3-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid | 721-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid
• 英文别名: 3-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 721-13-1
• 化学式: C₁₀H₆F₂O₄
• 分子量: 228.152
• InChiKey: KODLBMVQFGJDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 以90%的产率得到3-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel ether derivatives

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐或酯、对映异构体、顺反异构体和混合物，上述化合物的制备，含有它们的组合物和其制备，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的用途。

  公开号：

  US20050209290A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-5-甲醛 、 丙二酸 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL OXAZOLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'OXAZOLE, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明的目标是化合物的一般公式（1），它们的药学上可接受的盐，对映体形式，顺反异构体和外消旋体，上述化合物的制备，包含它们的药物以及它们的制造方法，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病方面的使用。

  公开号：

  WO2004085434A1

文献信息

• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040209933A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention 1 includes compounds of formula (I), 1 and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in the control or prevention of cancer.

  本发明1涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物在癌症的控制或预防方面是有用的。
• Aniline derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040254217A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of formula (I) 1 are useful in the therapy and/or prevention of illnesses with known over-expression of receptor tyrosine kinases of the HER-family like HER-2 and EGFR (HER-1). Accordingly, these compounds are useful for the treatment of diseases such as cancer in humans or animals.

  式(I)1的化合物在治疗和/或预防已知过度表达HER家族受体酪氨酸激酶的疾病（如HER-2和EGFR（HER-1））方面是有用的。因此，这些化合物对于治疗人类或动物的癌症等疾病是有用的。
• Ether derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07432291B2

  公开（公告）日：2008-10-07

  The present invention provides the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts or esters, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, compositions containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明提供公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐或酯、对映体形式、非同构体和外消旋体，上述化合物的制备方法，含有它们的组合物及其制造方法，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病方面的应用。
• Discovery of a Highly Potent Oxysterol Receptor GPR183 Antagonist Bearing the Benzo[d]thiazole Structural Motif for the Treatment of Inflammatory Bowel Disease (IBD)
  作者：Ruoqing Zeng、Meimiao Fang、Ancheng Shen、Xiaolei Chai、Yumiao Zhao、Mingyao Liu、Lingfeng Zhu、Weiwei Rui、Bo Feng、Liang Hong、Chunyong Ding、Zilan Song、Weiqiang Lu、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01905

  日期：2024.3.14

  oxysterol receptor GPR183 in various inflammatory and autoimmune diseases, including inflammatory bowel disease (IBD). However, the currently reported GPR183 antagonists are very limited and not qualified for in vivo studies due to their inferior druglike properties. Herein, we conducted a structural elaboration focusing on improving its PK and safety profile based on a reference antagonist NIBR189.

  越来越多的证据表明氧甾醇受体 GPR183 在各种炎症和自身免疫性疾病（包括炎症性肠病 (IBD)）中发挥着关键的病理作用。然而，目前报道的GPR183拮抗剂非常有限，并且由于其类药特性较差，不适合体内研究。在此，我们基于参考拮抗剂 NIBR189 进行了结构阐述，重点是改善其 PK 和安全性。值得注意的是，带有氨基苯并噻唑基序的化合物33表现出减少的 hERG 抑制、改善的 PK 特性和强大的拮抗活性 (IC 50 = 0.82 nM)，并对 GPR183 具有高选择性。此外，化合物33在体外对单核细胞表现出很强的抗迁移和抗炎活性。口服化合物33可有效改善DSS诱导的实验性结肠炎的病理症状。所有这些发现表明，化合物33是一种新型且有前途的GPR183拮抗剂，适合进一步研究治疗IBD。