4-(chloromethyl)thiophene-2-carbaldehyde | 33148-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2-thiophenecarbaldehyde
• CAS: 33148-81-1
• 化学式: C₆H₅ClOS
• mdl: MFCD03990647
• 分子量: 160.624
• InChiKey: RXGWEJJMCNQFAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[(4-Chlorophenoxy)methyl]-5-iodothiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4H-thieno[3,2-c]chromenes by intramolecular arylation of 4-aryloxy-methyl-5-iodothiophene-2-carbaldehydes

  摘要：

  The iodination of 4-chloromethylthiophene-2-carbaldehyde by N-iodosuccinimide under solvent-free conditions gives 4-chloromethyl-5-iodothiophene-2-carbaldehyde, which is used to obtain 4-aryloxy-methyl-5-iodothiophene-2-carbaldehydes. The palladium-catalyzed intramolecular cyclization of 4-aryloxymethyl-5-iodothiophene-2-carbaldehydes yields 4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehydes.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1102-3
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 聚合甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到4-(chloromethyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-官能团取代的4,5-二氢噻吩并[3,2- c ]喹啉的合成及光学性质

  摘要：

  通过在K 2的存在下容易获得的4-氯甲基噻吩-2-甲醛与N-（2-卤代苯基）取代的乙酰胺，4-甲基苯磺酰胺和氨基甲酸酯的反应来制备N保护的4-（苯胺基甲基）噻吩-2-甲醛CO 3或Cs 2 CO 3。通过钯催化的分子内环化反应，在均相或异相（Pd / C）条件下以良好的收率将所得化合物转化为4,5-二氢噻吩并[3,2- c ]喹啉-2-甲醛。取代噻吩[3,2- c]喹啉衍生物（腈，羧酰胺，羧酸，酯）。2-功能性的光学特性被取代的噻吩并[3,2- c ^ ]喹啉和4H-噻吩并[3,2- c ^ ]色烯进行了研究。对于这些化合物，观察到中等至高的荧光量子产率，范围为0.15至0.87。已经建立了所合成化合物的结构-光学性质关系，并且已实际证明了它们作为不可见油墨染料的前瞻性应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.06.031

文献信息

• Photochemical Synthesis of 4H-Thieno[3,2-c]chromene and Their Optical Properties
  作者：Alexander S. Fisyuk、Evgeny B. Ulyankin、Yulia P. Bogza、Anastasia S. Kostyuchenko、Sergey A. Chernenko、Anna L. Samsonenko、Anton L. Shatsauskas、Vyacheslav L. Yurpalov

  DOI：10.1055/a-1392-2209

  日期：2021.5

  analysis of ring-closure methods showed that photochemical cyclization of 5-iodo-4-(aryloxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde is superior to Pd-catalyzed intramolecular arylation. A series of substituted 4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehydes were synthesized by the photochemical cyclization of the corresponding precursors, and the photophysical properties of the products were studied. The 4H-thieno[3

  通过苯酚与4-（氯甲基）噻吩-2-的反应制得4-[（（2-碘代芳基）氧基]甲基}噻吩-2-甲醛和5-碘-4-（芳氧基甲基）噻吩-2-甲醛。甲醛或其5-碘类似物。这些产物在用紫外线（254nm）照射后进行闭环反应，以高产率形成相应的4H-噻吩并[3，2-c]亚甲基-2-甲醛。通过EPR光谱法检测到中间自由基基团的形成。闭环方法的比较分析表明，5-碘-4-（芳氧基甲基）噻吩-2-甲醛的光化学环化作用优于Pd催化的分子内芳基化作用。通过相应前体的光化学环化反应，合成了一系列取代的4H-噻吩并[3,2-c]亚甲基-2-甲醛。并研究了产品的光物理性质。4H-噻吩并[3,2-c]亚甲基-2-甲醛可以用作隐蔽标记颜料。
• Novel inhibitors of tyrosinase produced by the 4-substitution of TCT (П)
  作者：Jing Liu、Mengrong Li、Yanying Yu、Shuwen Cao

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2017.05.036

  日期：2017.10

  Spectrofluorimetry, 1H and 13C NMR titration and Molecular docking had been used to investigate their inhibitory activities and mechanisms on tyrosinase. The results showed that the inter-molecular interactions or hydrogen bond formation by increasing length of carbon chain or introducing benzene ring to the 4-functionalized ester group promoted or stabilized formation of complexes between modifier and tyrosinase

  合成了新型的4-官能化噻吩-2-甲醛甲醛缩聚半胱氨酸（TCT）衍生物酪氨酸酶抑制剂（1-8），并使用荧光光谱法，1H和13C NMR滴定和分子对接技术研究了它们对酪氨酸酶的抑制活性和机理。结果表明，通过增加碳链长度或将苯环引入4-官能化酯基而形成的分子间相互作用或氢键促进或稳定了改性剂和酪氨酸酶之间复合物的形成，并增强了改性剂的抑制活性。4-苯甲氧基甲氧基-TCT的抑制活性远强于任何其他合成的测试改性剂，
• Synthesis of 4H-thieno[3,2-c][1]benzopyran-2-carboxaldehydes
  作者：Andrey L. Katsiel、Anna N. Sharipova、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.05.020

  日期：2008.5

  The title compounds were synthesised by the palladium-catalysed intramolecular cyclization of 4-(2-iodoaryloxymethyl)-thiophene-2-carboxaldehydes.

  通过钯催化的4-（2-碘芳基氧基甲基）-噻吩-2-甲醛的分子内环化反应合成标题化合物。
• GULTYAJ V. P.; PROSKUROVSKAYA I. V.; RUBINSKAYA T. YA.; LOZANOVA A. V.; M+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 7, 1576-1580 D2#1#
  作者：GULTYAJ V. P.、 PROSKUROVSKAYA I. V.、 RUBINSKAYA T. YA.、 LOZANOVA A. V.、 M+

  DOI：——

  日期：——
• GOLDFARB YA. L.; KARMANOVA I. B.; VOLKENSHTEJN YU. B.; BELENKIJ L. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 11, 1474-1476
  作者：GOLDFARB YA. L.、 KARMANOVA I. B.、 VOLKENSHTEJN YU. B.、 BELENKIJ L. I.

  DOI：——

  日期：——