erythro-2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: erythro-2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 2‐bromo‐3‐methoxy‐1,3‐diphenylpropan‐1‐one；R,R-S,S-2-Brom-3-methoxy-1-phenyl-3-phenylpropanon；2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one；rac-(2R,3R)-2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one；(2R,3R)-2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: LZCOBRLMPXIBBA-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one 在 锂硼氢 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯类的催化不对称分子内和分子间卤代醚化：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  缺电子烯烃（卤素= Cl，Br，I）的催化不对称分子内和分子间卤代醚化反应已通过使用N，N'-二氧化物的手性金属配合物实现。在手性Fe（III）络合物的存在下，以良好的收率（最高99％的收率）和高的对映选择性（最高97％ee）获得了一系列四氢吡喃衍生物。在手性Ce（III）配合物的促进下，手性氧杂环丁烷衍生物可以得到很好的结果。而且，证明了使用MeOH作为亲核试剂，由Sc（III）配合物催化的查耳酮的分子间卤醚化。该方法也可以成功地应用于（-）-Centrolobine的合成。同时，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02048
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 erythro-2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无酸条件下烯酮的直接溴烷氧基化

  摘要：

  从概念上讲，烯烃的双官能化是产生分子复杂性和功能分子合成的一种有吸引力的方式。溴烷氧基化是烯烃1,2-双官能化的重要方法。然而，这种转变通常需要氧化剂或强活化剂，如布朗斯台德酸。在此，我们报告了在无酸条件下烯酮型烯烃溴代烷氧基化的直接方案。此外，该转化具有操作简单、反应条件温和、收率高、独特的非对映选择性、底物范围广泛和官能团耐受性等优点。该协议还可以扩展到 α,β-不饱和酯和酰胺底物以及乙氧基亲核试剂，从而为活化烯烃化合物的邻位双官能化提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154647

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• [Cu(dap) ₂ Cl] As an Efficient Visible‐Light‐Driven Photoredox Catalyst in Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Michael Pirtsch、Suva Paria、Taisuke Matsuno、Hiroyuki Isobe、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201200967

  日期：2012.6.11

  Copper sees the light of day: [Cu(dap)2Cl] proved to be an excellent photoredox catalyst for atom‐transfer radical addition reactions, as well as for allylation reactions (see scheme), providing an attractive alternative to commonly used iridium‐ and ruthenium‐based catalysts.

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。
• Organocatalysis in the stereoselective bromohydrin reaction of alkenes
  作者：Sukanta Bar

  DOI：10.1139/v10-053

  日期：2010.7

  An efficient regio- and stereo-selective (>99:1) trans-bromohydrination (bromohydroxylation and bromomethoxylation) of alkenes including α,β-unsaturated carbonyl compounds with N-bromosuccinimide (NBS) has been achieved by using 1.0 mol% of N,N′-diarylthiourea catalyst.

  通过使用 1.0 mol%的 N,N′-二基硫脲催化剂，实现了烯烃（包括 α、β-不饱和羰基化合物）与 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的高效区域和立体选择性（99:1）反式溴水化反应（溴羟化反应和溴甲氧基化反应）。
• E1cB elimination from 2-halogeno-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-2-ones
  作者：Mercedes C. Cabaleiro、Raul O. Garay

  DOI：10.1039/p29840000179

  日期：——

  Kinetic and stereochemical evidence has been obtained from the dehydromethoxylation of 2-halogeno-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-2-ones with isopropoxide in isopropyl alcohol that is consistent with an E1cB reversible mechanism. The influence of the halogen both on the deprotonation rate and upon the methoxy-group expulsion has been evaluated.

  在异丙醇中，2-异丙基-3-卤代-3-甲氧基-1,3-二苯丙烷-2-酮与异丙醇的脱氢甲氧基化反应已获得动力学和立体化学证据，这与E 1cB可逆机理一致。已经评估了卤素对去质子化速率和对甲氧基排出的影响。
• Hangirgekar; Shirodkar, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 1, p. 179 - 184
  作者：Hangirgekar、Shirodkar

  DOI：——

  日期：——