dimethyl 4-benzoyl-5-phenylfuran-2,3-dicarboxylate | 51626-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 4-benzoyl-5-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
• CAS: 51626-05-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: VYOUUJQGFBEABB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到dimethyl 4-benzoyl-5-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化从炔酸酯和1,3-二羰基化合物在氧气存在下合成多取代呋喃

  摘要：

  在 O 2 存在下，CuI 催化 1,3-二羰基化合物和炔酸酯的氧化环化，很容易实现多取代呋喃的新型直接合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219778

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed [3 + 3] Annulation of Iodonium Ylides with Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates for the Synthesis of 1,4-Oxathiin Scaffolds
  作者：Àlex Díaz-Jiménez、Stuart C. D. Kennington、Anna Roglans、Anna Pla-Quintana

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01538

  日期：2023.7.7

  assemble the 1,4-oxathiin core through a [3 + 3] annulation. The optimal annulation partner has been found to be the iodonium ylide of the cyclic 1,3-diketones. The developed protocol allows the synthesis of a variety of bicyclic 1,4-oxathiin derivatives under very mild conditions under copper(I) iodide catalysis. Access to benzoannulated 1,4-oxathiins has been achieved through iodine-mediated aromatization

  1,4-恶硫因核的选择性组装已被视为一种强大的策略，可以获取具有非常有趣特性的分子中存在的支架。在这项研究中，利用吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐的变色龙样反应性通过 [3 + 3] 环组装 1,4-恶硫苷核心。已发现最佳环化配偶体是环状 1,3-二酮的碘鎓叶立德。所开发的方案允许在碘化亚铜 (I) 催化下在非常温和的条件下合成各种双环 1,4-氧硫因衍生物。通过对最初获得的双环化合物进行碘介导的芳构化，获得了苯并环化的 1,4-氧噻啶。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Furans from Alkynoates and 1,3-Dicarbonyl Compounds in the Presence of Oxygen
  作者：Guosheng Huang、Yongmin Liang、Rulong Yan、Jing Huang、Jia Luo、Ping Wen

  DOI：10.1055/s-0029-1219778

  日期：2010.4

  A novel and straightforward synthesis of polysubstituted furans was achieved easily from the oxidative cyclization of 1,3-di-carbonyl compound and alkynoate catalyzed by CuI in the presence of O 2 .

  在 O 2 存在下，CuI 催化 1,3-二羰基化合物和炔酸酯的氧化环化，很容易实现多取代呋喃的新型直接合成。