1'-methyl-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indolin]-2'-one | 3496-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1'-methyl-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1'-methylspiro[1H-indene-1,3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one；1'-methylspiro[1,2-dihydroindene-3,3'-indole]-2'-one
• CAS: 3496-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: LPEFSBYASMLGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methyl-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indolin]-2'-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PPA介导的分子内Friedel-Crafts反应合成Spiroindanyl-2-oxindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11234
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 1'-methyl-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的远程C–H活化和CH2Br2的双烷基化反应制备螺恶吲哚的方法

  摘要：

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。

  DOI：

  10.1039/c7cc06196j

文献信息

• Construction of Quaternary Stereocenters by Nickel‐Catalyzed Heck Cyclization Reactions
  作者：Jean‐Nicolas Desrosiers、Liana Hie、Soumik Biswas、Olga V. Zatolochnaya、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Nathan K. Yee、Neil K. Garg、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201606955

  日期：2016.9.19

  A nickel‐catalyzed Heck cyclization for the construction of quaternary stereocenters is reported. This transformation is demonstrated in the synthesis of 3,3‐disubstituted oxindoles, which are prevalent motifs seen in numerous biologically active molecules. The method shows broad scope, proceeds in synthetically useful yields, and provides a rare means to construct stereochemically complex frameworks

  据报道，镍催化的Heck环化反应可用于构建四元立体中心。3,3-二取代的羟吲哚的合成证明了这种转化，这是在许多生物活性分子中常见的基序。该方法具有广阔的应用前景，可以合成获得有用的收率，并且为通过非贵金属催化构建立体化学复杂的骨架提供了一种难得的手段。
• Oxindole Synthesis by Direct Coupling of C sp 2H and C sp 3H Centers
  作者：Yi-Xia Jia、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/anie.200805652

  日期：——

  An sp2/sp3 get‐together: A novel and efficient method can be used to synthesize 3,3‐disubstitued oxindoles by the direct intramolecular oxidative coupling of an aryl CH and a CH center (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Boryl Radical-Promoted Dehydroxylative Alkylation of 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Tesfaye Tebeka Simur、Tian-Yu Peng、Yi-Feng Wang、Xiu-Wei Wu、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00521

  日期：——

  alkylation of 3-hydroxy-oxindole derivatives is achieved. The reaction starts from addition of 4-dimethylaminopyridine (DMAP)-boryl radical to the amide carbonyl oxygen atom, which induces a spin-center shift process to promote the C–O bond cleavage. The elimination of a hydroxide anion from a free hydroxy group is also accomplished. Capture of the generated carbon radical with alkenes furnishes a variety

  实现了硼自由基促进的 3-羟基-羟吲哚衍生物的脱羟基烷基化。该反应从将 4-二甲氨基吡啶 (DMAP)-硼基添加到酰胺羰基氧原子开始，这会引发自旋中心移动过程以促进 C-O 键断裂。还完成了从游离羟基中消除氢氧根阴离子。用烯烃捕获生成的碳自由基可提供各种 C-3 烷基化羟吲哚。该方法操作简单，底物适用范围广。
• Trifluoroacetic Acid-Promoted Synthesis of 3-Hydroxy, 3-Amino and Spirooxindoles from α-Keto-<i>N</i>-Anilides
  作者：Ioulia Gorokhovik、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol202263a

  日期：2011.10.21

  Ketoanilides containing alkyl side chains were readily cyclized to 3-hydroxy-2-oxindoles or spirooxindoles by a single or double intramolecular Friedel-Crafts reaction in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) at room temperature or at 45 degrees C. alpha-Iminocarboxamides, generated in situ from ketoamides, cyclized similarly to 3-aminooxindoles under identical conditions,