N-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 915314-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(Diphenylphosphanyl)phenyl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-(2-diphenylphosphanylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 915314-44-2
• 化学式: C₂₅H₂₂NO₂PS
• 分子量: 431.495
• InChiKey: VVBXMZHSRZEBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-140.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  562.4±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 [(DMSO)PdMeCl]₂ 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  受控双锂化使膦-磺酰胺配体的合成及其对乙烯低聚的影响

  摘要：

  用于乙烯低聚的催化剂设计引起了极大的兴趣。在这里，我们报告了膦-磺酰胺衍生的钯配合物的合成，并检查了它们在乙烯低聚反应中的性能。在-84℃下捕集N-（2-溴苯基）-4-甲基苯磺酰胺（1）的二锂化中间体，选择性地产生了N-（2-（双（2-（2-甲氧基苯基）膦酰基）苯基）-4-甲基苯磺酰胺（L1A）。但是，在−41°C时，相同的反应会产生不同的配体。2-（双（2-甲氧基苯基）膦酰基）-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺（L2A）。我们的策略的普遍性已通过准备N-（2-（二苯基膦烷基）苯基）-4-甲基苯磺酰胺（L1B）和2-（二苯基膦基）-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺（L2B）。随后，用钯前体处理L1A和L1B，分别得到5元络合物C1和C2。相反，在用钯处理后，L2A产生了6元金属络合物C3。因此，一个由7个钯配合物（C1–C7通过改变供体部分（吡啶，DMSO和乙腈）合成）。使用光谱和分析方法（包括单晶X

  DOI：

  10.1039/d1dt00093d
• 作为产物：
  描述：

  2-(二苯基膦)苯胺 在 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 N-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有P3N3供体组的螯合六齿配体的合成。[OC-6-22]-[Co {（RP *，RP *，RP *）-CH3C（CH2PPhC6H4NH2-2）3}]（PF6）3的晶体和分子结构。

  摘要：

  描述了六齿螯合叔膦的第一个结构上经过验证的实例，其中所有六个供体都结合在一个金属中心上。多齿配体（RP *，RP *，RP *）-和（RP *，RP *，SP *）-CH3C（CH2PPhC6H4NH2-2）3通过五当量的钠（2 -氨基苯基）苯基磷（由（2-氨基苯基）苯基膦和钠在原位生成）与1,1,1-三（溴甲基）乙烷在三氟乙烷中。非对映异构体混合物已与钴（III）络合，形成了一对络合物，即。[Co {（RP *，RP *，RP *）-CH3C（CH2PPhC6H4NH2-2）3}] Cl3和[CoCl {（RP *，RP *，SP *）-CH3C（CH2PPhC6H4NH2-2）3}] Cl2，通过离子交换色谱分离。前者的结构（作为相应的六氟磷酸盐）已通过X射线晶体学证实，清楚地显示了P3N3配体的所有六个供体均与一个钴（III）中心配位。具有内部N供体和末端二苯基膦基的相关六齿配体，即

  DOI：

  10.1039/b607847h

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed CH Amidation of Arylphosphoryls Leading to a<i>P</i>-Stereogenic Center
  作者：Donghyeon Gwon、Donggun Lee、Jiyu Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201404151

  日期：2014.9.22

  Direct CH amidation of arylphosphoryl compounds has been developed by using an IrIII catalyst system under mild conditions. A wide range of substrates could be employed with high functional‐group tolerance. This procedure was successfully applied for the first time to the asymmetric reaction giving rise to a P‐chirogenic center with a high diastereomeric ratio of up to 19:1 (90 % de).

  直销Ç  ħ芳基磷化合物的酰胺化已经通过使用IR开发III温和的条件下的催化剂体系。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。该方法首次成功地用于不对称反应，生成了一个P-色原中心，其非对映异构体的比例高达19：1（90％  de）。
• Highly chemo- and regioselective C–P cross-coupling reaction of quinone imine ketals with Ar₂P(O)H to construct <i>ortho</i>-amino triarylphosphine derivatives
  作者：Teng Liu、Yongqin Li、Feixiang Cheng、Xianfu Shen、Jianjun Liu、Jun Lin

  DOI：10.1039/c9gc00989b

  日期：——

  A highly chemo- and regioselective approach for the construction of ortho-amino triarylphosphine oxides has been achieved through a C–P cross-coupling reaction involving quinone imine ketals (QIKs) with Ar2P(O)H and catalyzed via a Lewis base. This alternative protocol provided a wide substrate scope with excellent yields (82–95%), and a variety of ortho-amino triarylphosphines were obtained with high

  通过涉及醌亚胺缩酮（QIK）与Ar 2 P（O）H的C-P交叉偶联反应，并通过Lewis碱催化，已经获得了一种高度化学和区域选择性的方法来构建邻氨基三芳基膦氧化物。该替代方案提供了广泛的底物范围，具有优异的收率（82–95％），并且通过进一步的还原反应以高收率（87–95％）获得了多种邻氨基三芳基膦。此外，该反应可以扩大规模，并完成了一些合成转化，以构建功能化的有机磷。
• Synthesis of a chelating hexadentate ligand with a P3N3 donor set. Crystal and molecular structure of [OC-6-22]-[Co{(RP*,RP*,RP*)-CH3C(CH2PPhC6H4NH2-2)3}](PF6)3
  作者：Justine Bennett、Roy J. Doyle、Geoffrey Salem、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b607847h

  日期：——

  The first structurally authenticated example of a hexadentate chelating tertiary phosphine in which all six donors are bound to a single metal centre is described. The multidentate ligand (RP*,RP*,RP*)- and (RP*,RP*,SP*)-CH3C(CH2PPhC6H4NH2-2)3 has been prepared in 80% yield via the reaction of five equivalents of sodium (2-aminophenyl)phenylphosphide (generated in situ from (2-aminophenyl)phenylphosphine

  描述了六齿螯合叔膦的第一个结构上经过验证的实例，其中所有六个供体都结合在一个金属中心上。多齿配体（RP *，RP *，RP *）-和（RP *，RP *，SP *）-CH3C（CH2PPhC6H4NH2-2）3通过五当量的钠（2 -氨基苯基）苯基磷（由（2-氨基苯基）苯基膦和钠在原位生成）与1,1,1-三（溴甲基）乙烷在三氟乙烷中。非对映异构体混合物已与钴（III）络合，形成了一对络合物，即。[Co （RP *，RP *，RP *）-CH3C（CH2PPhC6H4NH2-2）3}] Cl3和[CoCl （RP *，RP *，SP *）-CH3C（CH2PPhC6H4NH2-2）3}] Cl2，通过离子交换色谱分离。前者的结构（作为相应的六氟磷酸盐）已通过X射线晶体学证实，清楚地显示了P3N3配体的所有六个供体均与一个钴（III）中心配位。具有内部N供体和末端二苯基膦基的相关六齿配体，即
• Controlled di-lithiation enabled synthesis of phosphine-sulfonamide ligands and implications in ethylene oligomerization
  作者：Nilesh R. Mote、Shahaji R. Gaikwad、Kishor V. Khopade、Rajesh G. Gonnade、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1039/d1dt00093d

  日期：——

  complexes C1–C7 was investigated in ethylene oligomerization and almost all of them were found to be active. The resultant ethylene oligomers were characterized using 1H and 13C NMR, MALDI-ToF-MS, and GPC. Detailed screening of reaction parameters revealed 100 °C and 40 bars ethylene to be optimal conditions. Complex C5 outperformed other complexes and produced ethylene oligomers with a molecular weight

  用于乙烯低聚的催化剂设计引起了极大的兴趣。在这里，我们报告了膦-磺酰胺衍生的钯配合物的合成，并检查了它们在乙烯低聚反应中的性能。在-84℃下捕集N-（2-溴苯基）-4-甲基苯磺酰胺（1）的二锂化中间体，选择性地产生了N-（2-（双（2-（2-甲氧基苯基）膦酰基）苯基）-4-甲基苯磺酰胺（L1A）。但是，在−41°C时，相同的反应会产生不同的配体。2-（双（2-甲氧基苯基）膦酰基）-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺（L2A）。我们的策略的普遍性已通过准备N-（2-（二苯基膦烷基）苯基）-4-甲基苯磺酰胺（L1B）和2-（二苯基膦基）-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺（L2B）。随后，用钯前体处理L1A和L1B，分别得到5元络合物C1和C2。相反，在用钯处理后，L2A产生了6元金属络合物C3。因此，一个由7个钯配合物（C1–C7通过改变供体部分（吡啶，DMSO和乙腈）合成）。使用光谱和分析方法（包括单晶X