2-methylidene-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione | 14045-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-methylidene-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 2-methylene-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 14045-45-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: NRJUDVPOGVERHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylidene-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,4-diphenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pavel', K. G.; Pavel', G. V.; Vysotskii, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1405 - 1408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methylidene-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3-催化烷基截留 Meyer-Schuster 重排炔丙醇用于合成 1,2,3,5-四取代戊烷-1,5-二酮

  摘要：

  首次研究了以α,β-不饱和酮为亲电试剂的烷基拦截Meyer-Schuster重排反应，为构建2-亚甲基戊烷-1,5-二酮提供了一种简便的方法。然后原位生成的 2-亚甲基-戊烷-1,5-二酮经历迈克尔加成，以一锅方式产生多种 2-丙二腈甲基取代的 1,5-二酮。这种转化在克级上是可靠的。高产率、方便的实验操作和100%的原子经济性使其成为构建1,2,3,5-四取代戊烷-1,5-二酮衍生物的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02974

文献信息

• 一种2-甲烯-1,3,5-三芳基-1,5-戊二酮的制 备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110483474B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及一种2‑甲烯‑1,3,5‑三芳基‑1,5‑戊二酮的制备方法，包括以下步骤：将芳环取代的丙炔醇类化合物、查尔酮衍生物、酸和溶剂混合，加热，回流条件下反应得到所述2‑甲烯‑1,3,5‑三芳基‑1,5‑戊二酮。与现有技术相比，本发明的2‑甲烯‑1,3,5‑三芳基‑1,5‑戊二酮的制备方法最高产率可达93％，具有操作简单和100％原子经济等优点，为2‑甲烯‑1,3,5‑三芳基‑1,5‑戊二酮类似物的构建提供了一种全新的合成方法。
• ysotskii, V. I.; Prikhod'ko, Yu. V.; Pavel', G. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 11, p. 2198 - 2203
  作者：ysotskii, V. I.、Prikhod'ko, Yu. V.、Pavel', G. V.、Tilichenko, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• Vysotskii, V. I.; Prikhod'ko, Yu. V.; Pavel', G. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 12, p. 2412 - 2416
  作者：Vysotskii, V. I.、Prikhod'ko, Yu. V.、Pavel', G. V.、Tilichenko, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• Bagrina; Pavel'; Vysotskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 9, p. 1361 - 1363
  作者：Bagrina、Pavel'、Vysotskii、Tilichenko

  DOI：——

  日期：——
• Prikod'ko, Yu. V.; Vysotskii, V. I.; Pavel', G. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 6, p. 1273
  作者：Prikod'ko, Yu. V.、Vysotskii, V. I.、Pavel', G. V.、Tilichenko, M. N.

  DOI：——

  日期：——