한, 이들 화합물의 항염증 효과를 지다당-유도 RAW-264.7 대식세포에서 산화질소 생성 저해실험으로 살펴보았다. 모든 화합물들이 약하거나 보통인 (16~42%) 저해활성을 나타내었고, 세포독성은 없었으며, IC 값은 9.1 to 25.2μM였다.

  使用2,4-二羟基苯甲醛、5-溴苯酚和塞萨莫尔合成了天然苯并呋喃类化合物格拉米苯酚F和G，莫鲁尼格醇C及其3',5'-二-O-甲基同系物以及西色呋喃。该合成过程中采用了位置选择性芳基化、拉米雷兹gem-双溴代烯化、宫浦硼化和铃木偶联反应。此外，通过对这些化合物在巨噬细胞系RAW-264.7中的抗炎作用进行氮氧化物生成抑制实验进行了研究。所有化合物显示出轻度或中度（16~42%）的抑制活性，对细胞无毒性，IC50值在9.1到25.2μM之间。