[(4S,5R)-2-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 916593-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5R)-2-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 916593-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈S₂
• 分子量: 456.538
• InChiKey: NLFIIPVRLSHVIU-ABZYKWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R)-2-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 水 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-脱氧-D-阿拉伯吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖中简单有效地合成 2-脱氧-l-核糖

  摘要：

  2-脱氧-L-核糖的有效合成是从其对映异构体2-脱氧-D-核糖开始的，无需色谱法，总产率超过30%。在稍微不同的反应条件下获得了意想不到的产物 2-脱氧木糖，并通过部分外消旋化进行分离。比例尺 2-脱氧木糖的结构由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950401
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 [(4S,5R)-2-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖中简单有效地合成 2-脱氧-l-核糖

  摘要：

  2-脱氧-L-核糖的有效合成是从其对映异构体2-脱氧-D-核糖开始的，无需色谱法，总产率超过30%。在稍微不同的反应条件下获得了意想不到的产物 2-脱氧木糖，并通过部分外消旋化进行分离。比例尺 2-脱氧木糖的结构由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950401

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of 2-Deoxy-<scp>l</scp>-ribose from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose
  作者：Jiben Meng、Qi Ji、Meili Pang、Jie Han、Suihan Feng、Xiaotian Zhang、Yuxin Ma

  DOI：10.1055/s-2006-950401

  日期：2006.9

  An efficient synthesis of 2-deoxy-L-ribose was achieved without chromatography starting from its enantiomer 2-deoxy-D-ribose in more than 30% overall yield. An unexpected product, 2-deoxy-xylose, was obtained under slightly different reaction conditions and isolated with partial racemization. The structure of the scalemic 2-deoxy-xylose was confirmed by X-ray crystallography.

  2-脱氧-L-核糖的有效合成是从其对映异构体2-脱氧-D-核糖开始的，无需色谱法，总产率超过30%。在稍微不同的反应条件下获得了意想不到的产物 2-脱氧木糖，并通过部分外消旋化进行分离。比例尺 2-脱氧木糖的结构由 X 射线晶体学证实。