2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: LZCOBRLMPXIBBA-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  erythro-2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one 在 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从2卤代-3-甲氧基-1,3-二苯丙烷-2-酮中消除E 1cB

  摘要：

  在异丙醇中，2-异丙基-3-卤代-3-甲氧基-1,3-二苯丙烷-2-酮与异丙醇的脱氢甲氧基化反应已获得动力学和立体化学证据，这与E 1cB可逆机理一致。已经评估了卤素对去质子化速率和对甲氧基排出的影响。

  DOI：

  10.1039/p29840000179

文献信息

• Oxidation of α,β-Unsaturated Ketones by Organophotocatalysis Using Rhodamine 6G under Visible Light Irradiation: Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Eito Yoshioka、Hiroki Takahashi、Hideto Miyabe、Hikari Wanibe、Yukina Hontani、Kouki Hatsuse、Remi Shimizu、Akira Kawashima、Shigeru Kohtani

  DOI：10.1055/a-1652-3370

  日期：2022.2

  In this organocatalysis, the mild co-oxidant bromotrichloromethane (BrCCl3) acts not only as a quencher toward the activated photocatalyst species, having reductant properties, but also as a brominating reagent for the intermediate radicals. This study shows that bromine atom transfer from BrCCl3 to intermediate radicals is a key step in the reaction mechanism of our oxidation method.

  使用罗丹明 6G 作为有机光催化剂，在可见光诱导的光催化条件下研究了 α,β-不饱和酮的氧化转化。在这种有机催化中，温和的助氧化剂溴化三氯甲烷 (BrCCl3) 不仅作为具有还原剂性质的活化光催化剂物种的猝灭剂，而且作为中间自由基的溴化试剂。该研究表明，溴原子从 BrCCl3 转移到中间体自由基是我们氧化方法反应机理中的关键步骤。
• E1cB elimination from 2-halogeno-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-2-ones
  作者：Mercedes C. Cabaleiro、Raul O. Garay

  DOI：10.1039/p29840000179

  日期：——

  Kinetic and stereochemical evidence has been obtained from the dehydromethoxylation of 2-halogeno-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-2-ones with isopropoxide in isopropyl alcohol that is consistent with an E1cB reversible mechanism. The influence of the halogen both on the deprotonation rate and upon the methoxy-group expulsion has been evaluated.

  在异丙醇中，2-异丙基-3-卤代-3-甲氧基-1,3-二苯丙烷-2-酮与异丙醇的脱氢甲氧基化反应已获得动力学和立体化学证据，这与E 1cB可逆机理一致。已经评估了卤素对去质子化速率和对甲氧基排出的影响。