2,5-anhydro-3-benzamido-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-allononitrile | 410082-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-benzamido-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-allononitrile
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-4-benzamido-3-benzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 410082-08-5
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₆
• 分子量: 470.481
• InChiKey: PNEOTMDXTLFQQD-UARRHKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-benzamido-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-allononitrile 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 ethyl 2-(2-benzamido-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-2'位具有氮官能团的噻唑呋林类似物的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  3个噻唑呋林（合成1具有在C-2'位的氮官能团）等排物（N 3，NH 2和NH 3 +氯- ）已经实现，在多步序列，从单丙酮开始ð葡萄糖。还已经从相同的糖前体合成了许多潜在的在C-2'位置具有酰基酰胺基功能的1的生物等排体。记录目标分子对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，并与观察到的铅分子1的细胞毒性进行比较。一些合成的化合物显示出有效的体外抗肿瘤活性，例如2'-叠氮基衍生物2，这是所有被评估分子中最有效的分子（针对MCF-7细胞的IC 50 0.004μM）。流式细胞仪数据表明，这些化合物在K562细胞培养物中的细胞毒性作用可能是由细胞凋亡介导的，另外还揭示了这些分子诱导了这些细胞的细胞周期分布变化。Western印迹分析的结果表明，合成的噻唑呋喃类似物以半胱天冬酶依赖性方式诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.037
• 作为产物：
  描述：

  Potassium benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 413.5h， 生成 2,5-anhydro-3-benzamido-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-allononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new pyrazole- and tetrazole-related C-nucleosides with modified sugar moieties

  摘要：

  3(5)-Carboxamido-4-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazoles bearing 2'-benzamido (15) and 3'-mesyloxy (29) isosteric groups, as well as the tetrazole C-nucleosides with 2-benzamido-2-deoxy-beta-D-ribofuranose (19) and 3-azido-3-deoxy-beta-D-xylofuranose (36) as sugar segments, have been synthesized starting from D-glucose, by utilizing the 2,5-anhydro-D-glucose ethylene acetal derivatives 1 and 20 as divergent intermediates. The C-nucleosides 15 and 36 were shown to be moderate inhibitors of the in vitro growth of both N2a and BHK 21 tumour cell lines, whereas 29 showed a selective, although not potent cytotoxic activity against N2a cells. Compound 29 also showed a moderate in vitro antiviral activity towards the rabies virus. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01126-7