3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)indolin-2-one | 1172590-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methyl-3-(2-phenylethynyl)indol-2-one
• CAS: 1172590-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: JDNFVFQOQKNYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)indolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1'-methyl-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  PPA介导的分子内Friedel-Crafts反应合成Spiroindanyl-2-oxindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11234
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 正丁基锂 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TMS封端的炔醇与Arenediazonium盐的光诱导金催化的Domino C（sp）的芳构化/羰基化

  摘要：

  利用光/金的协同金/光氧化还原催化的2-倍芳基化反应，开发了选择性和方便地合成三和四取代的α，β-不饱和酮以及2,3-二芳基苯并呋喃的方法。 TMS终止的炔醇。3-（三甲基甲硅烷基）丙-2-yn-1-醇的反应能生成二芳基化的α，β-不饱和酮。而涉及2-[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯酚的光氧化还原序列仅提供2,3-二芳基苯并呋喃。末端炔烃的反应收率很低，而使用较大的甲硅烷基（如TIPS）则无济于事。显然，C（sp）芳基化反应是多米诺骨牌双芳基序列上的第一个事件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03006

文献信息

• Domino Meyer-Schuster/Arylation Reaction of Alkynols or Alkynyl Hydroperoxides with Diazonium Salts Promoted by Visible Light under Dual Gold and Ruthenium Catalysis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Amparo Luna

  DOI：10.1002/adsc.201600158

  日期：2016.4.28

  alkynyl hydroperoxides using equimolar amounts of diazonium salts at room temperature has been achieved through application of a gold/photoredox dual catalytic system. The excess of external reagents (oxidant or base) and high temperatures required by previous arylative Meyer–Schuster rearrangement protocols are avoided by exploitation of a visible light‐mediated process.

  通过应用金/光氧化还原双催化体系，已经实现了在室温下使用等摩尔量的重氮盐进行炔醇或炔基氢过氧化物的芳基化偶联的方法。通过利用可见光介导的过程，可以避免以前的芳基Meyer-Schuster重排规程所要求的过量外部试剂（氧化剂或碱）和高温。
• Multicomponent Domino Approaches for the Synthesis of Spirooxazolidine‐2‐thiones and Spirooxothiolane‐2‐imines
  作者：Divakar Reddy Indukuri、Gal Reddy Potuganti、Arsha Maria Cherian、Jagadeesh Babu Nanubolu、Yarasi Soujanya、Manjula Alla

  DOI：10.1002/ejoc.202100739

  日期：2021.10.14

  and spirooxothiolane-2-imines starting from isatin, phenyl acetylene and isothiocyanates has been accomplished. The reactivity of ambident nucleophilic sites: nitrogen and sulfur in an isothiocyanate is explored and an attempt has been made to fine tune the reaction parameters for product selectivity. The domino reaction proceeds by the addition and 5-exo dig cyclization via hydroamination/hydrothiolation

  已经完成了从靛红、苯乙炔和异硫氰酸酯开始获取螺恶唑烷-2-硫酮和螺氧噻吩-2-亚胺的一锅多组分方案。探索了环境亲核位点的反应性：异硫氰酸酯中的氮和硫，并尝试微调反应参数以提高产品选择性。多米诺反应通过加成和 5- exo dig环化通过加氢胺化/硫醇化进行，涉及连续的 C-C、C-O 和 C-N/C-S 键形成。该协议具有良好的范围和可容忍的收益。已执行进一步 DFT 水平的理论计算以了解反应模式。
• Transition-Metal-Free Cyclization of Propargylic Alcohols with Aryne: Synthesis of 3-Benzofuranyl-2-oxindole and 3-Spirooxindole Benzofuran Derivatives
  作者：Babachary Kalvacherla、Srinivas Batthula、Sridhar Balasubramanian、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01414

  日期：2018.7.6

  propargylic alcohols with aryne is reported, providing a novel method for the synthesis of 3-benzofuranyl-2-oxindole and 3-spirooxindole benzofuran scaffolds via a propargyl Claisen rearrangement/cycloaddition pathway. The nature of the substituent on acetylene group of propargylic alcohol influences the outcome of the reaction. The protocol offers a transition-metal-free and operationally simple methodology

  据报道，用炔烃对炔丙醇进行空前的碱介导环化，为通过炔丙基克莱森重排/环加成途径合成3-苯并呋喃基-2-氧吲哚和3-螺并恶唑苯并呋喃支架提供了一种新方法。炔丙醇的乙炔基上的取代基的性质影响反应的结果。该协议提供了无过渡金属且操作简单的方法，具有广泛的底物范围，可轻松获得复杂的与吲哚连接的杂环化合物。
• Light-Stable Silver N-Heterocyclic Carbene Catalysts for the Alkynylation of Ketones in Air
  作者：Faïma Lazreg、Mathieu Lesieur、Andrew J. Samson、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/cctc.201500869

  日期：2016.1

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) silver(I) complexes were employed efficiently in the alkynylation of ketones. These cationic complexes were highly active and efficient under mild conditions and in air without the need for an additive. The mechanism of this transformation was investigated. Experiments suggest that the formation of a silver acetylide key intermediate and the release of one ligand from the

  N-杂环卡宾（NHC）银（I）配合物可有效地用于酮的炔基化反应。这些阳离子络合物在温和条件下和空气中均具有很高的活性和效率，而无需添加剂。研究了这种转化的机理。实验表明，乙炔化银关键中间体的形成和一个配体从银中心的释放使转化成为可能。
• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。