2-benzoyl-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione | 21225-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 2-Benzoyl-1,3,5-triphenyl-pentan-1,5-dion；2-Benzoyl-1,3,5-triphenyl-1,5-pentandion；1.3.3-Tribenzoyl-2-phenyl-propan；1,5-Pentanedione, 2-benzoyl-1,3,5-triphenyl-
• CAS: 21225-52-5
• 化学式: C₃₀H₂₄O₃
• 分子量: 432.519
• InChiKey: ZFEHTAPXSQRSPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(3,5-diphenylfuran-2,4-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化的1,3-二羰基化合物的麦尔酮与迈克尔加成物的氧化环化：一种简便，通用的取代呋喃和环丙烷的方法。

  摘要：

  通过次碘酸盐催化，开发了查耳酮的迈克尔加合物与1,3-二羰基化合物的氧化环化反应，可用于呋喃或环丙烷的发散合成。主要产品的选择性合成...

  DOI：

  10.1039/c6cc06624k
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 二苯甲酰基甲烷 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-benzoyl-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  再次讨论铁催化的迈克尔反应：一种合成有用的制备三羰基化合物和手性华法林的方法

  摘要：

  提出在有机溶剂中，查耳酮与活性亚甲基化合物在简单的FeCl 3催化的迈克尔反应中，可能的机理过程是LBA（路易斯酸辅助的布朗斯台德酸催化）。发现铁盐是α-β-不饱和酮向4-羟基香豆素不对称迈克尔加成反应中的有效促进剂，在低催化量的情况下，具有优异的收率和高对映选择性（高达91％ee）。铁和简单的手性伯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.074

文献信息

• New Application of 1,4-Dihydropyridine System: Michael Reactions Mediated by 1,4-Dihydropyridine–Enolate Adduct in Micellar Medium
  作者：Sabir H. Mashraqui、Madhavi A. Karnik

  DOI：10.1246/cl.2003.1064

  日期：2003.11

  1,4-dihydropyridine-acetophenone enolate adduct, in catalytic amount effects Michael reactions in aqueous cationic micelles of cetyltrimethylammonium bromide. The enolate, generated by dissociation of the adduct abstracts a proton from readily enolizable substrates to bring about the Michael reaction under mild conditions in fair to good yields without side products.

  1,4-二氢吡啶-乙酰苯酮烯醇盐附加物以催化量在十六烷基三甲基氯化铵的阳离子胶束中催化迈克尔反应。该烯醇盐通过附加物的解离生成，从易于烯醇化的底物中提取质子，在温和的条件下实现迈克尔反应，产率良好，无副产物。
• Michael Additions of Methylene Active Compounds to Chalcone in Ionic Liquids without any Catalyst: The Peculiar Properties of Ionic Liquids
  作者：Mária Mečiarová、Štefan Toma

  DOI：10.1002/chem.200600870

  日期：2007.1.22

  Michael additions of malonodinitrile as well as several other reagents to chalcone have been found to proceed well in pure ionic liquids, without the addition of any catalyst. The catalytic effect of the residual acidity caused by hydrolysis of ionic liquids anions was excluded because HCl in dichloromethane did not catalyse the Michael addition of malonodinitrile. Piperidine was tested as the catalyst

  已经发现，在不添加任何催化剂的情况下，在纯离子液体中对丙二醛的迈克尔加成反应以及查尔酮的其他几种试剂都可以很好地进行。排除了由离子液体阴离子水解引起的残留酸度的催化作用，因为二氯甲烷中的HCl不能催化丙二腈的迈克尔加成反应。测试了哌啶作为催化剂，发现在离子液体中它比在二氯甲烷中是更好的催化剂。因此，出现了以下问题：离子液体对CH酸的离解常数有什么影响？
• Rehberg,R.; Kroehnke,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 717, p. 91 - 95
  作者：Rehberg,R.、Kroehnke,F.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalyzed Michael reactions revisited: a synthetically useful process for the preparation of tri-carbonyl compounds and chiral warfarin
  作者：Hua-Meng Yang、Yue-Hua Gao、Li Li、Zhen-Yu Jiang、Guo-Qiao Lai、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.074

  日期：2010.7

  The LBAs (Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis) is proposed as possible mechanistic process in the simple FeCl3-catalyzed Michael reactions of chalcones with active methylene compounds in organic solvents. And iron salts were found to be effective promoters in the asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketone, which resulted in excellent yield and high level of enantioselectivity

  提出在有机溶剂中，查耳酮与活性亚甲基化合物在简单的FeCl 3催化的迈克尔反应中，可能的机理过程是LBA（路易斯酸辅助的布朗斯台德酸催化）。发现铁盐是α-β-不饱和酮向4-羟基香豆素不对称迈克尔加成反应中的有效促进剂，在低催化量的情况下，具有优异的收率和高对映选择性（高达91％ee）。铁和简单的手性伯胺。
• Hypoiodite-catalysed oxidative cyclisation of Michael adducts of chalcones with 1,3-dicarbonyl compounds: a facile and versatile approach to substituted furans and cyclopropanes
  作者：Wen-Chao Gao、Fei Hu、Jun Tian、Xing Li、Wen-Long Wei、Hong-Hong Chang

  DOI：10.1039/c6cc06624k

  日期：——

  Through hypoiodite catalysis, the oxidative cyclisation of Michael adducts of chalcones with 1,3-dicarbonyl compounds for divergent synthesis of either furans or cyclopropanes is developed. The selective synthesis of major products...

  通过次碘酸盐催化，开发了查耳酮的迈克尔加合物与1,3-二羰基化合物的氧化环化反应，可用于呋喃或环丙烷的发散合成。主要产品的选择性合成...